逆合成分析法

組織建設(shè)化學·選修5《有機化學基礎(chǔ)》逆合成分析法以2-氯丁烷為主要原料合成下列物質(zhì)2-丁醇2-丁烯2,3-丁二醇1,4-丁二醇溫故知新CH3CHCH2CH3

ClCH3CHCH2CH3

OHCH3CHCH2CH3

ClCH3CH=CHCH3

CH3CH=CHCH3Br2

CH3CHCHCH3

BrBrCH3CHCHCH3

OHOHNaOH/H2O逆合成分析法中間體中間體基礎(chǔ)原料逆向合成分析法示意圖目標化合物1990年諾貝爾化學獎最適宜的基礎(chǔ)原料最終的合成路線———科里問題導學資料：草酸二乙酯為無色油狀液體，有芳香氣味。主要用于醫(yī)藥工業(yè)中，是藥物的中間體。已知:草酸二乙酯的結(jié)構(gòu)例1、請運用所學知識合成草酸二乙酯。如何選擇合適的原料？如何選擇合適的輔料？O＝C－O－C2H5O＝C－O－C2H5問題導學+分析過程：原料：要廉價、易得、低毒、低污染。輔料：減少副反應的發(fā)生。思考：乙二醇可以用酸性高錳酸鉀直接氧化為乙二酸嗎？為什么？問題導學乙二酸具有一定的還原性，會被酸性高錳酸鉀氧化P66ABC93.0%81.7%85.6%90.0%合成步驟：盡可能少（產(chǎn)率高）學與問總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%產(chǎn)率計算——多步反應一次計算例2.以1-丙醇為主要原料合成三硝酸甘油酯。

（無機試劑任選）500℃Cl2問題導學CH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3已知：官能團引入順序：不能影響后續(xù)反應的進行例3、以甲苯為主要原料合成對氨基苯甲酸。已知：1、苯環(huán)上的甲基是鄰對位定位基團，苯環(huán)上的羧基是間位定位基團。2、問題導學分析過程:思考：官能團引入順序有何要求？要求：符合苯環(huán)上基團的定位規(guī)則。問題導學例4：工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），生產(chǎn)過程如下:請回答：合成路線中反應③和⑥的目的是

CH3HOCOOC2H5官能團的保護：防止酚羥基被氧化。CH3ClCOOC2H5H3COCl2催化劑①CH3I③一定條件下②C2H5OH⑤HI⑥④CH3OHCH3OCH3COOHOCH3問題導學要求：保護氨基，防止被氧化。練習：染料中間體DSD酸的合成路線：問題導學√三、有機合成遵循的原則1、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染；2、應盡量選擇步驟最少的合成路線；4、操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)；3、合成路線要符合“綠色、環(huán)保”的要求；5、要按照一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實。問題導學分析以上兩種方法，以下說法正確的是(

)①法2比法1的反應步驟少，能源消耗低，成本低②法2比法1的原料豐富，工藝簡單③法2比法1降低了有毒氣體的使用，減少了污染④法2需要的反應溫度高，耗能大A問題導學A.①②③B.①③④C.②③④D.①②③④方案1：CaCO3→CaO→CaC2→CH≡CH→高溫CHCNCH2=CHCN例3：合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈，它可由以下兩種方法制備。方案2：CH2=CH-CH3+NH3+3/2O2

CH2=CH-CN+3H2O催化劑425～510℃√√√

觀察目標分子的結(jié)構(gòu)設(shè)計合成路線

對不同合成路線進行優(yōu)選核心問題核心問題核心問題

目標分子的骨

架和官能團

綠色合成思想骨架的構(gòu)建和官能團的引入或轉(zhuǎn)化總結(jié)感悟有機合成方法基礎(chǔ)原料中間體中間體目標化合物3、合成路線的要求：a.條件溫和b.產(chǎn)率較高c.路線較短d.原料低廉、低毒、低污染2、逆合成分析法：基礎(chǔ)原料中間體中間體目標化合物1、正向合成分析法總結(jié)感悟1.由2—氯丙烷為主要原料制取1，2—丙二醇時，需要經(jīng)過的反應類型為（）A.加成—消去—取代B.消去—加成—取代

C.取代—加成—消去D.消去—取代—加成當堂鞏固BCH3CHCH3

ClCH2=CHCH3

CH2CHCH3

ClClCH2CHCH3

OHOH消去取代加成2.已知下列兩個有機反應RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為唯一有機原料（無機試劑及催化劑可任選），經(jīng)過6步化學反應，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設(shè)計正確的合成