高中化學(xué)-432羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用課件-蘇教版選修5

第2課時(shí)羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用1精品學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及通性。2.能從官能團(tuán)的角度理解乙酸的性質(zhì),并能類比學(xué)習(xí)羧酸的化學(xué)性質(zhì)。3.了解酯化反應(yīng)的特點(diǎn),認(rèn)識(shí)酯的結(jié)構(gòu)。4.了解羧酸與醇之間發(fā)生的縮聚反應(yīng)。2精品一、羧酸概述1.概念：分子中烴基(或氫原子)和_____相連的化合物。2.官能團(tuán)：_____()。羧基羧基3精品3.分類：(1)按與羧基連接的烴基的結(jié)構(gòu)分類。CH3COOHC17H35COOHC17H33COOH4精品(2)按分子中羧基的數(shù)目分類。HCOOH蟻酸HOOC—COOH草酸5精品二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1.羧酸的通性：羧酸的性質(zhì)與乙酸相似，主要取決于_____，在羧基結(jié)構(gòu)中，下面兩個(gè)部位的鍵容易斷裂：(1)當(dāng)O—H鍵斷裂時(shí)，具有酸性：RCOOHRCOO-+H+。幾種常見酸的酸性強(qiáng)弱關(guān)系：乙二酸__甲酸__苯甲酸__乙酸__碳酸。羧基>>>>6精品(2)當(dāng)C—O鍵斷裂時(shí)，—OH被其他基團(tuán)代替，能發(fā)生_________。羧酸與乙醇反應(yīng)的方程式為______________________________________________________。酯化反應(yīng)7精品2.乙酸的化學(xué)性質(zhì)：8精品3.甲酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：(1)甲酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既含有醛基又含有羧基。9精品(2)化學(xué)性質(zhì)。①羧基的性質(zhì)。試劑反應(yīng)方程式NaOH與NaOH反應(yīng)生成HCOONa,化學(xué)方程式為_____________________________乙醇與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),化學(xué)方程式為___________________________________濃硫酸HCOOH+NaOH====HCOONa+H2OHCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O10精品②醛基的性質(zhì)。堿性條件下被新制Cu(OH)2懸濁液氧化,化學(xué)方程式為_______________________________________________。水浴加熱HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH

Cu2O↓+Na2CO3+4H2O11精品4.縮聚反應(yīng)：(1)概念：有機(jī)物分子間___________獲得高分子化合物的反應(yīng)。(2)實(shí)例：對(duì)苯二甲酸與乙二醇生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為____________________________________________________________________________________________________。脫去小分子12精品1.辨析下列說法的正誤。(1)凡是水溶液顯酸性的有機(jī)物都屬于羧酸。()(2)乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同。()(3)乙酸分子中的—CH3在水中可以電離出H+。()(4)乙酸分子中含有羧基,可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。()(5)除去乙醇中的乙酸雜質(zhì)，可加入碳酸鈉溶液洗滌，分液。()13精品【答案解析】(1)×。分析：水溶液顯酸性的有機(jī)物還有酚類、鄰羥基苯甲酸等，均不屬于羧酸。(2)×。分析：乙醇的官能團(tuán)為—OH，乙酸的官能團(tuán)為—COOH。(3)×。分析：在水溶液里，乙酸分子中的羧基可以電離出氫離子，甲基不能電離出氫離子。14精品(4)√。分析：乙酸分子中含有羧基，乙酸的酸性大于碳酸，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體。(5)×。分析：乙醇與水以任意比例互溶，用碳酸鈉溶液洗滌，除掉了乙酸，引入了雜質(zhì)乙酸鈉、水和碳酸鈉。15精品2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH—COOH，該有機(jī)物不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是()A.酯化反應(yīng)B.水解反應(yīng)C.加成反應(yīng)

D.氧化反應(yīng)

【解析】選B。該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)；含有羧基，能發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)。

16精品3.如圖是某分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。該分子是

()A．C2H5OHB．C6H5OHC．CH3CHOD．CH3COOH【解析】選D。根據(jù)各原子的個(gè)數(shù)和排列方式及各個(gè)原子的成鍵規(guī)律即可確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。17精品4.下列物質(zhì)中不能與乙酸反應(yīng)的是()A.Na

B.Cu(OH)2

C.CH3CHO

D.Na2CO3【解析】選C。鈉是活潑金屬，與乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉和氫氣，故A不符合題意；氫氧化銅是堿，與乙酸發(fā)生中和反應(yīng)，故B不符合題意；乙醛與乙酸不反應(yīng)，故C符合題意；乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉、水和二氧化碳，故D不符合題意。18精品5.下列物質(zhì)不可用來鑒別乙酸溶液和乙醇溶液的是()A.金屬鈉B.CuOC.石蕊試液D.碳酸鈉溶液【解析】選A。乙酸能使CuO溶解且溶液變藍(lán)，遇石蕊試液變紅，與Na2CO3溶液產(chǎn)生無色氣體；而乙醇與這三種物質(zhì)均不反應(yīng)，故可以鑒別二者。但鈉與CH3COOH、乙醇溶液反應(yīng)均產(chǎn)生H2，且均很劇烈，故選A。19精品6.下列說法中正確的是()A.濃硫酸在酯化反應(yīng)中只起催化作用B.欲使酯化反應(yīng)生成的酯分離并提純，可以將彎導(dǎo)管伸入飽和Na2CO3溶液的液面以下，再用分液漏斗分液C.乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應(yīng)屬于皂化反應(yīng)D.冰醋酸是純的乙酸，不是乙酸水溶液20精品【解析】選D。酯化反應(yīng)中濃硫酸起催化和吸水的作用，A錯(cuò)；將彎導(dǎo)管伸入飽和Na2CO3溶液的液面以下，會(huì)引起倒吸，B錯(cuò)；皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，C錯(cuò)。21精品一、含羥基物質(zhì)性質(zhì)的比較含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇水酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性22精品含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇水酚羧酸與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能不能能能23精品【點(diǎn)撥】(1)幾種有機(jī)物鈉鹽的水解情況分析。乙酸鈉、苯酚鈉、乙醇鈉在水中都能水解，水解程度逐漸增強(qiáng)。濃度相同的三種鈉鹽的水溶液的堿性：乙酸鈉＜苯酚鈉＜乙醇鈉。(2)苯酚與碳酸的酸性。苯酚的酸性小于H2CO3，大于，所以苯酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，但能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成C6H5ONa和NaHCO3。C6H5ONa能與H2CO3溶液反應(yīng)，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。24精品【微思考】(1)含有羥基的物質(zhì)的酸性有何規(guī)律？提示：①羧酸＞酚＞水＞醇。②低級(jí)羧酸(如甲酸、乙酸和乙二酸)的酸性都比碳酸的酸性強(qiáng)；一般碳原子數(shù)越多，羧酸的酸性越弱。③低級(jí)羧酸能使紫色石蕊試液變紅；醇、酚、高級(jí)脂肪酸都不能使紫色石蕊試液變紅。

25精品(2)與何種物質(zhì)反應(yīng)時(shí)，能分別生成26精品提示：由于酸性—COOH>H2CO3>>，所以加入NaHCO3只有—COOH反應(yīng)；加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反應(yīng)；加入Na，與—COOH、醇羥基、酚羥基都反應(yīng)。故加入的物質(zhì)依次為NaHCO3、NaOH或Na2CO3、Na。

27精品【過關(guān)題組】1.(2014·漢陽高二檢測)Ⅰ.已知苯酚能與碳酸鈉溶液反應(yīng)而溶解于碳酸鈉溶液中。在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，括號(hào)內(nèi)編號(hào)①～④表示轉(zhuǎn)化所需的化學(xué)試劑：28精品(1)用化學(xué)式填空：①是_________；④是_________；(2)A的結(jié)構(gòu)簡式是_________。Ⅱ.某種有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A與過量NaOH完全反應(yīng)時(shí)，A和參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為________；29精品(2)A與銀氨溶液反應(yīng)時(shí)，A和被還原的Ag(NH3)2OH的物質(zhì)的量之比為_____________；(3)A在濃硫酸作用下，若發(fā)生分子內(nèi)脫水，所生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。30精品【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：(1)羧基能和鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉、碳酸鈉溶液反應(yīng),酚羥基能和鈉、碳酸鈉、氫氧化鈉溶液反應(yīng),醇羥基能和鈉反應(yīng)；(2)中含有羧基、酚羥基、醇羥基和醛基，具備酸、酚、醇和醛等多種有機(jī)物的性質(zhì)。31精品【解析】Ⅰ.(1)和試劑①反應(yīng)生成A，A和試劑②反應(yīng)生成和試劑③反應(yīng)生成和試劑①反應(yīng)時(shí)只能是羧基反應(yīng)，32精品而酚羥基和醇羥基不反應(yīng)，結(jié)合題給信息可知，試劑①是碳酸氫鈉，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氫氧化鈉溶液或碳酸鈉溶液反應(yīng)生成，所以試劑②是氫氧化鈉或33精品碳酸鈉，和鈉反應(yīng)生成，所以試劑③是鈉，和試劑④反應(yīng)生成，酚鈉溶液和二氧化碳反應(yīng)生成酚羥基，羧酸鈉溶液和二氧化碳不反應(yīng)，所以試劑④是二氧化碳。34精品Ⅱ.(1)中羧基、酚羥基能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以A和參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2；(2)中含有一個(gè)醛基，醛基能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有一個(gè)醛基的物質(zhì)A與被還原的Ag(NH3)2OH的物質(zhì)的量之比為1∶2；35精品(3)中含有羧基和醇羥基，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為36精品答案：(1)Ⅰ.(1)NaHCO3CO2(2)Ⅱ.(1)1∶2(2)1∶2(3)37精品2.(2014·寧德高二檢測)某有機(jī)物ng，跟足量金屬鈉反應(yīng)生成VLH2，另取ng該有機(jī)物與足量碳酸氫鈉作用生成VLCO2(相同狀況下)，該有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)為()A．含一個(gè)羧基和一個(gè)羥基B．含兩個(gè)羧基C．只含一個(gè)羧基D．含兩個(gè)羥基38精品【解析】選A。同溫同壓下，氣體的體積比等于物質(zhì)的量之比，所以n(H2)∶n(CO2)＝V(H2)∶V(CO2)＝1∶1，假設(shè)生成的H2和CO2都是1mol，則根據(jù)關(guān)系式：2(—OH)～H2↑或2(—COOH)～H2↑，該有機(jī)物分子中有2mol羥基或2mol羧基或1mol羥基和1mol羧基；根據(jù)關(guān)系式：—COOH～CO2↑，則該有機(jī)物分子中有1mol羧基；綜上所述，該有機(jī)物含1mol羥基和1mol羧基。39精品【互動(dòng)探究】(1)題1Ⅱ中，1mol物質(zhì)A與足量的金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的物質(zhì)的量為多少？提示：A中含有2個(gè)羥基、1個(gè)羧基，根據(jù)2(—OH)～H2，所以可以生成1.5molH2。40精品(2)題2中，若生成的氫氣的體積不變，生成CO2的體積為2VL，則正確答案是什么？提示：生成CO2的體積為H2體積的2倍，又2—OH(或—COOH)～H2，2—COOH～2CO2，則對(duì)于該有機(jī)物有2—COOH～H2～2CO2，即該分子中只存在羧基，數(shù)目不確定，不存在羥基，答案為B、C。41精品【變式訓(xùn)練】1.(2014·上海浦東區(qū)高二檢測)過量的下列溶液與水楊酸()反應(yīng)能得到化學(xué)式為C6H5O3Na的是()A.NaHCO3溶液B.Na2CO3溶液C.NaOH溶液

D.NaCl溶液42精品【解析】選A。根據(jù)酸性＞H2CO3＞判斷:水楊酸與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)只是—COOH轉(zhuǎn)化為—COONa，產(chǎn)物的分子式為C6H5O3Na，故A項(xiàng)正確；水楊酸與Na2CO3溶液反應(yīng)時(shí)—COOH、—OH均反應(yīng)，生成產(chǎn)物的分子式為C6H4O3Na2，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；水楊酸與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)—COOH、—OH均反應(yīng)，生成產(chǎn)物的分子式為C6H4O3Na2，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；與NaCl溶液不反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。43精品2.(2014·南昌高二檢測)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。取Na、NaOH、新制Cu(OH)2分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)(反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸)則Na、NaOH、新制Cu(OH)2三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()A.6∶4∶5B.1∶1∶1C.3∶2∶2D.3∶2∶344精品【解析】選D。由結(jié)構(gòu)可知，酚羥基、—COOH、醇羥基均可與鈉反應(yīng)，酚羥基、—COOH與NaOH反應(yīng)，—CHO、—COOH與新制氫氧化銅懸濁液(可加熱)反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物消耗Na為3mol，消耗NaOH為2mol，消耗新制氫氧化銅懸濁液3mol(1mol—CHO消耗2mol氫氧化銅懸濁液，生成的—COOH和原有的—COOH共消耗1mol氫氧化銅懸濁液)，所以消耗的鈉、氫氧化鈉、氫氧化銅的物質(zhì)的量之比為3mol∶2mol∶3mol＝3∶2∶3。

45精品二、酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型1.規(guī)律：46精品(1)酸與醇反應(yīng)生成酯時(shí)，一般情況下，酸脫去羥基，醇脫去氫。(2)此反應(yīng)為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。(3)醇也可與無機(jī)酸反應(yīng)生成酯，如HNO3+HOCH2CH3→CH3CH2ONO2+H2O。47精品2.羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的類型：(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)。(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)?！鳚饬蛩?8精品(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如49精品50精品(5)羥基酸的酯化反應(yīng)。羥基酸自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如51精品52精品【點(diǎn)撥】

酯化反應(yīng)的特點(diǎn)(1)所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸、加熱。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，書寫方程式時(shí)用“”。(2)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以確定有機(jī)物中羥基位置。(3)在形成環(huán)酯時(shí)，酯基中只有一個(gè)O參與成環(huán)。53精品【微思考】(1)若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應(yīng)所生成的水的相對(duì)分子質(zhì)量為多少？提示：酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基，醇脫氫”，可知生成的水中有18O，H218O的相對(duì)分子質(zhì)量為20。54精品(2)在書寫酯化反應(yīng)方程式時(shí)，應(yīng)注意哪些問題？提示：①反應(yīng)條件為“濃硫酸、加熱”，不可漏掉；②反應(yīng)為可逆反應(yīng)，不可寫等號(hào)，要寫“”。③不要漏掉反應(yīng)中的無機(jī)產(chǎn)物“H2O”，且要看清生成水的數(shù)量，是1個(gè)、2個(gè)還是n個(gè)、2n個(gè)。

55精品【過關(guān)題組】1.(2013·海南高考)肉桂酸異戊酯G()是一種香料，一種合成路線如下：56精品已知以下信息：②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為____________________。57精品(3)F中含有官能團(tuán)的名稱為______________。(4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為_________________________________________________________________________，反應(yīng)類型為__________。(5)F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有____種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。58精品【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下3點(diǎn)：(1)同分異構(gòu)體的書寫與判斷。(2)根據(jù)反應(yīng)條件確定反應(yīng)物和生成物以及反應(yīng)類型。(3)核磁共振氫譜上的吸收峰實(shí)際上是考查有機(jī)物中氫原子的種類。59精品【解析】(1)A分子式為C7H8O,能夠發(fā)生催化氧化反應(yīng)，A為苯甲醇。(2)C為甲醛的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為44，C為乙醛，結(jié)合題目提供的信息，B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為

60精品(3)根據(jù)反應(yīng)條件可知E為，將G水解可得F為，含有的官能團(tuán)為羥基。(4)E和F發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為61精品(5)不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，說明F的同分異構(gòu)體中不含羥基，應(yīng)該屬于醚類。分別為CH3—O—C4H9，由于甲基只有一種，丁基有4種，所以此類醚有4種；C2H5—O—C3H7由于乙基只有1種，丙基有2種，所以這種醚有2種，符合題意的醚類物質(zhì)共有6種。其中核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為3∶1，說明該醚中有2種等效氫原子，且個(gè)數(shù)之比為3∶1，該醚為。62精品答案：(1)苯甲醇63精品2.(2014·丹東高二檢測)分子式為C4H8O3的有機(jī)物，在一定條件下具有下列性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)；②在濃硫酸存在下，能