考點(diǎn)16人工合成有機(jī)化合物（核心考點(diǎn)歸納）（原卷版）

考點(diǎn)16人工合成有機(jī)化合物【核心考點(diǎn)梳理】一、常見有機(jī)化合物的合成以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)常規(guī)合成路線根據(jù)所學(xué)知識，常用的合成路線為此過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型：①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑))CH3CH2OH，加成反應(yīng)。②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up9(催化劑),\s\do3(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)。③2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑))2CH3COOH，氧化反應(yīng)。④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)?！镜湫屠}】例1．（2022·浙江高一月考）以乙烯為有機(jī)原料制備乙酸乙酯的合成路線中，最后一步化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型是()A．氧化反應(yīng) B．取代反應(yīng)C．加成反應(yīng) D．水解反應(yīng)例2．（2023春·高一課時(shí)練習(xí)）某高聚物的結(jié)構(gòu)式如圖：，其單體的結(jié)構(gòu)簡式為A． B．C．和CH3CH=CH2 D．和CH2=CH2例3．（2023·全國·高一專題練習(xí)）下列各組原料適合合成聚氯乙烯單體的是A．乙烷、氯氣 B．乙烯、氯氣 C．乙烯、氯化氫 D．乙炔、氯化氫例4．下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：①對不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選；②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線；③觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。正確的順序?yàn)?)A．①②③ B．③②①C．②③① D．②①③【核心歸納】乙酸乙酯其他合成路線依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。二、有機(jī)高分子的合成1．有機(jī)高分子化合物(1)定義：相對分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)高分子。(2)分類①天然有機(jī)高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等；②合成有機(jī)高分子，如：塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。(3)有機(jī)高分子合成的有關(guān)概念(以nCH2=CH2eq\o(→,\s\up10(一定條件))CH2—CH2為例)①單體：形成高分子化合物的小分子物質(zhì)，如CH2=CH2。②鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元，如—CH2—CH2—。③聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，常用字母n表示。2．加成聚合反應(yīng)(1)定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的相對分子質(zhì)量小的有機(jī)物分子，在一定條件下，通過加成反應(yīng)，互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子，我們把這樣的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)叫作加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。(2)舉例：寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：①氯乙烯：nCH2=CHCleq\o(→,\s\up10(一定條件))CH2—CHCl，其單體為CH2=CHCl，鏈節(jié)為—CH2—CHCl—。②苯乙烯：nC6H5—CH=CH2eq\o(→,\s\up10(一定條件))，其單體為C6H5CH=CH2，鏈節(jié)為?！镜湫屠}】例1．（2023春·高一課時(shí)練習(xí)）化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下列說法錯誤的是A．疫苗一般應(yīng)冷藏存放，以避免蛋白質(zhì)變性B．醫(yī)用口罩無紡布的原材料成分之一是聚丙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為C．“84”消毒液是以NaClO為主要成分的消毒液，為了提升消毒效果，可以和潔廁靈（主要成分是鹽酸）混合使用D．不可向密閉空間的空氣中噴灑酒精進(jìn)行消毒，易引發(fā)火災(zāi)例2．（2023春·高一課時(shí)練習(xí)）下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述正確的是()A．二者都能使溴水褪色，性質(zhì)相似 B．二者互為同系物C．二者最簡式相同 D．二者相對分子質(zhì)量相同例3．（2023·全國·高一專題練習(xí)）聚氯乙烯簡稱PVC，是當(dāng)今世界上產(chǎn)量最大、應(yīng)用最廣的熱塑性塑料之一。下列說法正確的是A．聚氯乙烯的單體是CH3CH2ClB．聚氯乙烯是高分子化合物C．聚氯乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液褪色D．聚氯乙烯保鮮膜最適合用來包裝蔬菜、水果及熟食【核心歸納】在有機(jī)高分子合成領(lǐng)域中，化學(xué)工作者們正在研究和著力解決以下課題：(1)對重要的通用有機(jī)高分子材料繼續(xù)進(jìn)行改進(jìn)和推廣。(2)研制具有特殊功能的高分子材料。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”?！究键c(diǎn)達(dá)標(biāo)隨堂練】1．（2022春·貴州黔東南·高一?？茧A段練習(xí)）塑料的合理回收是再利用的關(guān)鍵，下列焚燒時(shí)會產(chǎn)生大量HCl有毒氣體的是ABCD聚酯(PET)聚氯乙烯(PVC)聚丙烯(PP)聚苯乙烯(PS)2．（2023春·高一課時(shí)練習(xí)）有關(guān)著色劑的說法錯誤的是（

）A．著色劑是以為食品著色和改善食品色澤為目的的食品添加劑B．著色劑毒性較強(qiáng)，不能食用C．著色劑具有特殊的分子結(jié)構(gòu)，對光的吸收波長在可見光范圍內(nèi)，從而使食品帶有顏色D．著色劑分食用天然色素和食用合成色素3．（2023春·廣東廣州·高一增城中學(xué)?？计谥校┤蹏姴际侵瓶谡值闹饕牧?，其主要成分為聚丙烯纖維。聚丙烯可由丙烯()為原料制備。下列有關(guān)說法正確的是A．丙烯與丙烷互為同分異構(gòu)體 B．聚丙烯是天然有機(jī)高分子化合物C．聚丙烯的鏈節(jié)為 D．丙烯與通過加成反應(yīng)合成聚丙烯4．（2023春·高一課時(shí)練習(xí)）下列說法中，正確的是（

）A．乙醛、葡萄糖、甲酸甲酯、油脂都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．乙烯和苯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．二氧化碳和環(huán)氧丙烷在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成一種可降解塑料D．間二甲苯僅有一種空間結(jié)構(gòu)的事實(shí)可證明苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)5．（2023春·高一課時(shí)練習(xí)）某高分子的合成路線中有如下片段，其中H和G都不屬于高分子，則G的結(jié)構(gòu)簡式為A． B．C． D．6．（2023春·高一課時(shí)練習(xí)）生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)所學(xué)乙烯知識，可以判斷A．聚苯乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B．聚苯乙烯是一種天然高分子C．聚苯乙烯可由苯乙烯通過化合反應(yīng)制得D．聚苯乙烯單體的分子式為C8H87．（2023春·高一課時(shí)練習(xí)）丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為，合成這種橡膠的單體應(yīng)是①②③④⑤A．①② B．④⑤ C．③⑤ D．①③8．（2022春·山東濟(jì)寧·高一?？茧A段練習(xí)）下列有關(guān)化學(xué)用語的表示，正確的是A．乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2 B．四氟化碳的空間填充模型：C．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式： D．羥基的電子式：9．（2022春·黑龍江佳木斯·高一佳木斯一中?？计谀┫铝姓f法中正確的一組是①丙烯(CH2=CH-CH3)中所有原子一定共面②合成的單體是CH2=CF2和CF3CF=CF2③的一氯代物有2種④和互為同分異構(gòu)體⑤CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH2互為同系物⑥蛋白質(zhì)、纖維素、油脂都是高分子化合物⑦在加熱條件下葡萄糖可與新制的氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀A．②③⑦ B．③④⑤ C．①③⑦ D．②④⑥10．（2022春·吉林長春·高一長春外國語學(xué)校?？茧A段練習(xí)）關(guān)于下列高分子材料聚丙烯酸乙酯的說法不正確的是A．聚丙烯酸乙酯的單體是CH2=CHCOOCH2CH3B．聚丙烯酸乙酯是由其單體發(fā)生加聚反應(yīng)制得的C．聚丙烯酸乙酯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．聚丙烯酸乙酯的鏈節(jié)為—CH2CHCOOCH2CH2—11．（2022春·陜西西安·高一統(tǒng)考期末）糖類、油脂、蛋白質(zhì)為食物中的基本營養(yǎng)物質(zhì)。下列說法正確的是A．工業(yè)上可利用油脂來制肥皂B．糖類、油脂、蛋白質(zhì)中都只含C、H、O三種元素C．向雞蛋清中加入硝酸，無明顯現(xiàn)象D．淀粉、纖維素分子組成都可表示為，二者互為同分異構(gòu)體12．（2022春·山東日照·高一統(tǒng)考期末）下列關(guān)于常見有機(jī)物的說法正確的是A．等質(zhì)量的甲烷、乙烯、苯完全燃燒時(shí)，消耗氧氣最多的是苯B．乙醇分子中含有3種不同類型的氫原子C．構(gòu)成塑料的高分子鏈若發(fā)生交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，則塑料的柔韌性會變好D．某種硅橡膠()常用作醫(yī)用高分子材料，該種硅橡膠是化合物13．（2022春·河北唐山·高一統(tǒng)考期末）黃粉蟲的幼蟲可降解聚苯乙烯()塑料。下列關(guān)于聚苯乙烯說法正確的是A．聚苯乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) B．聚苯乙烯的單體是C．聚苯乙烯的摩爾質(zhì)量為 D．聚苯乙烯塑料屬于純凈物14．（2022春·江蘇南通·高一統(tǒng)考期末）、CH2=CH-CH3、、和均是有機(jī)合成中常見的單體，僅由這些單體，不能合成得到的聚合物是A． B．C． D．15．（2022春·貴州貴陽·高一統(tǒng)考期末）四氟乙烯()主要用于塑料、樹脂工業(yè)；北京冬奧會場館冰立方的外墻了聚四氟乙烯(PTFE)材料，具有良好的熱學(xué)性能和透光性。下列有關(guān)這兩種物質(zhì)說法正確的是A．PTFE屬于純凈物 B．四氟乙烯屬于烯烴類物質(zhì)C．四氟乙烯中的所有原子不共面 D．四氟乙烯是PTFE的單體16．（2022春·湖北武漢·高一校聯(lián)考期末）與無機(jī)化合物相比，有機(jī)化合物的組成元素并不復(fù)雜，但有機(jī)化合物種類眾多，性質(zhì)各異。現(xiàn)有下列六組物質(zhì)：A：與

B：與C：與

D：與E：與F：與(1)上述六組物質(zhì)中，互為同系物的是____(填標(biāo)號，下同)，互為同分異構(gòu)體的是_____，為同一種物質(zhì)的是_______。(2)寫出B組中烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。(3)寫出D組中醇催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。(4)寫出F組中第一個(gè)物質(zhì)的名稱：_______。(5)寫出B組烯烴中所有同分異構(gòu)體：_______。17．（2022·浙江省杭州學(xué)軍中學(xué)高一期中）有機(jī)物A、L均為生活中常見的高分子，G(C3H6O3)分子中有一個(gè)甲基，H、I具有濃郁水果芳香，J為石油裂化裂解的產(chǎn)物。(1)化合物K所含的官能團(tuán)為______?；衔顴的結(jié)構(gòu)式為_________。(2)2molG可以生成環(huán)狀化合物，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式______。已知M是J多一個(gè)碳的同系物且含有兩個(gè)甲基，也可以發(fā)生J→L類型的反應(yīng)，請寫出該反應(yīng)所有可能的化學(xué)方程式____________。(3)下列說法正確的是___________。A．B、D、F不可用新制Cu(OH)2鑒別B．J→K→G的反應(yīng)類型都是氧化反應(yīng)C．等質(zhì)量B、F和G充分燃燒耗氧量相同D．H和I互為同分異構(gòu)體(4)欲檢測A→B的反應(yīng)是否發(fā)生及是否反應(yīng)完全，請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)并描述實(shí)驗(yàn)操作___________。18．（2021·廣東·仲元中學(xué)高一期中）工業(yè)上可利用地溝油作為原料制備乙醇，乙醇可再加工制備多種化工材料。(1)反應(yīng)②實(shí)現(xiàn)了官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(寫出結(jié)構(gòu)簡式)：—OH→_______。(2)反應(yīng)②的類型是_______；反應(yīng)④的類型是_______。(3)請寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_______。(4)請寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式_______。(5)關(guān)于乙二醇又稱甘醇，是常用的一種有機(jī)溶劑，關(guān)于乙二醇HOCH2—CH2OH性質(zhì)預(yù)測正確的是_______。A．乙二醇與水能夠以任意比例互溶B．乙二醇能支持燃燒，充分燃燒其產(chǎn)物是CO2和水C．向紫色的酸性高錳酸鉀溶液中加入乙二醇溶液，可觀察到紫色溶液褪色D．乙二醇與乙醇互為同系物19．（2022·河南·高一期末）A是植物秸稈的主要成分，B的氧化反應(yīng)放出的熱量是人類生命活動所需能量的重要來源。烴F是一種重要的化工原料，標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4L的F氣體完全燃燒生成88gCO2和36gH2O。它們的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：請回答：(1)寫出F的結(jié)構(gòu)式___________；B的分子式___________。(2)寫出下列物質(zhì)官能團(tuán)的名稱：C___________；E___________。(3)C+E→G的化學(xué)方程式是___________，該反應(yīng)類型是___________。(4)下列說法正確的是___________(多選)。A．可以用飽和碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸、乙酸乙酯B．實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯時(shí)可用濃硫酸作催化劑和吸水劑C．實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯，實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，可以在飽和碳酸鈉的下層看到一層透明油狀的液體，該物質(zhì)具有果香味D．制備乙酸乙酯時(shí)，加入試劑的順序是：濃硫酸→乙醇→乙酸20.（2022·河南洛陽·高一期末）聚苯乙烯是一種無毒、無臭、無色的