第二講同系物、同分異構(gòu)體

第二講同系物 同分異構(gòu)體一、自我測試1．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是<）．．．A．2,2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇B．鄰氯甲苯和對氯甲苯C．2－甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯2．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3︰2的化合物是<）二、基礎(chǔ)梳理1．同系物：指結(jié)構(gòu) ，分子組成相差 的有機物，互稱同系物。 iWiDIU6EAH概念理解：結(jié)構(gòu)相似應該理解為同一類物質(zhì)；再看分子間是否相差若干個 CH2原子團，兩條結(jié)合就能判斷。2．同分異構(gòu)體： 相同， 不同的物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體。概念理解：同分：指分子式相同，而不是分子量相同；分子量相同，分子式不一定相同。異構(gòu)：指結(jié)構(gòu)不同，結(jié)構(gòu)不同在中學階段又指三方面：<1）碳鏈異構(gòu)：碳鏈骨架不同<2）位置異構(gòu)：官能團在碳鏈上的位置不同<3）類別異構(gòu)：官能團的種類不同，屬于不同類物質(zhì)3．分子通式和可能的物質(zhì)類別：分子通式 可能的物質(zhì)類別CnH2n+2CnH2nCnH2n—2CnH2n-—6CnH2n+2OCnH2n—6OCnH2nOCnH2nO2CnH2n+1NO2三、特別注意1．化學中的“四同”比較概念 同位素 同素異形體 同系物 同分異構(gòu)體研究范圍 原子 單質(zhì) 化合物 化合物1/6限制條件質(zhì)子數(shù)相同，同一元素形成結(jié)構(gòu)相似，分子組成分子式相同，結(jié)構(gòu)中子數(shù)不同。的不同種單質(zhì)相差若干CH2原子團不同物理性質(zhì)物理性質(zhì)不同物理性質(zhì)不同物理性質(zhì)遞變物理性質(zhì)不同化學性質(zhì)化學性質(zhì)相同化學性質(zhì)相同化學性質(zhì)相似化學性質(zhì)相似或不同四、考點俐析考點1：“四同”概念的區(qū)分和比較：例1．下列各對物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是<）1213B．O2與O3A．6C與6C【解讀】根據(jù)定義，易判斷： A之間為同位素； B之間為同素異形體； C之間為同一物質(zhì)； D之間為同分異構(gòu)體，D為答案。iWiDIU6EAH考點2：同系物的判斷例2．下列物質(zhì)中，一定與CH2=CH(CH2>3CH3互為同系物的是<）A．C2H4B．C4H8C．(CH3>2C=CHCH2CH3D．CH2=CHCH2CH=CH2iWiDIU6EAH【解讀】CH2=CH(CH2>3CH3屬于單烯烴，A選項C2H4只能表示乙烯，與所給物質(zhì)是同一類物質(zhì)，且分子組成相差4個CH2，A對；B選項C4H8可表示烯烴或環(huán)烷烴，不一定與所給物質(zhì)為同一類，B不對；C選項與所給物質(zhì)分子式相同，不是同系物而是同分異構(gòu)體；D選項中含兩個碳碳雙鍵，與所給物質(zhì)不屬于同一類物質(zhì)，再說分子式相差也不是若干個CH2；選A。iWiDIU6EAH注意：同一類物質(zhì)要符合同一通式，但符合同一通式的物質(zhì)不一定屬于同一類?？键c3：一取代產(chǎn)物總數(shù)的判斷例3．下列烷烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代烴的是(>A．CH3CH2CH2CH3B．CH3CH(CH3>2C．CH3C(CH3>3D．(CH3>2CHCH2CH3【解讀】本題中實際是考察等效氫種數(shù)的判斷，有幾種等效氫就有幾種一取代產(chǎn)物。A選項中有2種等效氫；B選項中有2種等效氫；C選項中有1種等效氫；D選項中有4種等效氫，答案選 C。iWiDIU6EAH例4．已知丁基共有四種。不必試寫，立即可斷定分子式為C5H10O的醛應有<）A．3種B．4種C．5種D．6種【解讀】C5H10O的醛可表示為C4H9－CHO，－C4H9叫做丁基，已知丁基有4種結(jié)構(gòu)，C5H10O的醛就有四種。類似的C5H10O2的羧酸有四種，C4H9－Cl有四種。iWiDIU6EAH【規(guī)律與方法】一取代產(chǎn)物種數(shù)的判斷①等效氫法：分析處于不同位置的氫原子數(shù)目。a．連在同一碳原子上的氫原子等效；如甲烷中的 4個氫原子等同。b．連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；c．處于對稱位置上的氫原子等效。如： CH3 CH3 有兩種等效氫，一取代產(chǎn)物有兩種。2/6CH3－CH－CH－CH3結(jié)論：有幾種等效氫，就有幾種一取代產(chǎn)物。②烷基種數(shù)法：烷基有幾種結(jié)構(gòu)，一取代產(chǎn)物就有幾種結(jié)構(gòu)。應該知道：－CH3、－C2H5各有一種結(jié)構(gòu)，－C3H7有兩種結(jié)構(gòu)、－C4H9有四種結(jié)構(gòu)，并且會寫?？键c4：二取代、多取代產(chǎn)物總數(shù)的判斷例5．2010年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標準規(guī)定，醬油中3一氯丙醇<ClCH2CH2CH2OH）含量不得超過1ppm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇<不含結(jié)構(gòu)）共有<）iWiDIU6EAHA．2種B．3種C．4種D．5種【解讀】本例屬于二取代種數(shù)的判斷，可先固定<－Cl）或<－OH）的位置，另一取代基移動。如：C－C－C，移動羥基有2種；C－C－C，移動羥基有一種。共有三種。選BiWiDIU6EAHCl Cl【規(guī)律與方法】二取代或多取代產(chǎn)物種數(shù)的判斷：①定一動一法：對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目；注意防重復和防遺漏。 iWiDIU6EAH②替換法：考點5：同分異構(gòu)體總數(shù)的判斷和書寫【規(guī)律與方法】1．同分異構(gòu)體的判斷：依據(jù)定義注意：同分異構(gòu)體主要存在有機物中，但無機物中也有，要依據(jù)定義來判斷。2．同分異構(gòu)體的書寫：<1）常規(guī)的書寫方法：碳鏈異構(gòu) →位置異構(gòu)→類別異構(gòu)要求：能熟練書寫 1－6個碳的碳鏈異構(gòu)；能清楚常見的類別異構(gòu)。如：烯烴與環(huán)烷烴；醇與醚；芳香醇、芳香醚與酚；羧酸、酯與羥醛結(jié)構(gòu)都屬于類別異構(gòu)等。<2）限制條件的同分異構(gòu)體的書寫：注意：在理綜考試化學部分試題中，同分異構(gòu)體的考查主要出在有機推斷題中的一個小問，一般都是限制一定條件的同分異構(gòu)體的書寫，一般要求書寫同類別或具有相同官能團或處于什么相對位置的同分異構(gòu)體等等。在解答時一定要看清題意，按要求書寫，對于補充部分異構(gòu)體，要注意所給部分的提示作用。iWiDIU6EAH五、練習鞏固1．已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可以推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是<）A．2種B．3種C．4種D．5種2．某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該烴的分子式可以是(>A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H143．根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是<）12345678CC2C3C4H8C6HC7H16C8H16H4H4H812A．3B．4C．5D．64．仔細分析下列表格中烴的排列規(guī)律，判斷排列在第15位烴的分子式是<）3/6123456789C2H2C2H4C2H6C3H4C3H6C3H8C4H6C4H8C4H10A．C6H12B．C6H14C．C7H12D．C7H145．分子式為C4H9O并能與金屬鈉放氫氣的有機化合物有<）A．3種B．4種C．5種D．6種6．某化合物的分子式為 C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個 —CH3、兩個—CH2—、一個—CH—和一個—Cl，它的可能結(jié)構(gòu)有幾種 <）A．2種 B．3種 C．4種D．5種7．主鏈含 5個碳原子，有甲基、乙基 2個支鏈的烷烴有 <）A．2種 B．3種 C．4種D．5種8．人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的 215磅糞物，歷經(jīng) 30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下 <括號內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡式） iWiDIU6EAH以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是 <）A．①和② B．①和③ C．③和④ D．②和④9．乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物。完成下列各題：<1）正四面體烷的分子式為 ，其二氯取代產(chǎn)物有 種<2）關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是：A．能使酸性 KMnO4溶液褪色B．1摩爾乙烯基乙炔能與 3摩爾Br2發(fā)生加成反應C．乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團D．等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量不相同<3）寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡式：<4）寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 <舉兩例）：、10．A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：4/6<1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液顯示紫色，C的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為；iWiDIU6EAH<2）D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應放出CO2，則D分子式為，D具有的官能團是；iWiDIU6EAH<3）反應①的化學方程式是；iWiDIU6EAH<4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體，通過反應②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡式是；iWiDIU6EAH<5）E可能的結(jié)構(gòu)簡式是。iWiDIU6EAH參考答案：一、自我測試1．D2．D【解讀】在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，說明有兩種所處環(huán)境不同的氫原子，或者說有兩種等效氫；氫原子數(shù)之比為 3︰2，說明這兩種等效氫的個數(shù)比為 3：2。A選項有兩種氫原子，但個數(shù)比為3：1；B選項中上下對稱，有 3種等效氫；C選項中左右對稱、上下對稱，有 3種等效氫；D選項中左右對稱、上下對稱，有 2種等效氫，個數(shù)比為 3：2，選D。iWiDIU6EAH五、練習鞏固1．B；解讀：二氯苯的同分異構(gòu)體，實際考慮到兩個氯處于鄰、間、對的位置上，故有三種；四氯苯就要替換為考慮兩個 H處于鄰、間、對的位置，故也是三種。 iWiDIU6EAH2．C【解讀】一氯代物只有一種，說明該結(jié)構(gòu)高度對稱，寫出高度對稱的一種碳骨架，分析就得結(jié)果。當C為新戊烷，只有一種等效 H。iWiDIU6EAH3．A 4 ．B 5 ．B 6 ．C7．A 8 ．C9．<1）CH41））<2D<3<4）10．5/