糖的化學(xué)性質(zhì)

糖的化學(xué)性質(zhì)第一頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三碳水化合物是多羥基醛或酮以及能水解生成多羥基醛或酮的一類化合物。碳水化合物的定義及分類單糖低聚糖多糖不能水解成更小分子的多羥基醛或酮，如果糖和葡萄糖等能水解成幾分子單糖的碳水化合物，如蔗糖、麥芽糖和纖維二糖等能水解成較多分子單糖的碳水化合物，如淀粉和纖維素第二頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三單糖的構(gòu)象D-(+)-葡萄糖第三頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三α-D-(-)-吡喃果糖β-D-(-)-吡喃果糖α-D-(-)-呋喃果糖β-D-(-)-呋喃果糖D-(-)-果糖第四頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三二糖（1）蔗糖

蔗糖是非還原糖，它不能與TollensandFehling作用，不能與苯肼作用成腙或脎，在水中不發(fā)生變旋光現(xiàn)象。α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷或β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷第五頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三（2）麥芽糖

麥芽糖是淀粉不完全水解產(chǎn)物，它是還原糖，它能與TollensandFehling作用，也能與苯肼作用成腙或脎，在水中不發(fā)生變旋光現(xiàn)象。4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖第六頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三多糖（1）淀粉

直鏈淀粉是多個(gè)葡萄糖單元通過α-1,4-糖苷鍵形成的線形聚合物，呈螺旋狀結(jié)構(gòu)，難溶于水，能與碘分子絡(luò)和呈藍(lán)色。直鏈淀粉第七頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三

支鏈淀粉是多個(gè)葡萄糖單元通過α-1,4-糖苷鍵和α-1,6-糖苷鍵形成的樹枝狀聚合物，易溶于水，能與碘分子絡(luò)和呈紅紫色。淀粉的還原性極不顯著。支鏈淀粉第八頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三目的和要求掌握糖類化合物的化學(xué)性質(zhì)

學(xué)習(xí)糖類化合物的鑒別

第九頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三實(shí)驗(yàn)儀器和試劑儀器：恒溫水浴鍋，試管架，試管夾，酒精燈，表面皿，試管，玻棒，PH試紙，白瓷滴板，脫脂棉試劑：葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖、淀粉，丙酮，α~萘酚、間苯二酚、硝酸銀，氨水，無水碳酸鈉，灑石酸鉀鈉，檸檬酸鈉，碘，乙醛，鹽酸苯肼，硫酸銅，氫氧化鈉,硝酸，乙醚，鹽酸、硫酸第十頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三實(shí)驗(yàn)原理一、α-萘酚反應(yīng)（Molish反應(yīng)）二、間苯二酚反應(yīng)（Seliwanoff反應(yīng)）第十一頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三第十二頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三實(shí)驗(yàn)步驟在6支試管中分別加入0.5ml2%葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、1%淀粉和2%丙酮水溶液。再依次滴入2滴α-萘酚試劑混合均勻，將試管傾斜一定角度，沿管壁慢慢加入0.5ml濃硫酸，切勿搖動(dòng)，小心豎起試管，觀察現(xiàn)象？若無顏色，可在水浴中加熱，再觀察結(jié)果？α-萘酚反應(yīng)（Molish反應(yīng)）間苯二酚反應(yīng)（Seliwanoff反應(yīng)）在3支試管中分別加入10滴間苯二酚—鹽酸試劑，再各加入1滴2%葡萄糖、果糖、蔗糖溶液，混勻，沸水浴中加熱2min。比較各試管出現(xiàn)顏色的次序，嚴(yán)格控制加熱時(shí)間。第十三頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三D-糖酸D-醛糖烯二醇D-酮糖三、氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理單糖和還原雙糖都能使弱氧化劑（托倫試劑、斐林試劑、本尼迪特試劑）還原而析出金屬銀和氧化亞銅，而單糖和還原雙糖被氧化成糖酸鈉。第十四頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三實(shí)驗(yàn)步驟1、銀鏡反應(yīng)取4支潔凈的試管分別加入1.5mlTollen試劑，分別加入2滴2%乙醛，2%葡萄糖，2%丙酮水溶液，2%果糖溶液，搖勻，室溫下靜置5~10min，如無銀鏡形成，可將試管放入水浴中微熱1~2min，觀察各試管中有無銀鏡生成。第十五頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三2、與斐林試劑反應(yīng)取4支試管，各加0.5ml斐林試劑A和0.5ml斐林試劑B，混勻，分別加4滴2%葡萄糖，蔗糖，麥芽糖及1%淀粉溶液。搖勻，放入沸水浴中加熱2-3min，取出。觀察試管中溶液顏色的變化，是否有紅色沉淀生成。3、與本尼迪試劑反應(yīng)：取5支試管分別加入1ml本尼迪試劑，再分別加4滴2%葡萄糖，蔗糖，麥芽糖，果糖溶液，混勻，在沸水中加熱1-2min，觀察各試管中的顏色第十六頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三2支試管，分別加1ml2%葡萄糖與果糖溶液人，各加1滴碘液，搖勻，再各加5%氫氧化鈉溶液，邊滴邊加，至混合液的顏色剛好褪去為止。靜置7-8min，向兩試管中各加0.5ml20%硫酸溶液，觀察兩試管中混合液顏色變化的情況。五、與次碘酸鈉的作用第十七頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三1、次碘酸鈉由碘與堿制得：

I2+NaOHNaI+NaOI+H2O

次碘酸鈉的制得是一個(gè)可逆反應(yīng)，在碘液中加酸，使平衡向左移動(dòng)，使碘析出而呈棕色。然而在進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí)，溶液中大部分次碘酸鈉已在將葡萄糖氧化為葡萄糖酸鈉時(shí)用去，所以，加硫酸雖呈酸性，幾乎沒有碘析出。而果糖氧化得較慢，在相同條件下溶液中的次碘酸鈉差不多沒有消失，因此，加酸呈酸性反應(yīng)時(shí)，有碘析出，溶液呈棕色。醛糖可以被次碘酸等氧化劑氧化成糖酸，而酮糖在同樣的條件下無此反應(yīng)。第十八頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三六、蔗糖的水解蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脫水形成的二糖實(shí)驗(yàn)原理第十九頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三取2支試管，編號后，分別加0.1ml2%蔗糖和1~2ml蒸餾水。向1號試管加3~5滴2%硫酸，2號試管加3~5滴蒸餾水，混勻后，將兩支試管同時(shí)放入沸水浴中加熱10~15min，取出冷卻后，1號試管用10%NaOH中和中性。再向1號、2號管中各加1mL本尼迪特試劑，搖動(dòng)均勻，將兩支試管同時(shí)放入沸水浴中加熱2-3min。觀察兩管中顏色的變化，說明什么問題。實(shí)驗(yàn)步驟第二十頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三七、淀粉與碘的作用淀粉與碘的作用是一個(gè)復(fù)雜的過程。主要是碘分子與淀粉之間借范德華力聯(lián)系在一起，形成一種復(fù)合物，同時(shí)淀粉也吸附著一部分碘而顯藍(lán)色，加熱時(shí)分子復(fù)合物不容易形成而使藍(lán)色褪去，是一個(gè)可逆過程，可以做淀粉的一種鑒定方法。向1支試管加10滴1%淀粉溶液和1滴0.1%碘液，溶液立即出現(xiàn)藍(lán)色。將試管放入沸水浴加熱，結(jié)果如何？放冷后，又有何變化，解釋之。第二十一頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三八、淀粉的水解

在試管中，加5ml淀粉溶液和4滴濃鹽酸，沸水浴加熱，每隔2-5min取出1小滴淀粉水解液在白瓷板上，滴1滴0.1%碘液，注意觀察其顏色的變化，直到無藍(lán)色出現(xiàn)為止。冷卻后，用20%NaOH中和溶液，并取出0.5ml淀粉水解液于1支試管中，另取一支試管加0.5ml1%淀粉液，再用1ml本尼迪試劑試驗(yàn)，觀察，并解釋之。淀粉在酸性水溶液中受熱水解為較小分子，生成糊精的混合物，糊精再水解為更小的分子，它們與碘液的顏色也由藍(lán)色經(jīng)紫色、紅棕色而變成黃色。第二十二頁，共二十三頁，編輯于2023年，星期三九、纖維素與酮氨試劑的作用纖維素不溶于水，只溶于酮氨試劑，因?yàn)橥痹噭┲泻薪j(luò)合堿[Cu(NH3）4（OH）2]。纖維素溶解時(shí)葡萄糖殘基中的兩個(gè)羥基上的氫原子被銅離子取代。酸把銅的絡(luò)離子破壞，