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一、苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn):羥基與苯環(huán)直接相連。苯酚C6H6O石炭酸分子式為_____,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______或______,俗稱_______。1.一、苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)苯酚C6H6O石炭酸分子式為____2.苯酚物理性質(zhì):顏色、狀態(tài)無色、晶體,不純的苯酚顯粉紅色密度、氣味密度比水大,有特殊氣味毒性有毒溶解性常溫下在水中溶解度不大,高于65℃能與水互溶,易溶于酒精

小提示:

苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,使用時(shí)要小心,如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌!【實(shí)驗(yàn)1】(1)觀察:苯酚(2)將苯酚溶于冷水,然后給苯酚的水溶液微熱。(3)將苯酚溶于酒精中。

2.2.苯酚物理性質(zhì):顏色、狀態(tài)無色、晶體,不純的苯酚顯粉紅色密【實(shí)驗(yàn)2】實(shí)驗(yàn)向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液現(xiàn)象結(jié)論溶液變澄清苯酚具有酸性溶液出現(xiàn)渾濁鹽酸酸性強(qiáng)于苯酚溶液不變紅苯酚的酸性很弱探究苯酚中苯環(huán)對(duì)羥基的影響3.【實(shí)驗(yàn)2】實(shí)驗(yàn)向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性:解釋苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使羥基上的氫原子更活潑,在水中發(fā)生電離,___________________,呈現(xiàn)___性酸酸性:碳酸>苯酚>碳酸氫鈉4.二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)解釋苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使羥基上的氫原子更活【學(xué)與問1】試比較乙醇和苯酚,并完成下表:類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因CH3CH2OH-OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑,易電離出H+5.【學(xué)與問1】試比較乙醇和苯酚,并完成下表:類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)【實(shí)驗(yàn)3】探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論產(chǎn)生白色沉淀苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚,三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體

6.【實(shí)驗(yàn)3】探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴2.取代反應(yīng)—羥基對(duì)苯環(huán)的影響:應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定解釋羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上羥基_______位氫原子更活潑,易被取代鄰、對(duì)7.2.取代反應(yīng)—羥基對(duì)苯環(huán)的影響:應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量【學(xué)與問2】試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)

,并完成下表:類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑-BrBrOH-BrBr-一元取代三元取代苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑8.【學(xué)與問2】試比較苯和苯酚的取代反應(yīng),并完成下表:類別苯苯3.顯色反應(yīng):苯酚遇FeCl3溶液顯___色,是苯酚的特征反應(yīng),可用于苯酚的定性檢驗(yàn),也可用于苯酚和Fe3+的相互檢驗(yàn)。4.氧化反應(yīng):常溫下苯酚易被氧氣氧化為顯_____色的對(duì)-苯醌粉紅紫9.3.顯色反應(yīng):粉紅紫9.5.縮聚反應(yīng):【制備】苯酚與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)生成酚醛樹脂,化學(xué)方程式為_______________________________________________。10.5.縮聚反應(yīng):【制備】10.三、酚類的用途1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_____。2.從葡萄中提取的酚可用于制造_______。3.從茶葉中提取的酚可用于制備___________和_________。4.很多農(nóng)藥的主要成分中也含有酚類物質(zhì)。酚皂化妝品食品防腐劑抗癌藥物11.三、酚類的用途酚皂化妝品食品防腐劑抗癌藥物11.1.辨析下列說法的正誤:(1)苯酚俗名石炭酸,有酸性,故屬于羧酸。()(2)苯酚能使紫色石蕊試液顯紅色。()(3)苯酚比苯容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),說明羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響。()(4)苯酚有毒,不能用于環(huán)境消毒。()××√×12.1.辨析下列說法的正誤:××√×12.【答案解析】1.(1)×。分析:苯酚俗名石炭酸,有酸性,但不含羧基,不屬于羧酸,屬于酚。(2)×。分析:苯酚溶液具有一定的酸性,但很弱,不具有酸的通性,不能使酸堿指示劑變色。(3)√。分析:苯酚中由于苯環(huán)和羥基的相互影響,使得苯環(huán)上的氫原子容易被取代;酚羥基比醇羥基更活潑,使苯酚具有一定的酸性。(4)×。分析:盡管苯酚有毒,但苯酚的水溶液可以作環(huán)境消毒劑,苯酚可以添加在肥皂中制藥皂。13.【答案解析】13.2.苯酚沾在皮膚上,正確的處理方法是()A.酒精洗滌B.水洗C.氫氧化鈉溶液洗滌D.溴水處理【解析】選A。苯酚易溶于酒精,因此苯酚沾在皮膚上時(shí)用酒精洗滌。A14.2.苯酚沾在皮膚上,正確的處理方法是()A14.3.下列物質(zhì)中不屬于酚類的是()A15.3.下列物質(zhì)中不屬于酚類的是()A15.4.下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是()A.將苯酚晶體放入少量水中,加熱至全部溶解,冷卻至50℃形成濁液B.苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C.苯酚易溶于NaOH溶液中D.苯酚的酸性比碳酸強(qiáng),比醋酸弱D16.4.下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是()D16.【解析】選D。苯酚微溶于冷水,65℃以上與水互溶,故A正確。由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位上的氫原子較活潑,易被取代,與硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基苯酚,B正確。苯酚與NaOH溶液反應(yīng)而易溶于NaOH溶液中,C正確。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D錯(cuò)。17.【解析】選D。苯酚微溶于冷水,65℃以上與水互溶,故A正確5.苯酚和苯甲醇共同的化學(xué)性質(zhì)是()A.酸性B.與鈉反應(yīng)放出氫氣C.遇FeCl3溶液顯紫色D.與NaOH溶液反應(yīng)【解析】選B。苯甲醇分子結(jié)構(gòu)中含有醇羥基,故A、C、D錯(cuò)誤;二者均含有羥基,都能與Na反應(yīng)放出H2。

B18.5.苯酚和苯甲醇共同的化學(xué)性質(zhì)是()B18.6.在常溫下就能發(fā)生取代反應(yīng)的是()A.苯酚和溴水B.苯與溴水C.乙烯與溴水D.乙苯與溴水【解析】選A。苯、乙苯分別與溴水混合,都出現(xiàn)分層現(xiàn)象,是有機(jī)溶劑萃取溴水中的溴;乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。

A19.6.在常溫下就能發(fā)生取代反應(yīng)的是()A19.【變式訓(xùn)練】1.白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量分別是()A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7molD20.【變式訓(xùn)練】1.白藜蘆醇D20.【解析】選D。1mol白藜蘆醇與H2加成需要7molH2(2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)),而與Br2反應(yīng)時(shí)可能發(fā)生加成反應(yīng)也可能發(fā)生取代反應(yīng),在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)(溴取代酚羥基鄰、對(duì)位上的氫),共需5molBr2,還要1molBr2與發(fā)生加成反應(yīng)。21.【解析】選D。1mol白藜蘆醇與H2加成需要7molH2.下列說法中,正確的是()A.含有羥基的化合物一定屬于醇類B.代表醇類的官能團(tuán)是與非苯環(huán)上的碳相連的羥基C.酚類和醇類具有相同的官能團(tuán),因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類B22.2.下列說法中,正確的是()B22.【解析】選B。含有羥基的化合物可能是醇類,也可能是酚類,A錯(cuò)誤;代表醇類的官能團(tuán)是羥基,但羥基應(yīng)連接在烴基(除苯環(huán)外)的碳原子上,B正確;酚類和醇類的官能團(tuán)相同,但是羥基所連的烴基不同,因而化學(xué)性質(zhì)不同,C錯(cuò)誤;芳香醇分子中含有苯環(huán)和羥基,但它屬于醇類,D錯(cuò)誤。23.【解析】選B。含有羥基的化合物可能是醇類,也可能是酚類,A錯(cuò)【本節(jié)課小節(jié)】一、苯酚的結(jié)構(gòu)組成二、苯酚的物理性質(zhì)三、掌握酚的幾種化學(xué)性質(zhì):1.弱酸性——酸

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