高中化學(xué)-有機(jī)合成教學(xué)課件設(shè)計(jì)

有機(jī)材料的驚艷綻放ETFE(聚氟乙烯)的特殊材料，在業(yè)內(nèi)素有“塑料王”的美譽(yù)世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。第四節(jié)

有機(jī)合成

學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解有機(jī)合成的定義、意義和基本過程2.掌握常見有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)和特征反應(yīng)3.掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法4.了解有機(jī)合成的基本過程和基本原則5.掌握逆向合成法在有機(jī)合成用的應(yīng)用

基礎(chǔ)回顧

各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)：名

稱

結(jié)

構(gòu)

化學(xué)反應(yīng)

雙

鍵

叁

鍵

苯

環(huán)

羥

基

醛

基

羧

基

酯

基

、

加成、聚合加成、聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、還原酯化、酸性水解一、有機(jī)合成的過程利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)（1）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化或引入。（2）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長(zhǎng)、縮短、成環(huán)）

3.官能團(tuán)的引入方法1）某些醇的消去CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去3）炔烴的不完全加成CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△①引入雙鍵②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△FeBr3③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△(4).引入-CHO或羰基的方法有：

醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：①

醛的氧化②酯的水解③苯的同系物的氧化(1).官能團(tuán)種類變化：(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3CH2-Br水解CH3CH2-OHCH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH35、分子骨架的構(gòu)建（碳鏈的增減）1）增加碳鏈：

2）減少碳鏈：

3）成環(huán)與開環(huán)：

①酯水解②烴的裂化和裂解反應(yīng)；①酯化與酯的水解②根據(jù)信息分析

①酯化反應(yīng)②醇分子間脫水（取代反應(yīng)）生成醚③聚合反應(yīng)

④

或和HCN加成等

基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體練一練二、有機(jī)合成的方法1、正向合成分析法（又稱順推法）如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可以任選，合成下列物質(zhì)：（1）CH3CH2OH（2）CH3COOH（3）CH3COOCH2CH32、逆向合成分析法

基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。其思維程序可概括為：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎(chǔ)

原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解課本66頁學(xué)與問總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%思考：從產(chǎn)率的計(jì)算中你能得到什么啟示？三、有機(jī)合成遵循的原則1）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。2）起