高中化學-第2章-第2節(jié)-第1課時-苯的結構與化學性質課件-新人教版選修5

成才之路·化學(huàxué)路漫漫其修遠兮吾將上下而求索人教版·選修(xuǎnxiū)5第一頁，共47頁。烴和鹵代烴第二章第二頁，共47頁。第二節(jié)芳香烴第二章第三頁，共47頁。第二章第1課時苯的結構(jiégòu)與化學性質第四頁，共47頁。新知識·導學探究2新思維·名師講堂3新考題·隨堂自測4新視點·專家博客6新提升·達標作業(yè)5新情境·激趣入題1第五頁，共47頁。新情境·激趣入題第六頁，共47頁。19世紀，歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。1825年英國科學家法拉第對這種液體產生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了一種無色油狀液體。日拉爾等化學家測定該烴的分子式為C6H6，這種烴就是(jiùshì)苯。1865年凱庫勒根據(jù)“夢境”創(chuàng)立了苯環(huán)學說……第七頁，共47頁。第八頁，共47頁。新知識·導學探究第九頁，共47頁。●新知(xīnzhī)導學1．苯的分子結構平面(píngmiàn)正六邊形同一(tóngyī)平面完全相等碳碳單鍵碳碳雙鍵

第十頁，共47頁。2．苯的物理性質(wùlǐxìngzhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性____________比水______不溶于水，有機溶劑中________沸點比較___，____揮發(fā)____無色(wúsè)液態(tài)(yètài)有特殊氣味小易溶低易有毒

第十一頁，共47頁。3．苯的化學性質(huàxuéxìngzhì)火焰(huǒyàn)明亮，帶有濃煙第十二頁，共47頁?！褡灾魈骄?.烷烴和苯都能與鹵素發(fā)生取代反應，請思考(sīkǎo)它們的條件有何異同？提示：相同點是都必須和純鹵素單質反應，而不能是鹵素單質的水溶液；不同點就是反應條件：烷烴和鹵素單質發(fā)生取代反應的條件是光照，苯需要Fe(實質是鹵化鐵)作催化劑。2.如何證明苯的分子結構中碳碳間不是單雙鍵交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的鄰位二元取代物只有一種。第十三頁，共47頁。新思維·名師講堂第十四頁，共47頁?！窠滩狞c撥(diǎnbo)1.苯的分子式苯的分子式為C6H6，是一種高度不飽和烴。2.苯的分子結構苯分子是一種平面正六邊形結構的非極性分子，六個碳原子和六個氫原子位于同一平面上。3.苯分子中的化學鍵分子中不存在碳碳單鍵，也不存在碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的共價鍵。苯的獨特(dútè)結構第十五頁，共47頁?！竦淅肝?苯環(huán)(běnhuán)結構中不存在碳碳單、雙鍵的交替結構，下列可以作為證據(jù)的事實是()①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②苯不能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色③苯在加熱和有催化劑存在的條件下能還原成環(huán)己烷④苯中碳碳鍵的鍵長完全相等⑤鄰二氯苯只有一種⑥間二氯苯只有一種A．①② B．①⑤C．③④⑤⑥ D．①②④⑤第十六頁，共47頁?！敬鸢?dáàn)】D第十七頁，共47頁?！军c評】利用對比法，找出異同點，再進行判斷(pànduàn)。該方法在化學中應用很多，如結構的對比、性質的對比、反應條件不同造成產物不同的對比等，注意相同點和不同點。第十八頁，共47頁?！褡兪接柧?.(2014·經典習題選萃)下列說法中能說明苯不是單、雙鍵交替結構的是()A．苯的一溴代物無同分異構體B．苯的間二溴代物無同分異構體C．苯的對二溴代物無同分異構體D．苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液(róngyè)褪色第十九頁，共47頁。解析：如果苯分子中是單、雙鍵交替的話，它能與溴水發(fā)生加成反應，能使酸性高錳酸鉀(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液褪色；不管苯環(huán)中單、雙鍵是否有交替，其一溴代物、對位二溴代物，間位二溴代物都無同分異構體。答案：D第二十頁，共47頁。●教材點撥1.苯的化學性質(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化學性質上與烯烴有很大差別。(2)苯在催化劑作用下與液溴發(fā)生(fāshēng)取代反應，說明苯具有烷烴的性質。苯的化學性質(huàxuéxìngzhì)第二十一頁，共47頁。(3)苯又能與H2和Cl2分別在催化劑作用下發(fā)生加成反應，說明苯具有烯烴的性質?？傊揭装l(fā)生取代(qǔdài)反應，能發(fā)生加成反應，難被氧化(燃燒除外)，其化學性質不同于烷烴、烯烴。第二十二頁，共47頁。第二十三頁，共47頁。第二十四頁，共47頁。第二十五頁，共47頁?！竦淅肝?(2014·重慶市高三抽測一)下列關于(guānyú)苯的敘述正確的是()

第二十六頁，共47頁。A．反應①為取代反應，有機產物(chǎnwù)與水混合浮在上層B．反應②為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應③為取代反應，只生成一種產物(chǎnwù)D．反應④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應，是因為苯分子含有3個碳碳雙鍵第二十七頁，共47頁?！窘馕?jiěxī)】本題考查苯的性質，考查考生知識運用能力。難度較小。A項，反應①是苯的鹵代反應，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下層；B項，反應②為苯的燃燒反應，因其含碳量高，故燃燒時伴有濃煙；C項，反應③為苯的硝化反應，屬于取代反應，得到硝基苯和水；D項，反應④是苯的加成反應，但苯中不含有碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵?！敬鸢浮緽第二十八頁，共47頁?！褡兪接柧?．某化學課外小組用如圖所示的裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A(A下端(xiàduān)活塞關閉)中。第二十九頁，共47頁。(1)寫出A中反應的化學方程式：__________________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是_________________________。(3)實驗結束時，打開(dǎkāi)A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是________________________________，寫出有關反應的化學方程式：___________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應。可向試管D中加入AgNO3溶液，若產生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入__________，現(xiàn)象是__________。第三十頁，共47頁。第三十一頁，共47頁。第三十二頁，共47頁。新考題·隨堂自測第三十三頁，共47頁。第三十四頁，共47頁。解析：苯分子中6個碳碳化學鍵完全相同，正確；苯分子中不含有典型的碳碳雙鍵，所以苯不屬于烯烴；苯不能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應而使它們褪色；苯主要是以煤和石油為原料而獲得(huòdé)的一種重要化工原料。答案：C第三十五頁，共47頁。2．下列有關苯的敘述中錯誤的是()A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代(qǔdài)反應B．在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反應C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色解析：苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振蕩并靜置后上層液體為橙色。答案：D第三十六頁，共47頁。3．關于苯的下列說法中不正確的是()A．組成苯的12個原子在同一平面上B．苯環(huán)中6個碳碳鍵的鍵長完全相同C．苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于C—C單鍵(dānjiàn)和C===C雙鍵之間D．苯只能發(fā)生取代反應答案：D第三十七頁，共47頁。4．(雙選)將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，讓分離出的苯置于一試管中，加入某些物質后可以在試管口產生白霧，這種物質是()A．亞硫酸鈉 B．溴化鐵C．鋅粉 D．鐵粉解析：本題考查(kǎochá)苯與溴的反應，試題設計比較巧妙、靈活。分析如下：苯與溴水不反應，但苯可以把溴從其水溶液中萃取出來。答案：BD第三十八頁，共47頁。5．能說明苯分子的平面正六邊形的結構中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是()A．苯的一元取代物無同分異構體B．苯的鄰位二元取代物只有(zhǐyǒu)一種C．苯的間位二元取代物只有(zhǐyǒu)一種D．苯的對位二元取代物只有(zhǐyǒu)一種第三十九頁，共47頁。答案(dáàn)：B第四十頁，共47頁。6．通過實驗事實的驗證與討論，認識苯的結構式。提出問題(wèntí)：苯分子結構是碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結構嗎？(1)提出假設：從苯的分子式看，C6H6具有不飽和性：從苯的凱庫勒結構式看，分子中含有碳碳雙鍵，所以，苯一定能使________褪色。(2)實驗驗證：①苯不能使________褪色。②經科學測定，苯分子里6個碳原子之間的鍵______；6個碳原子和6個氫原子都在同一________上。第四十一頁，共47頁。(3)結論：苯的凱庫勒結構式中的雙鍵跟烯烴雙鍵________，苯的性質沒有表現(xiàn)出不飽和性，結構穩(wěn)定，說明苯分子________一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結構。(4)應用：為了表示苯分子的結構特點，結構式用________表示，用凱庫勒式表示苯分子結構式是不確切的。解析：分子中含有碳碳雙鍵的物質能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。而苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵(dānjiàn)和雙鍵之間的獨特的鍵，6個碳原子之間的鍵完全相同。所以不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。第四十二頁，共47頁。第四十三頁，共47頁。新提升·達標作業(yè)（點此鏈接）第四十四頁，共47頁。新視點·專家博客第四十五頁，共47頁。稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴：分子中含有兩個或兩個以上苯環(huán)結構的化合物，是最早被認識(rènshi)的化學致癌物。早在1775年英國外科醫(yī)生就提出打掃煙囪的童工，成年后多發(fā)陰囊癌，其原因就是燃煤煙塵中的稠環(huán)芳香烴所致。稠環(huán)芳香烴也是最早在動物實驗中獲得成功的化學致癌物。在五十年代以前多環(huán)芳香烴曾被認為是最主要的致癌因素，五十年代后為各種不同類型的致癌物中之一類。第四十六頁，共47頁。但總的來說，它在致癌物中仍然占有很重要的地