類(lèi)脂化合物的學(xué)習(xí)課件

類(lèi)脂化合物的學(xué)習(xí)課件第1頁(yè)/共63頁(yè)

除碳水化合物和蛋白質(zhì)外，類(lèi)脂化合物也是維持正常生命活動(dòng)不可缺少的物質(zhì)。類(lèi)脂化合物油脂類(lèi)脂蠟磷脂甾族化合物第2頁(yè)/共63頁(yè)

油脂通常是指牛油、豬油、菜油、花生油、茶油等動(dòng)、植物油，它們是甘油與脂肪結(jié)合生成的酯。油脂大都不溶于水而易溶于非極性或弱極性的有機(jī)溶劑中。第3頁(yè)/共63頁(yè)

脂肪在體內(nèi)氧化時(shí)放出大量熱量，作為能源的儲(chǔ)備物；它在臟器周?chē)鼙Ｗo(hù)內(nèi)臟免受外力撞傷；在皮下有保溫作用；脂肪還是維生素A，D，E和K等許多活性物質(zhì)的良好溶劑。類(lèi)脂是組織細(xì)胞的重要成分，它們?cè)诩?xì)胞內(nèi)和蛋白質(zhì)結(jié)合在一起形成脂蛋白，構(gòu)成細(xì)胞的各種膜，如細(xì)胞膜和線粒體膜等。第4頁(yè)/共63頁(yè)

類(lèi)脂化合物通常是指磷脂、蠟和甾體化合物等。雖然它們?cè)诨瘜W(xué)組成和結(jié)構(gòu)上有較大差別，但由于這些物質(zhì)在物態(tài)及物理性質(zhì)方面與油脂類(lèi)似，因此把它們稱為類(lèi)脂化合物。第5頁(yè)/共63頁(yè)第一節(jié)油脂一、油脂的存在和生理作用

在室溫下呈液態(tài)的稱為油，如菜油、豆油等。

在室溫下呈固態(tài)的稱為脂肪，如豬油、牛油等。

油脂是動(dòng)植物體內(nèi)重要的貯藏物質(zhì)之一，普遍存在于高等動(dòng)物的脂肪組織及植物的根、莖、葉、花、果實(shí)和種子之中。第6頁(yè)/共63頁(yè)

油脂在生物體中有重要的生理功能。是人和高等動(dòng)物的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)之一，是生物體進(jìn)行生命活動(dòng)所需能量的主要來(lái)源。油脂可以為高等動(dòng)物提供正常生長(zhǎng)發(fā)育所需要的脂肪酸，特別是自身不能合成的必需脂肪酸（如亞油酸、亞麻酸）。第7頁(yè)/共63頁(yè)

油脂是油溶性維生素（如維生素A、D、E、K）的吸收媒介。油脂在機(jī)體內(nèi)還可構(gòu)成柔軟組織，有保護(hù)身體避免遭受外部撞擊和內(nèi)部摩擦的作用。油脂可防止體內(nèi)的熱量過(guò)分外散，保持體溫，調(diào)節(jié)體內(nèi)水份的蒸發(fā)。貯存在植物種子和果實(shí)中的油脂，在種子發(fā)芽時(shí)可轉(zhuǎn)化為營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)供芽生長(zhǎng)。第8頁(yè)/共63頁(yè)二、油脂的組成和結(jié)構(gòu)

油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油所形成的高級(jí)脂肪酸甘油三酯：第9頁(yè)/共63頁(yè)

組成油脂的三個(gè)脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果三個(gè)脂肪酸是相同的，則稱為簡(jiǎn)單甘油酯。三硬脂酸甘油酯第10頁(yè)/共63頁(yè)三個(gè)脂肪酸不完全相同，則稱為混合甘油酯

α-硬脂酸-β-軟脂酸-α’-油酸甘油酯

天然油脂中的甘油酯，絕大多數(shù)是混合甘油酯。

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組成油脂的高級(jí)脂肪酸絕大多數(shù)都是含偶數(shù)碳原子的直鏈羧酸。常見(jiàn)的脂肪酸有軟脂酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸CH3(CH2)16COOH亞油酸(順，順-9,12-十八碳二烯酸或順,順-?-9,12-十八碳二烯酸)

油酸(順-9-十八碳烯酸或順-?9-十八碳烯酸)第12頁(yè)/共63頁(yè)EPA是EisosapaentaenoicAcid即二十碳五烯酸的英文縮寫(xiě)，DHA是Docosahexenoic即二十二碳六烯酸的英文縮寫(xiě)。

EPA和DHA是組成磷脂、膽固醇酯的重要脂肪酸。EPA和DHA——兩種多不飽和脂肪酸DHA、EPA有降低膽固醇，增加高密度脂蛋白的作用，而高密度脂蛋白是一種能移去血管壁上積存的膽固醇，疏通血管的物質(zhì)。它們還有抑制血小板聚集、降低血黏度和擴(kuò)張血管等作用。第13頁(yè)/共63頁(yè)

現(xiàn)在已經(jīng)知道，DHA還可以促進(jìn)腦的發(fā)育，據(jù)此推測(cè)對(duì)兒童(兒童食品)的生長(zhǎng)發(fā)育也有好處。已知DHA是腦組織中含量最多的脂肪酸，視網(wǎng)膜、睪丸、精子中也較多。多吃魚(yú)類(lèi)，特別是魚(yú)油高的魚(yú)如鰻魚(yú)，可以得到多一些的EPA和DHA。實(shí)際上有些植物油(油食品)中含量豐富的亞麻酸在體內(nèi)可以轉(zhuǎn)變成EPA和DHA。

第14頁(yè)/共63頁(yè)1．物理性質(zhì)三、油脂的性質(zhì)

一般不飽和脂肪酸或是碳數(shù)較少的脂肪酸的含量較高的甘油脂在室溫時(shí)是液體，叫做油；在室溫下呈半固體態(tài)的叫脂肪。不飽和脂肪酸含量高的甘油酯在室溫所以呈液態(tài)，與不飽和酸中的碳碳雙鍵的構(gòu)型有關(guān)。由于其構(gòu)型大都是順式，不能像飽和酸的鏈一樣呈鋸齒形的“直”鏈，而是彎成一定的角度，使得鏈與鏈間不能緊密接觸，其分子間接觸面小，分子間作用力小，所以其熔點(diǎn)就低。第15頁(yè)/共63頁(yè)

油脂的相對(duì)密度都小于1，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯及熱乙醇中。由于天然油脂都是混合物，所以沒(méi)有恒定的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)。第16頁(yè)/共63頁(yè)2．化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)

油脂在酸、堿、酶作用下水解成甘油和高級(jí)脂肪酸，在酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆的。第17頁(yè)/共63頁(yè)堿的催化：皂化

皂化值：1g油脂完全皂化所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。

第18頁(yè)/共63頁(yè)（2）加成反應(yīng)

不飽和脂肪酸與碘發(fā)生加成反應(yīng)，常用來(lái)測(cè)定不飽和脂肪酸的不飽和度。

碘值：每100g油脂所能吸收的碘的克數(shù)。

第19頁(yè)/共63頁(yè)（3）干性

某些油在空氣中放置，能逐漸形成一層干燥而有韌性的膜，這種現(xiàn)象叫做油脂的干化作用。具有這種性質(zhì)的油叫干性油。

干化作用與油脂的不飽和度及由氧引起的聚合有關(guān)，尤其是油脂中含有共軛多烯烴結(jié)構(gòu)的不飽和脂肪酸

易干化。如：桐油第20頁(yè)/共63頁(yè)

干性油：碘值在130以上，如：桐油（具有干化作用）。非干性油：碘值在100以下，如：花生油、豬油（沒(méi)有干化作用）。半干性油：碘值在100～130之間，如：棉籽油。

第21頁(yè)/共63頁(yè)（4）酸敗作用

酸值：油脂中游離脂肪酸的含量常用酸值來(lái)表示，中和1g油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。

油脂長(zhǎng)期貯存，由于受到光、熱、空氣中的氧氣和微生物的作用，會(huì)逐漸產(chǎn)生一種令人不愉快的氣味，其酸度也明顯增大，這種現(xiàn)象稱為油脂的酸敗作用。

酸值是衡量油脂品質(zhì)的主要參數(shù)之一。一般酸值大于6的油脂不宜食用。第22頁(yè)/共63頁(yè)第二節(jié)肥皂和表面活性劑一、肥皂的組成及乳化作用

油脂皂化后得到的高級(jí)脂肪酸鈉鹽就是肥皂。膠束示意圖

高級(jí)脂肪酸鈉鹽一部分是羧酸鹽離子，具有極性，是親水基；另一部分是鏈狀的烴基，非極性的，是疏水基。

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肥皂所以能去污，是由于其具有雙疏（雙親）結(jié)構(gòu)，因而具有乳化功能。

肥皂是弱酸鹽，遇強(qiáng)酸后便會(huì)失去乳化效能，因而肥皂不能在酸性溶液中使用。肥皂也不能在硬水中使用，因?yàn)樵诤蠧a2﹢、Mg2﹢的硬水中，肥皂便轉(zhuǎn)化為不溶性的高級(jí)脂肪酸的鈣鹽或鎂鹽，而不能在起乳化作用。第24頁(yè)/共63頁(yè)二、合成表面活性劑

表面活性劑是指那些具有很強(qiáng)表面活性、能使液體的表面張力顯著下降的物質(zhì)。從結(jié)構(gòu)上講，表面活性劑分子中必須含有親水基和疏水基。

表面張力：使液體表面分子向內(nèi)收縮至最小面積的作用力。第25頁(yè)/共63頁(yè)表面活性劑分子表面活性劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)非極性烴鏈極性基團(tuán)

非極性烴鏈：8個(gè)碳原子以上烴鏈。極性基團(tuán)：羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其鹽，也可是羥基、酰胺基、醚鍵等。第26頁(yè)/共63頁(yè)表面活性劑的分類(lèi)根據(jù)分子組成特點(diǎn)和極性基團(tuán)的解離性質(zhì)：離子表面活性劑陽(yáng)離子表面活性劑陰離子表面活性劑兩性離子表面活性劑非離子表面活性劑第27頁(yè)/共63頁(yè)1．陰離子型表面活性劑

起表面活性作用的部分是陰離子。高級(jí)脂肪酸鹽：

①通式：(RCOO)nMn+脂肪酸鹽。②分類(lèi)：一價(jià)金屬皂(鉀、鈉皂)；二價(jià)或多價(jià)皂(鉛、鈣、鋁皂)；有機(jī)胺皂(三乙醇胺皂)③性質(zhì)：具有良好的乳化能力，易被酸及多價(jià)鹽破壞，電解質(zhì)使之鹽析。④應(yīng)用：具有一定的刺激性，只供外用。-第28頁(yè)/共63頁(yè)2、硫酸化物：

①通式：R·O·SO3-M+②分類(lèi)：硫酸化油(硫酸化蓖麻油稱土耳其紅油)；高級(jí)脂肪醇硫酸脂(十二烷基硫酸鈉)。③性質(zhì)：可與水混溶，為無(wú)刺激的去污劑和潤(rùn)濕劑；乳化性很強(qiáng)，穩(wěn)定、耐酸、鈣，易與一些高分子陽(yáng)離子藥物發(fā)生沉淀。④應(yīng)用：代替肥皂洗滌皮膚；有一定刺激性，主要用于外用軟膏的乳化劑。有時(shí)也用于片劑等固體制劑的潤(rùn)濕劑或增溶劑。第29頁(yè)/共63頁(yè)3、磺酸化物：

①通式：R·SO3-M+

②分類(lèi)：脂肪族磺酸化物，如二辛玻珀酸脂磺的鈉；烷基芳基磺酸化物，如十二烷基苯磺酸鈉，常用洗滌劑；烷基苯磺酸化物；膽酸鹽，如?；悄懰徕c。③性質(zhì)：水溶性,耐酸、鈣、鎂鹽性比硫酸化物差,不易水解。④應(yīng)用：用作胃腸脂肪的乳化劑和單脂肪酸甘油酸的增溶劑；較好的洗滌劑。第30頁(yè)/共63頁(yè)2．陽(yáng)離子型表面活性劑

起作用的是陽(yáng)離子，亦稱陽(yáng)性皂。

①結(jié)構(gòu)：含有一個(gè)五價(jià)氮原子。

②特點(diǎn)：水溶性大，在酸性和堿性溶液中較穩(wěn)定具有良好的表面活性和殺菌作用。

③應(yīng)用：殺菌；防腐；皮膚、粘膜手術(shù)器械的消毒。第31頁(yè)/共63頁(yè)

這一類(lèi)表面活性劑在水中可以生成帶有疏水基的陽(yáng)離子，常用的主要是季銨鹽溴化二甲基-苯氧乙基-十二烷基銨(杜滅芬)第32頁(yè)/共63頁(yè)3．非離子型表面活性劑

在水溶液中不解離。結(jié)構(gòu)組成：①親水基團(tuán)(甘油、聚乙二醇、山梨醇)；②親油基團(tuán)(長(zhǎng)鏈脂肪酸、長(zhǎng)鏈脂肪醇、烷基或芳基)；③酯鍵、醚健第33頁(yè)/共63頁(yè)聚氧乙烯烷基酚醚第34頁(yè)/共63頁(yè)第三節(jié)蠟主要成分是高級(jí)脂肪酸和高級(jí)飽和一元醇形成的酯。天然蠟還含有少量游離高級(jí)脂肪酸、高級(jí)醇和烷烴等。

根據(jù)蠟的不同來(lái)源，常分為植物蠟和動(dòng)物蠟兩類(lèi)。

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植物蠟多呈一薄層覆蓋在植物的莖、葉、樹(shù)干和果實(shí)的表面，植物的細(xì)胞也存在著蠟質(zhì)。植物表層蠟的主要作用是防止水分入侵、微生物侵襲及減少植物體內(nèi)水分蒸發(fā)。動(dòng)物蠟覆蓋在昆蟲(chóng)的表皮上，具有防止體內(nèi)水分往外蒸發(fā)和外界水分入侵的功能。昆蟲(chóng)表皮的蠟層一旦遭受破壞，就會(huì)因失水而死亡。第36頁(yè)/共63頁(yè)

植物蠟

棕櫚蠟是二十六酸二十六酯(C25COOC26H51)和二十六酸三十酯(C25COOC30H61)。黃綠色至棕色固體，可以漂白。質(zhì)硬而脆。密度0.990-0.999。熔點(diǎn)83-91℃。不溶于水。溶于熱乙醇、熱乙醚、熱氯仿和四氯化碳。

棕櫚蠟是從巴西的棕櫚樹(shù)葉上提取的天然植物蠟。它為防止巴西棕櫚樹(shù)在干燥地區(qū)水分蒸發(fā)發(fā)揮了重要的作用。第37頁(yè)/共63頁(yè)

鯨蠟是抹香鯨的頭部取得的蠟，主要成分是十六酸十六酯(C15COOC16H31)。

蜂蠟是由工蜂腹部的蠟腺分泌出來(lái)的蠟，是制造蜂窩的主要物質(zhì)，其主要成分是十六酸三十酯(C15COOC30H61)。

蟲(chóng)蠟（又名白蠟）為我國(guó)特產(chǎn)。是寄生在女貞樹(shù)上的白蠟蟲(chóng)的分泌物，主要成分是二十六酸二十六酯(C25COOC26H51)。它的熔點(diǎn)高，硬度大。動(dòng)物蠟第38頁(yè)/共63頁(yè)

注意：蠟和石蠟的區(qū)別，石蠟是石油中得到的直鏈烷烴（含有26~30個(gè)碳原子）的混合物。第39頁(yè)/共63頁(yè)第四節(jié)磷脂

磷脂是含磷的類(lèi)脂化合物，廣泛地分布在動(dòng)植物中，是細(xì)胞原生質(zhì)的固定組成成分。磷脂主要存在于腦、神經(jīng)組織、骨髓、心、肝及腎等器官中。蛋黃、植物種子、胚芽及大豆中都含有豐富的磷脂。最常見(jiàn)的磷脂是磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇胺和神經(jīng)鞘磷脂。它們的構(gòu)造與油脂相似，但組成較為復(fù)雜。它們的水解產(chǎn)物有醇（甘油或其它醇）、脂肪酸、磷酸和含氮的有機(jī)堿。第40頁(yè)/共63頁(yè)

甘油磷脂又稱為磷酸甘油酯的種類(lèi)很多，最重要的有卵磷脂和腦磷脂。1．甘油磷脂

甘油磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如膽堿、乙醇胺、絲氨酸或肌醇)組成。

天然存在的甘油磷脂都是L—構(gòu)型。

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膽堿HO-CH2CH2N+(CH3)3分布

植物：大豆等，

動(dòng)物：腦、精液、腎上腺、紅細(xì)胞、卵黃(8-10%)作用：控制肝脂代謝，防止脂肪肝的形成。（1）磷脂酰膽堿（卵磷脂）第42頁(yè)/共63頁(yè)（2）磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）參與血液凝結(jié)乙醇胺HO-CH2CH2-N+H3第43頁(yè)/共63頁(yè)2．鞘磷脂

鞘氨醇鞘磷脂

鞘磷脂是由鞘氨醇構(gòu)成的磷脂。高等動(dòng)物組織中含量較豐富，細(xì)胞膜的重要成分之一。

組成：一個(gè)鞘氨醇、一個(gè)脂肪酸、一個(gè)磷酸、一個(gè)膽堿或乙醇胺第44頁(yè)/共63頁(yè)第五節(jié)甾族化合物一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)環(huán)戊烷并多氫菲(甾環(huán))

C10和C13處都有一個(gè)甲基，叫角甲基，在C17上還有一些不同的取代基。第45頁(yè)/共63頁(yè)二、重要的甾體化合物

膽甾醇是最早發(fā)現(xiàn)的一個(gè)甾體化合物，存在于人及動(dòng)物的血液、脂肪、腦髓及神經(jīng)組織中。

無(wú)色或略帶黃色的結(jié)晶，m.p148.5℃,在高真空度下可升華，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。人體內(nèi)發(fā)現(xiàn)的膽結(jié)石幾乎全是由膽甾醇所組成的，膽固醇的名稱也是由此而來(lái)的。1．膽甾醇第46頁(yè)/共63頁(yè)

膽固醇存在于人和動(dòng)物的血液、脊髓及腦中。正常人血液中含膽固醇2.82~5.95mmol·L-1。人體中膽固醇含量過(guò)高是有害的，如果人體內(nèi)的膽固醇代謝發(fā)生障礙或飲食攝取膽固醇量太多時(shí)，就會(huì)從血液中沉淀析出，引起膽結(jié)石或血管硬化。由于膽甾醇與脂肪酸都是醋源物質(zhì)，食物中的油脂過(guò)多時(shí)會(huì)提高血液中的膽甾醇含量，因而食油量不能過(guò)多。第47頁(yè)/共63頁(yè)

膽甾醇在酶催化下氧化成7-脫氫膽甾醇。7-脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中，在日光照射下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D3：

維生素D3是從小腸中吸收Ca2+離子過(guò)程中的關(guān)鍵化合物。體內(nèi)維生素D3的濃度太低，會(huì)引起Ca2+離子缺乏，不足以維持骨骼的正常生成而產(chǎn)生軟骨病。2.7-脫氫膽甾醇第48頁(yè)/共63頁(yè)膽甾醇7-脫氫膽甾醇

維生素D3

酶日光第49頁(yè)/共63頁(yè)

麥角甾醇是一種植物甾醇，最初是從麥角中得到的，但在酵母中更易得到。麥角甾醇經(jīng)日光照射后，B環(huán)開(kāi)環(huán)而成前鈣化醇，前鈣化醇加熱后形成維生素D2（即鈣化醇）。維生素D2同維生素D3一樣，也能抗軟骨病，因此，可以將麥角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中，以保證兒童能得到足夠的維生素D。3.麥角甾醇第50頁(yè)/共63頁(yè)紫外光

麥角甾醇維生素D2第51頁(yè)/共63頁(yè)4．膽汁酸

膽汁酸存在于動(dòng)物的膽汁中，在堿性膽汁中常以鈉鹽或鉀鹽的形式存在，稱為膽鹽，從人和牛的膽汁中所分離出來(lái)的膽汁酸主要為膽酸。膽酸是油脂的乳化劑，其生理作用是能使油脂在腸中乳化，易于水解、消化和吸收。故膽酸被稱為“生物肥皂”。第52頁(yè)/共63頁(yè)

膽汁中的膽酸常與甘氨酸（H2NCH2COOH）和?；撬幔℉2NCH2CH2SO3H）結(jié)合成甘氨膽酸和?；悄懰?，這種結(jié)合膽酸總稱膽汁酸，其結(jié)構(gòu)式如下：?；悄懰岣拾蹦懰岬?3頁(yè)/共63頁(yè)

3．甾體激素

激素是由動(dòng)物體內(nèi)各種內(nèi)分泌腺分泌的一類(lèi)具有生理活性的化合物，它們直接進(jìn)入血液或淋巴液中循環(huán)至體內(nèi)不同組織和器官，對(duì)各種生理機(jī)能和代謝過(guò)程起著重要的協(xié)調(diào)作用。激素可根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分為兩大類(lèi)：一類(lèi)為含氮激素，包括胺、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)；另一類(lèi)即為甾族化合物。根據(jù)來(lái)源分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩類(lèi)，它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在C17（R3）上沒(méi)有長(zhǎng)的碳鏈。第54頁(yè)/共63頁(yè)

性激素是高等動(dòng)物性腺的分泌物，能控制性生理、促進(jìn)動(dòng)物發(fā)育、維持第二性征（如聲音、體形等）的作用。它們的生理作用很強(qiáng)，很少量就能產(chǎn)生極大的影響。性激素分為雄性激素和雌性激素兩大類(lèi)，兩類(lèi)性激素都有很多種，在生理上各有特定的生理功能。1、性激