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文檔簡介
第60講認(rèn)識有機(jī)化合物[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.能辨識有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán),能根據(jù)有機(jī)物的命名規(guī)則對常見有機(jī)化合物命名。2.知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法。考點(diǎn)一有機(jī)物的分類和命名(一)有機(jī)物的分類和官能團(tuán)1.按組成元素分類有機(jī)化合物可分為烴和烴的衍生物。2.按碳骨架分類3.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)化合物的主要類別類別典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)烷烴甲烷CH4烯烴乙烯CH2=CH2(碳碳雙鍵)炔烴乙炔CH≡CH—C≡C—(碳碳三鍵)芳香烴苯鹵代烴溴乙烷CH3CH2Br(碳鹵鍵)醇乙醇CH3CH2OH—OH(羥基)酚苯酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3(醚鍵)醛乙醛CH3CHO(醛基)酮丙酮CH3COCH3(酮羰基)羧酸乙酸CH3COOH(羧基)酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(酯基)胺甲胺CH3NH2—NH2(氨基)酰胺乙酰胺CH3CONH2(酰胺基)氨基酸甘氨酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基)(二)常見有機(jī)物的命名1.烷烴的系統(tǒng)命名應(yīng)用舉例(1)新戊烷的系統(tǒng)命名為2,2-二甲基丙烷。(2)的系統(tǒng)命名為2,5-二甲基-3-乙基己烷。2.含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)物的命名應(yīng)用舉例用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名:(1):4-甲基-1-戊炔。(2):3-甲基-1-丁烯。(3):2-甲基-1,2-丁二醇。3.苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名:用鄰、間、對。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個碳原子編號,以某個取代基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位次號給其他取代基編號。應(yīng)用舉例(1)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(習(xí)慣命名:間二甲苯,系統(tǒng)命名:1,3-二甲苯))(2)系統(tǒng)命名:1,2,4-三甲苯1.含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴()2.官能團(tuán)相同的有機(jī)物一定屬于同一類物質(zhì)()3.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類()4.醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”,碳碳雙鍵可表示為“C=C”()5.中含有醚鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團(tuán)()答案1.×2.×3.√4.×5.×一、常見有機(jī)物類別判斷1.下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是()A.CH2=CH2、、同屬于脂肪烴B.、、同屬于芳香烴C.CH2=CH2、CH≡CH同屬于烯烴D.、eq\x()、同屬于環(huán)烷烴答案D解析烷、烯、炔都屬于脂肪烴,而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。2.下列物質(zhì)的分類中,所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()選項(xiàng)XYZA芳香族化合物芳香烴衍生物(苯酚)B鏈狀化合物脂肪烴衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴(苯甲醇)答案D解析芳香烴是不飽和烴,但苯甲醇是芳香烴衍生物,不屬于芳香烴,Y不包含Z,D項(xiàng)錯誤。二、陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的辨識3.化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑,它含有的含氧官能團(tuán)為________________(寫名稱),它屬于______________(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。答案羥基、醛基脂環(huán)4.治療冠心病的藥物心酮胺()中含有的官能團(tuán)名稱是____________________________________________________________。答案醚鍵、酮羰基、氨基、羥基三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名原則5.寫出下列有機(jī)物的名稱。(1):5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔。(2):3-乙基-1,3-戊二烯。(3):3,3-二甲基丁酸甲酯。(4)CH2=CHCH2Cl:3-氯丙烯。(5):1,2-丙二醇。(6):對苯二甲酸。(7)CH3OCH3:二甲醚。(8):苯甲酰胺。6.根據(jù)有機(jī)物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇:_____________________________________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚:______________________________________________________。(3)苯乙炔:_______________________________________________________________。(4)丙二醛:_______________________________________________________________。答案(1)(2)(3)(4)OHCCH2CHO1.有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“,”忘記或用錯。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……考點(diǎn)二研究有機(jī)化合物的一般方法1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2.分離、提純有機(jī)化合物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高;②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固體有機(jī)化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很小或很大;②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大(2)萃?、僖?液萃取:利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固-液萃取:用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。③常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。3.認(rèn)識波譜分析法(1)質(zhì)譜法:確定有機(jī)分子的相對分子質(zhì)量,相對分子質(zhì)量=最大質(zhì)荷比。(2)紅外光譜:主要用于確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)。(3)核磁共振氫譜:主要用于判斷分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。吸收峰個數(shù)為等效氫原子種數(shù),吸收峰面積之比為各種等效氫原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。(4)X射線衍射圖:經(jīng)過計算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù),如鍵長、鍵角等,用于有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測定。一、有機(jī)物分離、提純方法的選擇1.下列關(guān)于有機(jī)物的分離、提純方法,正確的是()A.直接蒸餾乙醇和水的混合物,可以獲得無水酒精B.甲烷中混有乙炔時,可用酸性高錳酸鉀溶液洗氣C.用飽和氫氧化鈉溶液來除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D.苯甲酸中混有NaCl時,可用重結(jié)晶的方法提純苯甲酸答案D解析酒精與水的沸點(diǎn)只相差20多度,部分水蒸氣也會蒸發(fā)進(jìn)入蒸餾液中,故A錯誤;酸性高錳酸鉀溶液與乙炔反應(yīng)生成二氧化碳,會引入新的雜質(zhì),故B錯誤;乙酸乙酯在NaOH溶液里會發(fā)生水解,故C錯誤;苯甲酸是固體,在水中的溶解度受溫度影響較大而氯化鈉較易溶于水,所以可利用重結(jié)晶的方法將兩者分離,故D正確。2.為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為少量雜質(zhì)),所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是()選項(xiàng)不純物質(zhì)除雜試劑分離方法A苯(甲苯)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液B溴苯(溴)NaOH溶液過濾C淀粉(葡萄糖)水過濾D苯(苯酚)濃溴水過濾答案A解析甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成苯甲酸,加入NaOH溶液后生成苯甲酸鈉,水溶性更好,與苯分層,采用分液的方法分離,A正確;NaOH溶液與溴反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì),與溴苯分層,應(yīng)用分液的方法分離,B錯誤;淀粉溶于水形成膠體,葡萄糖溶于水形成溶液,均能透過濾紙,C錯誤;苯酚與濃溴水反應(yīng)后生成的2,4,6-三溴苯酚也會溶于苯中,無法通過過濾的方法分離,D錯誤。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的波譜分析法——儀器測定3.(2023·沈陽模擬)下列說法正確的是()A.在核磁共振氫譜中有5組吸收峰B.紅外光譜只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)答案D4.已知某有機(jī)物A的紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖和質(zhì)譜圖如圖所示,下列說法錯誤的是()A.由紅外光譜可知,該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.由其質(zhì)譜圖可以得知A分子的相對分子質(zhì)量為46D.綜合分析化學(xué)式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3答案D解析由A的紅外光譜圖可知,有機(jī)物A含C—H、H—O和C—O,有3種不同的化學(xué)鍵,故A正確;有機(jī)物A的核磁共振氫譜圖中有三組不同的峰,故該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故B正確;由A的質(zhì)譜圖可以得知最大質(zhì)荷比為46,故C正確;根據(jù)上述三個圖分析可知,有機(jī)物A有三種H,而CH3—O—CH3只有一種H,故D錯誤。三、利用李比希法分析有機(jī)化合物的組成5.將某有機(jī)物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取g,置于電爐中,不斷通入氧氣流并給樣品持續(xù)加熱,將生成物先后通過無水CaCl2和堿石灰(B裝置后裝置未畫出),兩者分別增重g和g,生成物完全被吸收。(1)濃硫酸、無水CaCl2、堿石灰的作用分別是什么?答案濃硫酸干燥O2;無水CaCl2吸收反應(yīng)生成的水;堿石灰吸收反應(yīng)生成的CO2。(2)通過計算確定該有機(jī)物的最簡式。答案n(H)=eq\f(g,18g·mol-1)×2=mol,n(C)=eq\f(g,44g·mol-1)=mol,因?yàn)閙(H)+m(C)=g,該有機(jī)物中還含有氧元素,n(O)=eq\f(g-g,16g·mol-1)=mol,該有機(jī)物的最簡式為C3H4O3。(3)若要知道該有機(jī)物的分子式,還缺少哪種物理量?答案相對分子質(zhì)量。1.[2022·全國乙卷,36(1)]()的化學(xué)名稱是________。答案3-氯丙烯2.[2021·全國甲卷,36(1)]A()的化學(xué)名稱為____________。答案間苯二酚(或1,3-苯二酚)3.[2022·河北,18(2)]B()的化學(xué)名稱為________。答案3,4-二氯苯甲酸4.[2021·湖北,17(1)]E()中的官能團(tuán)名稱是_________、_________。答案醚鍵醛基5.[2021·全國乙卷,36(3)]D()具有的官能團(tuán)名稱是________(不考慮苯環(huán))。答案氨基、酮羰基、碳溴鍵、碳氟鍵6.[2019·海南,18Ⅱ(4)]奧沙拉秦鈉()的分子式為__________,其核磁共振氫譜有________組峰,峰面積比為________。答案C14H8N2O6Na241∶1∶1∶1課時精練1.下列說法正確的是()A.有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)B.凡是含有碳元素的化合物都屬于有機(jī)化合物C.有機(jī)物都是從有機(jī)體中分離出的物質(zhì)D.根據(jù)分子中碳原子是連成鏈狀還是環(huán)狀,把有機(jī)物分為脂環(huán)化合物和芳香族化合物答案A2.研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟:分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)物的方法正確的是()A.通常用過濾的方法來分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物B.質(zhì)譜儀可以用于確定有機(jī)物中氫原子的種類C.核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量D.紅外光譜可以用于確定有機(jī)物分子中的基團(tuán)答案D解析分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物,常根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同,用蒸餾的方法分離,A錯誤;質(zhì)譜儀用于測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量,B錯誤;核磁共振氫譜可以用于測定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目,C錯誤。3.下列物質(zhì)的分類正確的是()A.:鹵代烴B.:羧酸C.:醛D.:醇答案A解析B項(xiàng)分子屬于酯類,故錯誤;C項(xiàng)分子為甲酸乙酯,屬于酯類,故錯誤;D項(xiàng)分子中羥基直接與苯環(huán)相連,屬于酚類,錯誤。4.下列關(guān)于有機(jī)物及相應(yīng)官能團(tuán)的說法正確的是()A.乙烯與聚乙烯具有相同的官能團(tuán),都屬于烯烴B.分子中含有醚鍵(虛線部分),所以該物質(zhì)屬于醚C.及因都含有羥基,故都屬于醇D.不是所有的有機(jī)物都具有一種或幾種官能團(tuán)答案D解析乙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,而聚乙烯結(jié)構(gòu)中只有C—C及C—H,A錯;B中物質(zhì)名稱為乙酸乙酯,屬于酯,B錯;C中給出的兩種物質(zhì)前者屬于酚,后者屬于醇,C錯;絕大多數(shù)有機(jī)物含有官能團(tuán),但烷烴沒有官能團(tuán),D對。5.下列有機(jī)物命名正確的是()A.2-乙基丙烷B.2-甲基-2-丙烯C.2,2,3-三甲基戊烷D.溴乙烷答案C解析A正確的命名為2-甲基丁烷;B正確的命名為2-甲基-1-丙烯;D正確的命名為1,2-二溴乙烷。6.(2022·石家莊模擬)下列有關(guān)物質(zhì)命名正確的是()A.CH3CH(OH)CH(CH3)23-甲基-2-丁醇B.3-甲基-2-丁烯C.加氫后得到2-乙基丁烷D.1,3,4-三甲基苯答案A解析的名稱為2-甲基-2-丁烯,B項(xiàng)錯誤;應(yīng)選最長的碳鏈作為主鏈,加氫后得到3-甲基戊烷,C項(xiàng)錯誤;的名稱為1,2,4-三甲基苯,D項(xiàng)錯誤。7.有機(jī)物R的質(zhì)譜圖如圖,經(jīng)測定數(shù)據(jù)表明,分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上只有兩個側(cè)鏈,其中一個是—C2H5,符合此條件的烴R的結(jié)構(gòu)有()A.6種B.9種C.12種D.15種答案C解析由質(zhì)譜圖可知有機(jī)物R的相對分子質(zhì)量為162,分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),則烴R為苯的同系物,有14n-6=162,n=12,其中一個是—C2H5,則另一個側(cè)鏈為—C4H9,—C4H9有4種結(jié)構(gòu),與—C2H5有鄰、間、對3種位置,共12種結(jié)構(gòu)。8.實(shí)驗(yàn)室測定青蒿素(只含C、H、O元素)中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示,下列實(shí)驗(yàn)操作或敘述正確的是()A.D裝置的目的僅是氧化青蒿素分解的氫氣,使之完全轉(zhuǎn)化為水B.E、F中分別加入的是堿石灰和P2O5C.確定氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),需要的數(shù)據(jù)是實(shí)驗(yàn)前后裝置C、E、F的質(zhì)量變化D.該實(shí)驗(yàn)的不足之處僅僅是F之后沒有接盛有堿石灰的干燥管答案C解析D裝置的目的除了氧化青蒿素分解的氫氣,還氧化青蒿素不完全燃燒產(chǎn)生的一氧化碳,故A錯誤;堿石灰能吸收水和二氧化碳,E中應(yīng)加入P2O5先吸收水,故B錯誤;用C裝置中青蒿素的總質(zhì)量,減去E裝置中吸收的氫元素的質(zhì)量,再減去F裝置中吸收的碳元素的質(zhì)量,則為青蒿素中氧元素的質(zhì)量,進(jìn)一步計算氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),故C正確;該實(shí)驗(yàn)的不足之處還有通入的空氣中也含有二氧化碳和水,未進(jìn)行凈化處理,故D錯誤。9.有機(jī)物A完全燃燒只生成CO2和H2O,將12g該有機(jī)物完全燃燒,所得的產(chǎn)物依次通過足量濃硫酸和足量堿石灰,濃硫酸增重g,堿石灰增重g,該有機(jī)物的分子式是()A.C4H10 B.C3H8OC.C2H6O D.C2H4O2答案B解析濃硫酸增重14.4g,n(H2O)=eq\f(14.4g,18g·mol-1)=0.8mol,n(H)=2n(H2O)=1.6mol,m(H)=1.6mol×1g·mol-1=1.6g。堿石灰增重26.4g,n(CO2)=eq\f(26.4g,44g·mol-1)=0.6mol,則n(C)=0.6mol,m(C)=0.6mol×12g·mol-1=7.2g。根據(jù)質(zhì)量守恒知,12g有機(jī)物A中氧的質(zhì)量為m(O)=12g-8.8g=3.2g,n(O)=eq\f(3.2g,16g·mol-1)=0.2mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.6mol∶1.6mol∶0.2mol=3∶8∶1,即該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C3H8O,由于C3H8O中碳原子已經(jīng)飽和,所以該有機(jī)物的分子式為C3H8O。10.維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為下列關(guān)于兩者的說法正確的是()A.均含酯基 B.均含醇羥基和酚羥基C.均含碳碳雙鍵 D.均為芳香族化合物答案C解析丁香油酚中不含酯基,A錯;維生素C中不含酚羥基,丁香油酚中不含醇羥基,B錯;維生素C中不含苯環(huán),不屬于芳香族化合物,D錯。11.(2023·保定模擬)黃曲霉毒素M1為已知的致癌物,具有很強(qiáng)的致癌性。黃曲霉毒素M1的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于該分子含有的官能團(tuán)的說法正確的是()A.含有碳碳雙鍵、羥基、酮羰基、酯基、醚鍵B.含有苯環(huán)、羥基、酮羰基、羧基、醚鍵C.含有羥基、酮羰基、羧基、酯基、醚鍵D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、酮羰基、醚鍵答案A解析由黃曲霉毒素M1的結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基、酮羰基、酯基、醚鍵。12.按要求回答下列問題:(1)的系統(tǒng)命名為___________________________________。(2)的名稱是__________________________________。(3)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________。(4)的分子式為__________________________________________________,名稱為________。(5)松油醇()含有的官能團(tuán)的名稱為_____________________________。答案(1)2,3-二甲基丁烷(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(3)(4)C4H8O2-甲基烯丙醇(5)碳碳雙鍵、羥基13.用燃燒法測定某固體有機(jī)物A的分子組成,測定裝置如圖所示(夾持裝置和加熱裝置未畫出):取gA放入B裝置中,通入過量純O2燃燒,生成CO2和H2O,請回答下列有關(guān)問題:(1)有同學(xué)認(rèn)為該套裝置有明顯的缺陷,該同學(xué)判斷的理由是_______________________。(2)用改進(jìn)后的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn),反應(yīng)結(jié)束后,C裝置增重g,D裝置增重g,則A的實(shí)驗(yàn)式為________。(3)通過質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為180,則A的分子式為________。(4)計算該分子的不飽和度為________,推測該分子中是否含有苯環(huán)________(填“是”或“否”)。(5)經(jīng)紅外光譜分析,有機(jī)物A中含有兩種官能團(tuán),為進(jìn)一步確定其結(jié)構(gòu),某研究小組進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn):①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②在一定條件下,1molA可以與1molH2加成還原生成直鏈的己六醇;③在一定條件下,18g有機(jī)物A與足量的Na反應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2L。已知:一個碳原子上連有2個羥基是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu),則A的結(jié)構(gòu)簡式是_______________。答案(1)D能夠吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣,造成實(shí)驗(yàn)誤差(2)CH2O(3)C6H12O6(4)1否(5)CH2OH(CHOH)4CHO解析中n(H)=mol,m(H)=g;D裝置的增重即為A燃燒時生成CO2的質(zhì)量,n(CO2)=eq\f(g,44g·mol-1)=mol,所以gA中n(C)=mol,m(C)=g;m(H)+m(C)=g,所以A中含有O元素,且m(O)=g-g=g,n(O)=eq\f(g,16g·mol-1)=mol;A中n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶2∶1,A的實(shí)驗(yàn)式為CH2O。(3)通過質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為180,所以A中CH2O的個數(shù)為eq\f(180,12+2+16)=6,所以A的分子式為C6H12O6。(5)實(shí)驗(yàn)①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以A中含有醛基;根據(jù)實(shí)驗(yàn)②及分子
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