醫(yī)學(xué)西藥學(xué)課件-天然藥物化學(xué)課件第七章2下載課件

第四節(jié)五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)類型一、齊墩果烷型1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：①基本骨架是多氫蒎的五環(huán)母核；②A/B、B/C、C/D均為反式，僅D/E是順式；③母核上有8個(gè)甲基，其中C-8、C-10、C-17為β-型，但C-14是α-型。第一課件網(wǎng)（）2020年10月2日1齊墩果烷2020年10月2日22、齊墩果酸2020年10月2日33、甘草2020年10月2日4

R甘草次酸H甘草酸β-D-gluA-2α-D-gluA-烏拉爾甘草皂苷A

β-D-gluA-2β-D-gluA-烏拉爾甘草皂苷Bβ-D-gluA-3β-D-gluA-黃甘草皂苷

β-D-gluA-4β-D-gluA-2020年10月2日54、柴胡2020年10月2日6

R1R2R3柴胡皂苷aOHβ-OH-fuc-glc柴胡皂苷元FOHβ-OHH柴胡皂苷dOHα-OH-fuc-glc柴胡皂苷元GOHα-OHH柴胡皂苷cHβ-OH-fuc-glc-rha柴胡皂苷元EHβ-OHH2020年10月2日7

※次生柴胡皂苷元A、D、CR1R2柴胡皂苷元AOHβ-OH柴胡皂苷元DOHα-OH柴胡皂苷元CHβ-OH2020年10月2日8

※次生柴胡皂苷元B第一課件網(wǎng)（）2020年10月2日9柴胡皂苷aR=β-OH柴胡皂苷dR=α-OH柴胡皂苷b1R=β-OH柴胡皂苷b2R=α-OH柴胡皂苷b3R=β-OH柴胡皂苷b4R=α-OH2020年10月2日10※柴胡皂苷f(shuō)是長(zhǎng)刺柴胡皂苷元的叁糖苷柴胡皂苷f(shuō)R=三糖長(zhǎng)刺柴胡皂苷元R=H柴胡皂苷元EH+2020年10月2日115、商陸與美商陸2020年10月2日12R1R2商陸酸HH商陸酸-30-甲酯HCH32-羥基商陸酸OHH2-羥基商陸酸-30-甲酯OHCH32020年10月2日13R1=OH或HR2=Me或HR3=-xyl或–xyl-glc2020年10月2日146、遠(yuǎn)志遠(yuǎn)志皂苷G2020年10月2日15遠(yuǎn)志酸遠(yuǎn)志皂苷2020年10月2日16遠(yuǎn)志皂苷元環(huán)遠(yuǎn)志皂苷元羥基遠(yuǎn)志皂苷元2020年10月2日17二、烏蘇烷型1、烏蘇烷型，又稱α-香樹(shù)脂烷型，大多是烏蘇酸（即熊果酸）的衍生物。2、烏蘇烷型結(jié)構(gòu)與齊墩果烷型結(jié)構(gòu)的區(qū)別：環(huán)上C-20位的一個(gè)甲基轉(zhuǎn)移到了C-19位上。2020年10月2日18烏蘇烷第一課件網(wǎng)（）2020年10月2日19烏蘇酸2020年10月2日203、地榆地榆皂苷BR=H地榆皂苷ER=3-Ac-glc2020年10月2日2119α-羥基烏蘇酸R1=R2=H地榆皂苷ⅠR1=ara,R2=H地榆皂苷ⅡR1=ara,R2=glc2020年10月2日224、積雪草積雪草酸R1=HR2=H羥基積雪草酸R1=OHR2=H積雪草苷R1=HR2=-glc-glc-rha羥基積雪草苷R1=OHR2=-glc-glc-rha2020年10月2日23三、羽扇豆烷型1、結(jié)構(gòu)特征：①E環(huán)為五元碳環(huán)，且E環(huán)C-19位有異丙基以α-構(gòu)型取代；②A/B，B/C，C/D及D/E環(huán)均為反式。2020年10月2日24羽扇豆烷第一課件網(wǎng)（）2020年10月2日25羽扇豆醇R=CH3白樺醇R=CH2OH白樺酸R=COOH2020年10月2日262.白頭翁23-羥基白樺酸R1=R2=H皂苷AR1=-ara-rhaR2=-ara-rha皂苷CR1=-ara-rhaR2=-glc-glc-rha2020年10月2日27四、木栓烷型1、生源特點(diǎn)：由齊墩果烯甲基移位演變而來(lái)齊墩果烯木栓烷2020年10月2日28

2、代表性物質(zhì)：雷公藤酮2020年10月2日29第五節(jié)理化性質(zhì)一、性狀與溶解度1、溶解性含水丁醇或戊醇對(duì)皂苷的溶解度較好2、性狀二、顏色反應(yīng)1、顏色變化機(jī)理第一課件網(wǎng)（）2020年10月2日30

2、常見(jiàn)呈色反應(yīng)

①Liebermann-Burchardreaction產(chǎn)生黃→紅→紫→藍(lán)等顏色變化，最后退色。②Kahlenbergreaction顯示藍(lán)色、灰藍(lán)色、灰紫色等多種顏色斑點(diǎn)③Rosen-Heimerreaction生成紅色漸變?yōu)樽仙?2020年10月2日31④Salkowskireaction在氯仿層呈現(xiàn)紅色或藍(lán)色，氯仿層有綠色熒光出現(xiàn)。Tachugaeffreaction

呈現(xiàn)淡紅色或紫紅色。三、三萜化合物的化學(xué)反應(yīng)四、三萜化合物的表面活性五、三萜化合物的溶血作用2020年10月2日321、溶血指數(shù):在一定條件下能使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低濃度.2、溶血機(jī)理六、三萜化合物的沉淀反應(yīng)1、酸性皂苷（常指三萜皂苷）的水溶液加入硫酸銨、醋酸鉛或其他中性鹽類即產(chǎn)生沉淀。2020年10月2日33演講完畢，謝謝觀看！Thankyouforreading!Inordertofacilitatelearninganduse,thecontent