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高二化學(xué)苯一種特殊的碳?xì)浠衔锏谝豁?yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二
苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體,密度比水小,熔點(diǎn)低,易揮發(fā),不溶于水,易溶于酒精等有機(jī)溶劑,有毒。第二頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二在通風(fēng)不良的環(huán)境中,短時(shí)間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒輕度中毒會(huì)造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等,并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭,心室顫動(dòng)。裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑。第三頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二二、苯的結(jié)構(gòu)——組成練習(xí)
法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后,立即對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定,他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,苯蒸氣密度為同溫、同壓下乙炔氣體密度的3倍,請(qǐng)確定苯的分子式。第四頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二一、物理性質(zhì)密度為0.88g/ml。比水輕。無(wú)色液體,有特殊氣味。熔點(diǎn)為5.5℃,沸點(diǎn)為80℃,不溶于水,660:1是常用的有機(jī)溶劑第五頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定,苯由碳和氫兩種元素組成。已知苯蒸氣的密度是相同條件下乙炔的3倍,苯請(qǐng)大家計(jì)算:分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,求苯的分子式。第六頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二
試根據(jù)“碳四價(jià)學(xué)說(shuō)”和“碳鏈學(xué)說(shuō)”寫出C6H6的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這些結(jié)構(gòu)是否合理?苯的結(jié)構(gòu):鏈狀(提示:考慮最多有幾個(gè)叁鍵和雙鍵):CH≡C-CH2-CH2-C≡CHCH≡C-C≡C-CH2-CH3CH2=CH-CH=CH-C≡CHCH2=CH-C≡C-CH=CH2CH2=C=CH-CH=C=CH2等第七頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證:溶液分層,紫色沒(méi)有褪去。結(jié)論:溶液分層,上層溶液變黃。苯不是上述結(jié)構(gòu)苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng):苯與溴水反應(yīng):實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象第八頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二苯與溴水混合第九頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二苯與酸化高錳酸鉀溶液混合第十頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二實(shí)驗(yàn)結(jié)論:從苯的分子式C6H6來(lái)看很不飽和,應(yīng)具有典型不飽和烴的性質(zhì),能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。但從實(shí)驗(yàn)結(jié)果看,苯分子不具備典型不飽和烴分子中的、,這樣的結(jié)構(gòu)。C=CC≡C第十一頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二凱庫(kù)勒式的提出:1865年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出了苯的結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn):(1)六個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán);(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子;(3)環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。第十二頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二缺陷1:不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng)凱庫(kù)勒式缺陷2:與性質(zhì)完全相同,是同種物質(zhì)-CH3-CH3CH3-CH3-二、苯的結(jié)構(gòu)分子式為C6H6第十三頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二可見(jiàn):苯中的6個(gè)H原子處于同等地位,是等效H。(正六邊形平面結(jié)構(gòu))科學(xué)研究表明:苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。苯的一取代物只有一種第十四頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二【實(shí)驗(yàn)1】苯與液溴反應(yīng)現(xiàn)象:劇烈反應(yīng)、錐形瓶中加入硝酸銀后有淡黃色沉淀。燒杯底部有紅棕色油狀液體。
第十五頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二第十六頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二【思考】
產(chǎn)物有哪些?如何反應(yīng)?這屬于什么反應(yīng)?Br-BrC6H6+FeC6H5-Br+HBr取代反應(yīng)第十七頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二苯的結(jié)構(gòu)小結(jié):1.六個(gè)碳原子、六個(gè)氫原子均在同一平面。2.各個(gè)鍵角都是120度3.碳碳單鍵鍵長(zhǎng):154pm苯的碳碳鍵長(zhǎng)140pm
碳碳雙鍵鍵長(zhǎng):133pm結(jié)論:苯具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上不是由碳碳單鍵和雙鍵交替的,苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。第十八頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二四、苯的化學(xué)性質(zhì)1、難氧化——苯不能使酸化高錳酸鉀溶液退色2、能加成——
與氫氣加成生成環(huán)已烷環(huán)己烷現(xiàn)象:火焰明亮,產(chǎn)生黑煙。注:苯不與溴水反應(yīng),但可萃取溴水中的溴而使溴水層褪色!第十九頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二3、易取代(1)苯與液溴的反應(yīng)溴苯:無(wú)色液體,不溶于水,密度比水大現(xiàn)象:①錐形瓶中的導(dǎo)管口有白霧,溶液變渾濁。②杯底有褐色不溶于水的液體。第二十頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二(2)苯的硝化反應(yīng)第二十一頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二硝化反應(yīng):烴分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)。硝基:-NO2(注意與NO2、NO2-區(qū)別)硝基苯:苦杏仁味的無(wú)色油狀液體,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料的重要原料。+HO-NO2濃H2SO455℃~60℃-NO2+H2OH第二十二頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二(3)苯的磺化反應(yīng):苯與濃硫酸共熱至700C~800C時(shí)發(fā)生反應(yīng),生成苯磺酸。苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO3H)取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。第二十三頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二對(duì)比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無(wú)反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺,無(wú)煙焰色亮,有煙焰色亮,濃煙C%低C%較高C%高第二十四頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二1、下列各組物質(zhì),可用分液漏斗分離的是()
A、酒精與水B、溴水與水
C、硝基苯與水D、苯與溴苯CA.B.C.D.2.下列各組中互為同分異構(gòu)體的是()ClClClClClClClClClClClClClClClCD第二十五頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二二、苯的化學(xué)性質(zhì)和用途1.苯的取代反應(yīng):(1)跟鹵素的取代反應(yīng):第二十六頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二現(xiàn)象:①導(dǎo)管口有白霧,溶液變渾濁。②杯底有褐色不溶于水的液體。第二十七頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二原理:第二十八頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二注意:①鐵粉起催化劑的作用(實(shí)際上是FeBr3),如果沒(méi)有催化劑則苯與溴水混合發(fā)生的是萃取反應(yīng)。③為什么溴苯留在燒瓶中,而HBr揮發(fā)出來(lái)?因?yàn)殇灞降姆悬c(diǎn)較高,156.43℃。②導(dǎo)管的作用:一是導(dǎo)氣,二是冷凝欲揮發(fā)出的苯和溴使之回流,并冷凝生成的HBr。注意導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)液面以下,否則將發(fā)生倒吸。④褐色是因?yàn)殇灞街泻须s質(zhì)溴,可用NaOH溶液洗滌產(chǎn)物,除去溴,而得無(wú)色的溴苯。第二十九頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二⒈鐵粉的作用是什么?⒉長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么?⒊為什么錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下?4實(shí)驗(yàn)后得到的褐色液體是什么?如何才能得到無(wú)色的溴苯?催化劑冷凝回流、導(dǎo)氣溶有Br2的溴苯、用NaOH溶液洗HBr極易溶于水,會(huì)發(fā)生倒吸現(xiàn)象小問(wèn)題第三十頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二【實(shí)驗(yàn)2】苯的硝化反應(yīng)第三十一頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二【實(shí)驗(yàn)2】苯的硝化反應(yīng)現(xiàn)象生成一種淡黃色油狀液體,且沉在水底有苦杏仁氣味(硝基苯)C6H6+HO-NO2濃H2SO455℃~60℃C6H5-NO2+H2O第三十二頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二【思考】1、為什么實(shí)驗(yàn)使用水浴加熱?答:受熱均勻,容易控制溫度2、反應(yīng)中濃硫酸的作用是什么?答:催化劑、脫水劑3、滴加酸的順序是怎樣的?答:將濃硫酸緩緩滴加入濃硝酸中。第三十三頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二(2)苯的硝化反應(yīng):第三十四頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二第三十五頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二注意:①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50~60℃以下,再慢慢滴入苯,邊加邊振蕩,因?yàn)榉磻?yīng)放熱,溫度過(guò)高,苯易揮發(fā),且硝酸也會(huì)分解,同時(shí)苯和濃硫酸在70~80℃時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。②什么時(shí)候采用水浴加熱,需要加熱,而且一定要控制在100℃以下,均可采用水浴加熱。如果超過(guò)100℃,還可采用油?。?~300℃)、沙浴溫度更高。③溫度計(jì)的位置,必須放在懸掛在水浴中。第三十六頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二⑥為提純硝基苯,一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。④長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:冷凝回流。⑤不純的硝基苯顯黃色,因?yàn)槿苡蠳O2,而純凈硝基苯是無(wú)色,有苦杏仁味,比水重油狀液體。第三十七頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二硝基苯的化學(xué)性質(zhì):第三十八頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二(3)苯的磺化反應(yīng):第三十九頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二2.苯的加成反應(yīng):第四十頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二3.苯在空氣里燃燒:4.苯用途:2C6H6+15O2→12CO2+6H2O合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用作有機(jī)溶劑小結(jié):易取代、難加成、難氧化現(xiàn)象:明亮的火焰、濃煙(含碳量等于乙炔)第四十一頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二三、苯的同系物1.概念:只含有一個(gè)苯環(huán),且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。2.通式:CnH2n+2-8=CnH2n-6第四十二頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二3.性質(zhì):(1)取代反應(yīng):第四十三頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二(2)氧化反應(yīng):第四十四頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二1、芳香烴:分子里含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴。2、芳香族化合物:分子里有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。3、苯的同系物:只含有一個(gè)苯環(huán),且側(cè)鏈為碳碳單鍵的芳香烴。如:甲苯、乙苯等。通式:CnH2n-6(n≥6)注意:苯的同系物可以使酸性高錳酸鉀褪色!辨析第四十五頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二五、芳香烴有機(jī)物分子中,含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴叫芳香烴。萘蒽甲苯二苯第四十六頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二1、苯的同系物CH3
甲苯乙苯CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
3HC
鄰-二甲苯
間-二甲苯對(duì)-二甲苯苯的同系物的通式CnH2n-6
n>6烴分子中只含有一個(gè)苯環(huán),且側(cè)鏈為烷基的芳香烴。沸點(diǎn):144.40C沸點(diǎn):139.10C沸點(diǎn):138.40C第四十七頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二苯的同系物與苯的性質(zhì)的相似性1)、取代反應(yīng)TNT烈性炸藥CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2
3H2O+濃H2SO42,4,6-三硝基甲苯一種淡黃色的晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路、興修水利等。第四十八頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二寫出甲苯與足量氫氣發(fā)生加成的反應(yīng)式2)、加成反應(yīng)+3H2→CH3第四十九頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二苯的同系物的特性——可使KMnO4(H+)溶液褪色3、氧化反應(yīng)KMnO4(H+)溶液-R-COOH第五十頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二TheEnd第五十一頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二【問(wèn)題】從苯的分子式看,它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴,那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似?【探索】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯,用力振蕩,靜止,觀察現(xiàn)象?!居懻撆c思考】苯可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎?溴水顏色為什么變淺?這是什么操作?復(fù)習(xí)第五十二頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二【結(jié)論】苯不能與溴水加成,也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,與不飽和鏈烴性質(zhì)差別很大。第五十三頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二苯的結(jié)構(gòu):具有平面正六邊形結(jié)構(gòu),所以原子均在同一平面上,可表示為:鍵角均為120°,鍵長(zhǎng)1.40×10-10m
碳碳鍵長(zhǎng)均相等,沒(méi)有單雙鍵,是一種介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵。第五十四頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二練習(xí)與ClClClCl____(是,不是)同一種物質(zhì),理由是____________________________由此可見(jiàn),能證明苯分子中不存在C-C、C=C交替排布的事實(shí)是_________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相等。苯的鄰二氯代物只有一種第五十五頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二2.苯的結(jié)構(gòu):最簡(jiǎn)式:CH(1825年,法拉第)分子式:C6H61833年米希爾里希結(jié)構(gòu)式:1865年,凱庫(kù)勒第五十六頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二簡(jiǎn)寫為第五十七頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二實(shí)驗(yàn)1:在溴水加入苯實(shí)驗(yàn)2:在酸性KMnO4溶液中加入苯?第五十八頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二結(jié)構(gòu)式:1931年,鮑林第五十九頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二第六十頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m第六十一頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二3.芳香族化合物:分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物第六十二頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二練一與ClClClCl____(是,不是)同一種物質(zhì),理由是____________________________由此可見(jiàn),能證明苯分子中不存在C-C、C=C交替排布的事實(shí)是_________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。苯的鄰二氯代物只有一種第六十三頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二練二CH3叫做甲苯,其苯環(huán)上鄰、對(duì)位的H原子比苯分子更易被取代。請(qǐng)?zhí)接懠妆脚c液氯在不同條件下可發(fā)生哪些反應(yīng),并試寫出相關(guān)的反應(yīng)式。(1)光照條件下,側(cè)鏈發(fā)生取代;(2)催化條件下,苯環(huán)發(fā)生取代;(3)特定條件下,苯環(huán)發(fā)生加成。第六十四頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二三.苯的化學(xué)性質(zhì)⒈氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:明亮的火焰、濃煙(含碳量等于乙炔)注:不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色第六十五頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二⒉取代反應(yīng)①鹵代(氯苯)C6H6+Cl2+HClFe第六十六頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二第六十七頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二(溴苯)C6H6+Br2HBr+Fe注:溴苯是不溶于水、密度比水大的無(wú)色油狀液體,溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色,那么如何除去溴苯中溶解的溴?現(xiàn)象:燒瓶中:反應(yīng)液微沸,充滿紅棕色氣體導(dǎo)管口:有白霧錐形瓶中:有黃色沉淀第六十八頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二1.反應(yīng)不需要加熱,但要放一些鐵屑,鐵屑的作用是什么?鐵屑作催化劑2.燒瓶?jī)?nèi)發(fā)生何種反應(yīng)?3.錐形瓶中產(chǎn)生淡黃色沉淀的原因?生成的生成的HBr與AgNO3反應(yīng)生成了黃色的AgBr說(shuō)明:第六十九頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二:用氫氧化鈉溶液洗滌,用分液漏斗分液.4.導(dǎo)管為什么不伸入錐形瓶的液面以下?HBr易溶于水,防止倒吸5.溴苯應(yīng)該是無(wú)色的密度比水大,
難溶于水的液體,但反應(yīng)后我們見(jiàn)到的溴苯卻是褐色的,為什么?如何提純?有部分溴溶于溴苯而呈褐色。第七十頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)裝置想想:
CCl4在此起什么作用?實(shí)驗(yàn)中裝CCl4的試劑瓶中會(huì)看到什么現(xiàn)象?
如何證明此反應(yīng)是取代而非加成?或見(jiàn)書P38圖11.7第七十一頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二②硝化反應(yīng)(硝基苯)第七十二頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二硝化反應(yīng):有機(jī)物分子中的H原子被—NO2取代的反應(yīng),屬于取代反應(yīng)。硝基苯是一種無(wú)色油狀液體,不溶于水,比水重;有苦杏仁氣味,有毒,是制造染料的重要原料。說(shuō)明:1.采用水浴加熱,溫度計(jì)懸掛在水中,50-600C2.硝基苯因溶有NO2顯黃色,將粗產(chǎn)品依次用水和NaOH洗滌第七十三頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二注意:①加料順序:先加稀硝酸.再滴加濃硫酸.
邊滴邊搖勻,最后加苯因?yàn)榉磻?yīng)放熱,溫度過(guò)高,苯易揮發(fā),且硝酸也會(huì)分解,同時(shí)苯和濃硫酸在70~80℃時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。②什么時(shí)候采用水浴加熱,需要加熱,而且一定要控制在100℃以下,均可采用水浴加熱。如果超過(guò)100℃,還可采用油?。?~300℃)、沙浴溫度更高。第七十四頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二⒊加成反應(yīng)+3H2Ni?第七十五頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二練習(xí)1、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是
A、苯的一溴代物沒(méi)有同分異構(gòu)體
B、苯的間位二溴代物只有一種
C、苯的對(duì)位二溴代物只有一種
D、苯的鄰位二溴代物只有一種D、苯的鄰位二溴代物只有一種第七十六頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二2、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是
A、各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)
B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵,3個(gè)C=C雙鍵
C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間
D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵,3個(gè)C=C雙鍵第七十七頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是
A、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體
B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體
C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng),故不可能發(fā)生加成反應(yīng)
D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng),故不可能發(fā)生加成反應(yīng)第七十八頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二四、苯的同系物1.苯的同系物概念:只含有一個(gè)苯環(huán),且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。2.通式:CnH2n-6第七十九頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二★請(qǐng)寫出分子式為C8H10的同分異構(gòu)體,用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示。乙苯;鄰二甲苯;間二甲苯;對(duì)二甲苯★乙苯的一溴代物各有幾種?第八十頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二3.性質(zhì):(1)取代反應(yīng):三硝基甲苯(TNT)濃硫酸?第八十一頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二甲苯和Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),Br原子既可取代—CH3,又可取代苯環(huán)上的H原子。那么反應(yīng)方程式該如何書寫呢?反應(yīng)條件取代位置光照—CH3中的H被取代Fe苯環(huán)中的H被取代第八十二頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二(2)氧化反應(yīng):(苯環(huán)的側(cè)鏈上有氫
可被氧化)第八十三頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二3.芳香族化合物:分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物稠環(huán)芳香烴第八十四頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二1、已知烴A的蒸汽0.312g,在標(biāo)況下體積為67.2ml,1molA在催化劑作用下可吸收1mol氫氣生成烴B,B不能使溴水褪色,但可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,寫出A的化學(xué)式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2.1mol某烴A完全燃燒生成5molCO2和5molH2O.A在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成B。1)若B的主鏈上接有兩種不同的支鏈,寫出B可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2)若B的支鏈都是甲基,寫A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A完全加氫后產(chǎn)物的名稱為:苯乙烯第八十五頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二萘:無(wú)色有特殊氣味的片狀晶體,易升華可防蟲防蛀,但致癌蒽這一系列稠環(huán)芳香烴的分子通式為:C4n+2H2n+4(n>=1)第八十六頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二注意體會(huì)命名規(guī)律:區(qū)別性、有序性、簡(jiǎn)捷性。萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如Ⅰ式,根據(jù)系統(tǒng)命名法,Ⅱ式可稱為2硝基萘,則化合物Ⅲ的名稱應(yīng)是
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ A2,6
二甲基萘B1,4
二甲基萘
C4,7
二甲基萘D1,6
二甲基萘
D規(guī)律:a位為起點(diǎn),先在一個(gè)苯環(huán)門轉(zhuǎn)完,v位無(wú)H取代不編號(hào)。順時(shí)針、逆時(shí)針不是問(wèn)題,因?yàn)檎麄€(gè)分子左右翻轉(zhuǎn)后就變成了逆時(shí)針。第八十七頁(yè),共九十二頁(yè),編輯于2023年,星期二一種新型的滅火劑叫“1211”,其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目(末尾的“0”可略去)。按此原則,
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