高二化學鹵代烴和溴乙烷

高二化學鹵代烴和溴乙烷第1頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四飽和鏈烴不飽和鏈烴烷烴(CnH2n+2)環(huán)烷烴(CnH2n)芳香烴苯及其同系物(CnH2n-6)稠環(huán)芳香烴鏈烴環(huán)烴烴烴的分類烯烴(CnH2n)炔烴(CnH2n-2)二烯烴(CnH2n-2)脂肪烴石油、天然氣、煤煤第2頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物烴的衍生物除烴基外CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br1、寫出乙烷與溴蒸氣發(fā)生一溴取代反應的化學方程式2、寫出乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應的化學方程式。鹵代烴第3頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四鹵代烴－溴乙烷選修5第41頁第4頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四一、分子組成和結(jié)構(gòu)CH3CH2Br分子式結(jié)構(gòu)式電子式C2H5Br或C2H5BrCCHHBrHHH

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥結(jié)構(gòu)簡式第5頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四無色液體，沸點38.4℃

密度比水大

難溶于水，易溶于有機溶劑對比：乙烷無色氣體，沸點-88.6℃，不溶于水二、溴乙烷的物理性質(zhì)第6頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四三、化學性質(zhì)由于溴原子吸引電子能力強，C－Br鍵容易斷裂，使溴原子易被取代。由于“－Br”的作用，溴乙烷的化學性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應。

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥第7頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四無明顯變化溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br－溴乙烷與NaOH溶液反應混合液稀硝酸AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀有Br－電離出第8頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△—取代反應反應發(fā)生的條件：與強堿的水溶液共熱1、溴乙烷的水解反應C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HBrNaOH△或AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化鹵代烴中鹵原子的檢驗：R-XAgCl白色AgBr淺黃色AgI黃色能否省？第9頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr2其他鹵代烴的水解第10頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，設計了下列實驗操作步驟：

①滴加AgNO3溶液

②加入NaOH溶液

③加熱

④加催化劑MnO2

⑤加蒸餾水過濾后取濾液

⑥過濾后取濾渣

⑦用HNO3酸化⑴鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是

⑵鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是

④③⑤⑦①

②③⑦①第11頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四練習：鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個典型的取代反應。其實質(zhì)是帶負電的原子團(例如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：C2H5－Br+OH－

→C2H5－OH+Br－寫出下列反應的化學方程式。2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反應3、由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成C2H5－O－CH31、溴乙烷跟NaSH反應第12頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四溴乙烷與NaOH乙醇混合液溴水現(xiàn)象：溴水褪色第13頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四溴乙烷與NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否說明生成了乙烯？第14頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四醇△+NaOHCH2=CH2↑

+NaBr+H2O有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)，而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫做消去反應。2、溴乙烷的消去反應反應發(fā)生的條件：與強堿的醇溶液共熱濃H2SO4170℃CH2=CH2↑

+H2O第15頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四醇△+NaOH+2NaBr+2H2O2其他鹵代烴的消去

1-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產(chǎn)物？

2-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產(chǎn)物？CH3CH2CH2CH2Cl醇△+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaBr+H2OCH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O醇△+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3+NaBr+H2O第16頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl結(jié)論發(fā)生消去反應，含鹵原子的相鄰碳原子上要有H原子鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應第17頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生水解反應的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClCH2BrCH2BrCHCl2CHBr2結(jié)論：所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應，但鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應第18頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四取代反應消去反應反應物反應條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應第19頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四練習：寫出下列反應的化學方程式，說明反應類型

2-溴丙烷與NaOH水溶液共熱

2-溴丙烷與NaOH乙醇溶液共熱第20頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四三、化學性質(zhì)由于溴原子吸引電子能力強，C－Br鍵容易斷裂，使溴原子易被取代。由于“－Br”的作用，溴乙烷的化學性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應。

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團鹵代烴(R-X)的官能團：－X(X表示鹵素原子)第21頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團類型官能團典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式烷烴——甲烷CH4烯烴雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴三鍵乙炔HC≡CH芳香烴——

苯鹵代烴-X(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br第22頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四官能團:－X－OH－CHO－COOH－COOR鹵素原子羥基醛基羧基－C－H=O－C－O－H=O－C－O－R=O酯基－NO2－SO3H－NH2硝基磺酸基氨基C=CC≡C決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團雙鍵三鍵第23頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四一、鹵代烴的分類1、按鹵素原子種類2、按鹵素原子數(shù)目3、根據(jù)烴基氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴一鹵代烴：CH3Cl、CH3CH2Cl多鹵代烴：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr飽和鹵代烴：CH3CH2Br不飽和鹵代烴：CH2

=

CHCl脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：X第24頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四二、飽和一鹵代烷的通式：CnH2n+1X飽和鏈狀鹵代烴的命名：①含連接–X的C原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，命名“某烷”。②從離–X原子最近的一端編號，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。三、鹵代烴的命名命名下列鹵代烴(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3)2

CH2ClCHClCH2CH3將鹵素原子作為取代基第25頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四含連接–X的C原子在內(nèi)的最長不飽和碳鏈為主鏈，從離雙鍵或三鍵最近的一端編號，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴命名下列鹵代烴CH2＝CHCH2CH2BrCH2＝CHCHCH2BrCH34-溴-1-丁烯4-溴-3-甲基-1-丁烯不飽和鏈狀鹵代烴的命名：第26頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四四、鹵代烴的物理通性兩個碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是氣體，一般鹵代烴均為液體，高級的鹵代烴為固體。

②沸點隨著分子量的增加而增高

同系列中它們的密度隨著碳原子數(shù)的增加而減小、沸點隨著碳原子數(shù)的增加而上升④

所有鹵代烴均不溶于水，而能溶于大多數(shù)有機溶劑

⑤

鹵代烴分子中鹵原子數(shù)目增多，則可燃性降低五、鹵代烴的化學性質(zhì)取代、消去第27頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四強堿的水溶液取代強堿的醇溶液消去CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去產(chǎn)物的多樣性第28頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四用化學方程式表示下列轉(zhuǎn)變NaOH醇△HCl適當溶劑消去加成已知：第29頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四用化學方程式表示下列轉(zhuǎn)變NaOH醇△Br2

水△NaOH水消去加成取代第30頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四1、一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法練習：寫出C4H9Cl的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)官能團(鹵原子)位置異構(gòu)六、鹵代烴的同分異構(gòu)體等效氫問題第31頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四2、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法3、多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法練習：二氯代苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯代苯有

種同分異構(gòu)體。練習：寫出C3H6Cl2的同分異構(gòu)體第32頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四1、烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代2、芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代3、烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應七、鹵代烴的制備第33頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四強堿的水溶液取代強堿的醇溶液消去CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去產(chǎn)物的多樣性1、在有機合成中的應用八、鹵代烴的用途①制備醇②制備烯烴或炔烴第34頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四RCH=CH2HBr適當?shù)娜軇〩Br，過氧化物適當?shù)娜軇ㄕ堊⒁釮和Br所加成的位置）在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件。1.由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH32.由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH第35頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四第36頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥2、在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應用第37頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四一只老鼠帶來的發(fā)明1966年，美國科學家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當他撈出老鼠時，本應淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時放入老鼠，幾小時后再取出，結(jié)果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復活了。進一步的研究表明，氟碳溶液具有很強含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。這個發(fā)現(xiàn)是轟動性的，撥正了人造血液的科研方向。第38頁，共44頁，2023年，2月20日，星期四①DDT(1,1-二〔對氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲性能強，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學家）米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學