2023屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)《有機化學(xué)》大題專練9(學(xué)生版)

《有機化學(xué)》大題專練(九)1．化合物N是一種具有玫瑰香味的香料，可用作化妝品和食品的添加劑。實驗室制備N的兩種合成路線如下：已知：i．(R1、R3為烴基，R2為H或烴基)ii．R1COOR2eq\o(,\s\up7((1)R3MgBr),\s\do7((2)H3O＋))+R2OH(R1、R2、R3為烴基)回答下列問題：(1)A→B所需的試劑是。(2)D→E反應(yīng)類型是，J含有的官能團名稱是。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)寫出滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。①屬于芳香族化合物②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1∶1∶2∶6(5)己知H2C=CH2eq\o(,\s\up7(O2),\s\do7(PdCl2、CuCl2/△))CH3CHO。根據(jù)本題信息，寫出以乙烯為原料制備合成路線(乙醚及其它無機試劑任選)。2．雙酚A是重要的有機化工原料，工業(yè)上可以用苯酚和丙酮合成雙酚A：(1)丙酮含氧官能團名稱為________；雙酚A的分子式為______________。(2)雙酚A分子中共平面的碳原子最多可以有________個。(3)在鹽酸或氨水催化下，苯酚和甲醛混合共熱可得到酚醛樹脂：關(guān)于該反應(yīng)及相關(guān)物質(zhì)的判斷正確的是________(填字母)。A．甲醛可溶于水B．該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)C．甲醛防腐可用于保存海鮮D．酚醛樹脂常用于制造電器材料E．苯酚的酸性介于醋酸和鹽酸之間(4)苯酚可用于合成酚酞：已知：2HCOOHeq\o(→,\s\up7(脫水劑))H2O＋①鄰二甲苯核磁共振氫譜有________組峰。②條件a是________。③A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為。3．用蘋果酸(A)為原料可以合成抗艾滋病藥物沙奎那韋的中間體(G)，其合成路線如圖：已知：ⅰ.RCOOH或R1COOR2eq\o(,\s\up7(NaBH4),\s\do7(添加劑))RCH2OH或R1CH2OH；ⅱ.SOCl2在酯化反應(yīng)中作催化劑，若羧酸和SOCl2先混合會生成酰氯，酰氯與醇再反應(yīng)成酯；若醇和SOCl2先混合會生成氯化亞硫酸酯，氯化亞硫酸酯與羧酸再反應(yīng)成酯。(1)為得到較多量的產(chǎn)物B，反應(yīng)①應(yīng)進行的操作是。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，反應(yīng)②和⑤的目的是。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為，G的分子式為。(4)M為C的同分異構(gòu)體，M可由含有苯環(huán)的有機物N加氫還原苯環(huán)得到。N的分子中有五個取代基，1molN能與4molNaOH反應(yīng)，但只能與2molNaHCO3反應(yīng)，N分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。則M的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)以為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任選)。4．化合物M是一種藥物中間體。實驗室以烴A為原料制備M的合成路線如圖所示。請回答下列問題：已知：①eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))R1COOH＋R2COR3；②R1CH2COOR2＋R3COOR4eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\do5(△))＋R4OH(R1、R2、R3、R4均表示烴基)。(1)A的核磁共振氫譜中有組吸收峰；B的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)C的化學(xué)名稱為；D中所含官能團的名稱為。(3)C→D所需的試劑和反應(yīng)條件為；E→F的反應(yīng)類型為。(4)F→M的化學(xué)方程式為。(5)同時滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①五元環(huán)上連有2個取代基；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)參照上述合成路線和信息，以1-甲基環(huán)戊烯為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線。5．高聚物G是一種合成纖維，由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下：已知：①酯能被LiAlH4還原為醇②eq\o(,\s\up7(H2O2))回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________，B生成C的反應(yīng)條件為___________。(2)H的名稱是___________，J中含有的官能團名稱為過氧鍵和___________。(3)D生成H和I生成J反應(yīng)類型分別為___________、___________。(4)寫出F+D→G的化學(xué)方程式：。(5)芳香化合物M是C的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有___________種(不考慮立體異構(gòu))①與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②只有1種官能團

③苯環(huán)上有2個取代基其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比1∶1∶1∶2的結(jié)構(gòu)簡式為_____。(6)參照上述合成路線，寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他無機試劑任選)。。6．氟硝西泮是一種強鎮(zhèn)靜劑，由2-氟甲苯合成其前體物質(zhì)的路線如下：(1)2－氟甲苯的等效氫有種；由它生成A的試劑與條件是。(2)A生成B的反應(yīng)類型為；C中含氧官能團名稱為。(3)由D與苯反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。(4)由E與F反應(yīng)生成G，經(jīng)歷多步反應(yīng)。第一步為加成反應(yīng)，生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；由G生成H步驟還產(chǎn)生了一種無機分子，它是。(5)化合物C的同分異構(gòu)體中，寫出能同時滿足下列條件的三種分子的結(jié)構(gòu)簡式。a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；b．遇FeCl3溶液顯色；c．具有－CH2F基團；d．屬1,2,3－三取代苯衍生物7．褪黑激素的前體K的合成路線如下。已知：＋R3OH(R表示烴基或氫)(1)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A中所含的官能團有。(2)D→E的反應(yīng)類型是。(3)試劑W的分子式是C8H5O2N，其結(jié)構(gòu)簡式是。(4)G中只含酯基一種官能團。生成G的反應(yīng)方程式是。(5)F的分子式為C11H10O2NBr。M的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)由K合成Q()，Q再經(jīng)下列過程合成褪黑激素。①X的結(jié)構(gòu)簡式是。②Z的結(jié)構(gòu)簡式是。③試劑b是。8．有機物H是重要的有機化工原料，以苯酚為原料制備H的一種合成路線如下圖：已知：①R－NO2QUOTE??HClFeeq\o(,\s\up7(Fe),\s\do7(HCl))R－NH2②QUOTEeq\o(,\s\up7(△))R－CH2－COOH請回答：(1)B的化學(xué)名稱為。(2)③的反應(yīng)類型為。(3)C中所含官能團的名稱為、；G的結(jié)構(gòu)簡式為(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。(5)在E的同分異構(gòu)體中，寫出一種符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：。①含有2種官能團，其中一種為－NH2②1mol該有機物可與0.5molNa2CO3反應(yīng)③苯環(huán)上有四個取代基，分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為6∶2∶2∶1(6)已知：R－NH2容易被氧化；羧基為間位定位基。請參照上述合成路線和信息，以甲苯和(CH3CO)2O為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線9．藥物Q能阻斷血栓形成，它的一種合成路線。已知：ⅰ．ⅱ．R′CHOeq\o(,\s\up7(弱酸),\s\do7(R″NH2))R′CH＝NR″(1)分子中C、N原子的雜化軌道類型為是。(2)B的分子式為C11H13NO2QUOTEC11H13NO2。E(3)的反應(yīng)類型是。(4)M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。M分子中含有的官能團是。(5)J的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)W是P的同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式：。ⅰ．包含2個六元環(huán)，不含甲基ⅱ．W可水解，W與NaOH溶液共熱時，1molW最多消耗3molNaOH(7)Q的結(jié)構(gòu)簡式是，也可經(jīng)由P與Z合成。已知：，合成Q的路線如下，無機試劑任選，寫出X、Z的結(jié)構(gòu)簡式：；。10．依普黃酮是一種抗骨質(zhì)疏松藥物的主要成分。以甲苯為料合成依普黃酮時生成中間體F的路線如下。已知：RCOOH＋＋H2O請回答下列問題：(1)A→B反應(yīng)的條件是，B→C反應(yīng)的類型為。(2)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為，習(xí)慣命名法的名稱為。(3)化合物E中含氧官能團名稱為，寫出E與足