經(jīng)典高中化學第十章第三節(jié)

經(jīng)典高中化學第十章第三節(jié)第1頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月考綱·網(wǎng)絡—掌控全局考綱點擊1.掌握乙醛的分子結構、物理性質(zhì)和化學性質(zhì)。2．了解醛類的通式、官能團、檢驗和同分異構體，了解甲醛的性質(zhì)、用途和安全使用的有關常識。3．了解乙酸、乙酸乙酯的組成、結構特點和化學性質(zhì)。4．了解羧酸的結構特點和化學性質(zhì)。5．了解酯的結構特點、形成和水解規(guī)律。第2頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月網(wǎng)絡構建第3頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月梳理·判斷—突破點面梳理基礎一、醛1．定義。________與________相連而構成的化合物?？杀硎緸镽CHO，甲醛是最簡單的醛。2．甲醛、乙醛。顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛____________________________乙醛____________________比水小________醛基烴基與水互溶無色刺激性氣味氣體易溶于水無色刺激性氣味液體第4頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月3．化學性質(zhì)。

(1)氧化反應。①乙醛能被弱氧化劑Ag(NH3)2OH氧化，反應的化學方程式為：___________________________________________________________________________________________________。②乙醛也能被新制的Cu(OH)2懸濁液所氧化，反應的化學方程式為：___________________________________________________________________________________________________。CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O△CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O△第5頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月③乙醛被空氣中的氧氣氧化，化學方程式為：_________________________________________。(2)加成反應。乙醛在鎳作催化劑的條件下，與H2發(fā)生加成反應：________________________________________。二、羧酸1．概念。由烴基或氫原子與____________相連構成的有機化合物。飽和一元羧酸通式為______________。CnH2nO2(n≥1)羧基第6頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月2．分類。乙二酸脂肪芳香第7頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月3．分子組成與結構。分子式結構簡式官能團甲酸__________________________、—COOH乙酸________________—COOHCH3COOHCH2O2HCOOH—CHOC2H4O24.物理性質(zhì)。(1)乙酸：氣味：強烈_________氣味，狀態(tài)：____，溶解性：易溶于水和乙醇。(2)低級一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而______。減小刺激性液體第8頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月5．化學性質(zhì)(以乙酸為例)。(1)酸的通性。乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為：__________________________________。CH3COOHCH3COO－＋H＋紅色2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2OCH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑第9頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月(2)酯化反應。酸脫羥基，醇脫氫。CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為：______________________________________________。三、酯1．定義。羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的產(chǎn)物叫做酯。簡寫為____________。RCOOR′—OH第10頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月2．物理性質(zhì)。密度一般________水，并________溶于水，________有機溶劑。3．水解反應。酯的重要化學性質(zhì)之一是可以發(fā)生水解反應，生成相應的________。(1)酸性條件下的水解：

________________________。(2)堿性條件下的水解：RCOOR′＋NaOH―→____________________。酸和醇小于難易溶于RCOONa＋R′OH第11頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月正確的打“√”，錯誤的打“×”。1．(2012·安徽高考)分離乙醇和乙酸乙酯的混合物所用玻璃儀器是分液漏斗和燒杯(

)2．(2011·北京高考)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH(

)3．(2011·福建高考)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋(

)解析：乙醇與乙酸乙酯互溶，只使用分液漏斗無法分離，不能達到分離的實驗目的?！痢痢恋?2頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月4．(2011·全國高考)用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛(

)5．(2011·山東高考)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應生成CO2(

)6．(2012·北京高考)分離Na2CO3溶液和CH3COOC2H5，選如圖所示裝置(

)×√解析：Na2CO3溶液和CH3COOCH2CH3二者互不相溶，分離Na2CO3溶液和CH3COOCH2CH3需選用分液漏斗來分液，故錯誤?！恋?3頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月7．(2013·北大附中模擬)乙酸乙酯(乙酸)：加飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩，分液，棄水層(

)8．(2012·江蘇高考)乙酸的結構簡式：C2H4O2(

)9．(2012·廣東高考)用食醋可除去熱水壺內(nèi)壁的水垢(

)√解析：給出的是乙酸的化學式，結構簡式應為CH3COOH，故錯。×解析：食醋(主要成分為CH3COOH)和水垢(CaCO3)可發(fā)生如下反應：“2CH3COOH＋CaCO3==(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑”，故正確?！痰?4頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月熱點一熱點·典例—融會貫通—CHO的檢驗1．醛的檢驗。與新制Ag(NH3)2OH溶液反應與新制Cu(OH)2懸濁液反應反應原理RCHO＋2Ag(NH3)2OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O反應現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀△△第15頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月與新制Ag(NH3)2OH溶液反應與新制Cu(OH)2懸濁液反應量的關系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事項①試管內(nèi)壁必須潔凈；②銀氨溶液隨用隨配、不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑤銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去①新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配、不可久置；②配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量；③反應液直接加熱煮沸第16頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月2.醛在有機反應中是一個非常重要的中間物質(zhì)，根據(jù)，A為醛，B為羧酸，C為醇，D為酯?！纠?】

(2012·黃岡高三質(zhì)檢)有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結構簡式為，下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是(

)第17頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅，加熱煮沸，酸化后再加溴水

思維點撥：①有機物分子中既有醛基，又有碳碳雙鍵時，應先檢驗—CHO，后檢驗。②醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應均需在堿性條件下進行。第18頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月解析：選項A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，選項B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，選項A、B錯誤；對于選項C若先加銀氨溶液，可檢驗醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。答案：D第19頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月

規(guī)律方法(1)使溴水褪色的有機物。①跟烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應而使溴水褪色。②具有還原性的含醛基的物質(zhì)等發(fā)生氧化還原反應而使溴水褪色。③跟苯酚等發(fā)生取代反應而使溴水褪色。④直餾汽油、苯、四氯化碳、己烷等分別與溴水混合，則能通過萃取作用使溴水中的溴進入非極性有機溶劑而被萃取，使水層褪色，但屬于物理變化。第20頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有機物。①分子中碳原子之間含有或的不飽和有機化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。②苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。③含有羥基、醛基的物質(zhì)，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚類、醛類、單糖、二糖等具有還原性的物質(zhì)。第21頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月1．分子式為C3H6O2的有機物有多種同分異構體，現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W，它們的分子中均含甲基，將它們分別進行下列實驗加以鑒別，其實驗記錄如下：NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2金屬鈉X中和反應無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣Z水解反應有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無現(xiàn)象W水解反應無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象第22頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月回答下列問題：(1)寫出四種物質(zhì)的結構簡式：X：________，Y：________，Z：________，W：________。(2)①Y與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為_______________________________________________；②Z與NaOH溶液反應的化學方程式為_________________________________________________。第23頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月

解析：X能發(fā)生中和反應，故X中含有—COOH，X為CH3CH2COOH；由Y的實驗現(xiàn)象判斷Y的分子結構中含有—CHO，則Y的結構為；Z能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生銀鏡反應，則Z為；W能發(fā)生水解反應，分子結構中含有和—CH3，則其結構為。第24頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月第25頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月熱點二酯1．酯的性質(zhì)。

(1)結構式：(其中兩個烴基R和R′，可不一樣，左邊的烴基還可以是H)。

(2)物理性質(zhì)。低級酯是具有芳香氣味的液體，密度比水小，難溶于水，易溶于有機溶劑。第26頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)化學性質(zhì)。①酯的重要性質(zhì)：水解反應。a．堿性條件下：CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH。b．酸性條件下：RCOOR′＋H2ORCOOH＋HO—R′。第27頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月2．酯化反應與水解反應的比較方法。酯化水解反應關系RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高RCOOH和ROH的轉化率NaOH中和酯水解生成的RCOOH，提高酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反應類型酯化反應，取代反應水解反應，取代反應第28頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月3.特殊的酯——甲酸酯：HCOOR。(1)水解。(2)氧化反應：能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2堿性懸濁液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中只有甲酸酯才能發(fā)生銀鏡反應)。酯的合成方法：①酯的合成在高考有機選考題中占有非常重要的地位。因為酯的合成幾乎可以涵蓋整個有機物間的衍生和轉化關系。要順利解答此類題，必須要熟悉有機物間的轉化關系和反應所需條件，從轉化圖中觀察化學式的變化和反應條件來推測各步所發(fā)生的反應。第29頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月②烴及烴的衍生物的相互轉化關系。第30頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月【例2】

(2012·華中師大附中模擬)菠蘿酯是一種具有菠蘿氣味的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物。

(1)甲一定含有的官能團的名稱是________。

(2)5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是________________________。

(3)苯氧乙酸有多種類型的同分異構體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，苯環(huán)上只有兩個取代基且有兩種一硝基取代物的同分異構體是__________________________(寫出任意兩種的結構簡式)。第31頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月第32頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月①試劑X不可選用的是________(選填字母)。a．CH3COONa溶液b．NaOH溶液c．NaHCO3溶液d．Na②丙的結構簡式是________________________，反應Ⅱ的反應類型是______________。③反應Ⅳ的化學方程式是________________________________________________。第33頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月

解析：甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應，故其結構中必定含有羥基；甲蒸氣對氫氣的相對密度為29，故其相對分子質(zhì)量為58，則5.8g為0.1mol，其中n(C)＝0.3mol，n(H)＝0.6mol，故其化學式為C3H6O，分子中不含甲基且是鏈狀結構，故其結構簡式為CH2==CH—CH2—OH；苯氧乙酸的同分異構體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，結構中必須含有酚羥基，根據(jù)苯氧乙酸的結構簡式：，可將基團分為羥基和酯基(或羧基)兩種，位置可以是鄰、間、對位，一硝基取第34頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月第35頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月第36頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月第37頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月

規(guī)律方法第38頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月第39頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月(4)羥基酸自身的酯化反應。此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：第40頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月第41頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月2．實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應混合物的蒸氣冷凝為液體流回燒瓶內(nèi))，加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請回答下列問題：(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應放入________，目的是________________________________________。(2)反應中加入過量的乙醇，目的是____________________________________。(3)如果將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊滴加乙酸，邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率，其原因是_______________________________________。第42頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月(4)現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品，下圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當?shù)脑噭?，在方括號?nèi)填入適當?shù)姆蛛x方法。試劑a是________，試劑b是________；分離方法①是________，分離方法②是________，分離方法③是________。(5)在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末，振蕩，目的是____________________________________________。第43頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月解析：只要熟悉乙酸乙酯制取實驗，就比較容易答好前三個小題。對于第(4)和第(5)小題，可從分析粗產(chǎn)品的成分入手。粗產(chǎn)品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三種物質(zhì)，用飽和碳酸鈉溶液進行萃取、分液可把混合物分離成兩種半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)，另一份是乙酸鈉和乙醇的水溶液(即B)。蒸餾B可得到乙醇(即E)，留下殘液是乙酸鈉溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，經(jīng)蒸餾可得到乙酸溶液。第44頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月答案：(1)碎瓷片防止暴沸(2)提高乙酸的轉化率(3)及時蒸出生成物，有利于酯化反應向生成酯的方向進行(4)飽和碳酸鈉溶液稀硫酸萃取分液蒸餾蒸餾(5)除去乙酸乙酯中的水分第45頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月熱點三烴的衍生物之間的關系第46頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月第47頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月【例3】利用從冬青中提取的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下：第48頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月

根據(jù)上述信息回答：

(1)D不與NaHCO3溶液反應，D中官能團的名稱是________，B→C的反應類型是________。

(2)寫出A生成B和E的化學反應方程式________________________________________________________________________。

(3)A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為________。。第49頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月

解析：(1)有機物B可以合成C(甲醚)，可知B是甲醇，該反應屬于取代反應，由于D不能與NaHCO3反應，故D只能是甲醛。(2)由Y的結構簡式逆推知H―→Y屬于硝基的還原，G―→H屬于硝化反應，F(xiàn)是、G是、A是。(3)根據(jù)生成物可先判斷I和J的結構簡式，分別是和，因此可用溴水或FeCl3溶液鑒別其中是否含有酚羥基。第50頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月答案：(1)醛基取代反應(3)FeCl3溶液(或溴水)

規(guī)律方法有機物的連續(xù)氧化(1)A為醇，B為醛，C為羧酸。(2)A、B、C三種有機物分子中碳原子數(shù)相同，碳骨架結構相同。(3)醇中羥基(—OH)在鏈端，即A中含有—CH2OH結構。第51頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月3．由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機產(chǎn)物均已省略)：第52頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月提示：RCH2Cl水解,RCH2OH。試通過分析回答下列問題：(1)寫出C的結構簡式____________。(2)物質(zhì)X與A互為同分異構體，則X可能的結構簡式為____________。(3)指出上圖變化過程中①的有機反應的反應類型：____________。(4)D物質(zhì)中官能團的名稱為________。(5)寫出B和D生成E的化學方程式(注明反應條件)：_____________________________________________第53頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月解析：由框圖關系結合所給信息可直接推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHC—CHO，D是HOOC—COOH。答案：(1)OHC—CHO

(2)CH3—CHBr2(3)加成反應(4)羧基第54頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月鞏固·演練—基礎達標1．(雙選)下列有關乙醛的說法中正確的是(

)A．分子式為C2H4O，結構簡式為CH3COHB．與水混合、攪拌，乙醛浮于水面上C．乙醛易溶于水，但乙醛的蒸氣在空氣中能燃燒D．完全燃燒時乙醛與氧氣的物質(zhì)的量之比為2:5CD第55頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月2．(2013·山東理綜)莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖，下列關于莽草酸的說法正確的是()A．分子式為C7H6O5B．分子中含有兩種官能團C．可發(fā)生加成和取代反應D．在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子解析：根據(jù)莽草酸的結構式可確定其分子式為：C7H10O5,A錯誤；分子中有三種官能團：羧基、羥基、碳碳雙鍵，B錯誤；碳碳雙鍵可以被加成，羧基、羥基可發(fā)生取化反應，C正確；在水溶液中羧基可以電離出H＋，醇羥基不能電離出氫離子，D錯誤。答案：C第56頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月3．某有機化合物X，經(jīng)過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯，則有機物X是(

)A.CH3CH2OHB.C2H4C.CH3CHOD.CH3COOH解析：CH3CHO氧化和加氫分別得到CH3COOH和C2H5OH，乙酸和乙醇反應生成乙酸乙酯。答案：C第57頁，課件共63頁，創(chuàng)作于2023年2月4．某酯類有機物A的化學式式C4H8O2，已知A～E有下圖轉化關系，E能