環(huán)烴有機(jī)化學(xué)教學(xué)課件

第五章環(huán)烴【本章重點(diǎn)】1.親電取代反應(yīng)的反應(yīng)歷程、定位規(guī)律及其理論解釋必須掌握的內(nèi)容】1苯的結(jié)構(gòu)。2.單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、FC烷基化和酰基化、氯甲基化);側(cè)鏈鹵代反應(yīng)3.兩類定位基的定位規(guī)律及其理論解釋環(huán)烴有機(jī)化學(xué)第五章環(huán)烴【本章重點(diǎn)】1.親電取代反應(yīng)的反應(yīng)歷程、定位規(guī)律及其理論解釋必須掌握的內(nèi)容】1苯的結(jié)構(gòu)。2.單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、FC烷基化和?；?、氯甲基化);側(cè)鏈鹵代反應(yīng)3.兩類定位基的定位規(guī)律及其理論解釋第一節(jié)脂環(huán)烴●通式:飽和脂環(huán)烴的通式?環(huán)烯烴的通式?脂環(huán)烴的分類環(huán)烷烴CnH2OO環(huán)碳原子的飽和程度環(huán)烯烴CnH2n2脂環(huán)烴單環(huán)(上)環(huán)炔烴CnH2n4碳環(huán)數(shù)目雙環(huán)多環(huán)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性為什么小環(huán)化合物容易開(kāi)環(huán)并且三元環(huán)比四元環(huán)更容易開(kāi)環(huán),而五元環(huán)、六元環(huán)相對(duì)穩(wěn)定?1.拜爾張力學(xué)說(shuō)109.505.5丙烷環(huán)丙烷第一節(jié)脂環(huán)烴●通式:飽和脂環(huán)烴的通式?環(huán)烯烴的通式?脂環(huán)烴的分類環(huán)烷烴CnH2OO環(huán)碳原子的飽和程度環(huán)烯烴CnH2n2脂環(huán)烴單環(huán)(上)環(huán)炔烴CnH2n4碳環(huán)數(shù)目雙環(huán)多環(huán)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性為什么小環(huán)化合物容易開(kāi)環(huán)并且三元環(huán)比四元環(huán)更容易開(kāi)環(huán),而五元環(huán)、六元環(huán)相對(duì)穩(wěn)定?1.拜爾張力學(xué)說(shuō)109.505.5丙烷環(huán)丙烷五元以上的環(huán)會(huì)不會(huì)因環(huán)數(shù)增大而不穩(wěn)定?比較單位CH2燃燒熱(&H)kJ/mo環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷環(huán)庚烷環(huán)辛烷鏈狀烷烴697.1686.1664.0658.66624664.2658.6kJ/mol環(huán)張力:比烷烴CH2高出的能量隨著環(huán)的擴(kuò)大,張力24443角張力(拜爾張力):與正常鍵角偏差而引起的張力與正常鍵角偏差角度49.55環(huán)烷烴三元環(huán)四元環(huán)五元環(huán)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與烯烴類似的性質(zhì)—小環(huán)環(huán)烷烴的加成(1)加H2H2120C一CH3CH2CH2CH3300°CCH3CH2Ch2Ch2Ch3用Ni催化難以反BACKb加HXx室溫cH:H2H2rCH3--CH--CH2CH3CHCH2CH3HBr碳環(huán)的斷裂發(fā)生在含H最多和含H最少的兩個(gè)碳原子之間加成規(guī)律:遵循不對(duì)稱加成規(guī)律BACK2.與烷烴類