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文檔簡介
羧酸的性質(zhì)和應用羧酸的性質(zhì)和應用1自然界和日常生活中的有機酸蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸自然界和日常生活中的有機酸蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—21、定義:由烴基(或氫原子)與羧基相連構成的有機化合物。
2、飽和一元羧酸通式:CnH2nO2一、羧酸的概述官能團:羧基與飽和酯互為同分異構體(—COOH)1、定義:由烴基(或氫原子)與羧基相連構成的有機化合物。一、3①HCOOH:②CH3COOH:④CH2=CH-COOH:⑦C17H35COOH:⑧C17H33COOH:
:③苯甲酸(安息香酸)甲酸(蟻酸)乙酸(醋酸)丙烯酸⑤:對苯二甲酸⑥:乙二酸(草酸)硬脂酸油酸①HCOOH:②CH3COOH:④CH2=CH-COOH43、羧酸的分類:烴基是否含苯環(huán)羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸C6H5COOH
CH3CH2COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子個數(shù)低級脂肪酸高級脂肪酸烴基是否飽和飽和酸不飽和酸CH2=CH-COOHCH3COOHC17H35COOH3、羧酸的分類:烴基是否含苯環(huán)羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸C6H5C5高級脂肪酸——酸性很弱,難溶于水名稱分子式結構簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)高級脂肪酸——酸性很弱,難溶于水名稱分子式結構簡式狀態(tài)硬6顏色、狀態(tài):無色液體氣味:有強烈刺激性氣味沸點:117.9℃(易揮發(fā))熔點:16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶劑乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài):無色液體氣味:有強烈刺激性氣味沸點:117.9℃7、結構分析羧基1、斷裂氫氧鍵(酸性)2、斷裂碳氧單鍵(酯化反應)3、斷裂碳氧雙鍵受-OH的影響,碳氧雙鍵不易斷,不能發(fā)生加成反應二、羧酸的性質(zhì)
受C=O的影響:O-H單鍵、C-O鍵更易斷開①②③、結構分析羧基1、斷裂氫氧鍵(酸性)2、斷裂碳氧單鍵(酯化反82CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe
+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應:A、使紫色石蕊試液變色B、與活潑金屬反應:D、與堿反應:C、與堿性氧化物反應:
2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O1、羧酸的酸性(以乙酸為例)酸性強弱比較:乙酸>碳酸>苯酚>HCO3-CH3COOHCH3COO-+H+
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+9酯化機理:酸脫羥基,醇脫氫+C2H5-18OH濃硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解機理:2、羧酸的酯化反應(可逆反應)乙酸酯化反應的特點:反應速率?。环磻强赡娴?,既反應生成的乙酸乙酯在同樣條件下又部分發(fā)生水解反應,生成乙酸和乙醇。(酸性條件下酯的水解)酯化機理:酸脫羥基,醇脫氫+C2H5-18OH濃硫酸10思考酯化反應是一個可逆反應,如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率,有哪些方法?
(1)增大反應物的濃度例:加入過量的酸或醇(2)除去反應生成的水例:采用濃硫酸(3)及時除去反應生成的乙酸乙酯例:蒸餾出乙酸乙酯思考酯化反應是一個可逆反應,如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率,有哪些11
保持微沸狀態(tài),以利于產(chǎn)物蒸出濃硫酸作催化劑,吸水劑冷凝乙酸乙酯生成乙酸乙酯的實驗注意點碎瓷片可防止液體暴沸飽和碳酸鈉溶液防止倒吸試管傾斜,增大接觸面積保持微沸狀態(tài),以利于產(chǎn)物蒸出濃硫酸作催化劑,吸水劑冷凝乙酸121、裝藥品的順序如何?乙醇、濃硫酸、乙酸2、得到的反應產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?
不純凈
乙酸、乙醇3、飽和Na2CO3溶液有什么作用?
①中和乙酸,消除乙酸氣味對酯氣味的影響,以便
聞到乙酸乙酯的氣味.
②
溶解乙醇,吸收乙醇。
③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出??梢杂脷溲趸c溶液代替?1、裝藥品的順序如何?可以用氫氧化鈉13酯的水解反應+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OHOCH3-C-OH+NaOH
OCH3-C-ONa+
H2O加入NaOH溶液,使酯化反應向水解方向移動
+NaOHOCH3-C-18O-C2H5△+C2H5-18OHOCH3-C-ONa堿性條件下酯的水解反應酯的水解反應+H2OO稀硫酸△+C214防倒吸裝置防倒吸裝置15練習1、寫出乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應的化學方程式2、寫出苯甲酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應的化學方程式濃硫酸
△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯3、4、COOHCOOH+2CH3CH2OH濃硫酸
△COOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O乙二酸二乙酯練習1、寫出乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應的化學方程式2、寫出苯甲酸165、乙二酸和乙二醇在一定條件下酯化,你能寫出幾種形式的酯化產(chǎn)物?5、乙二酸和乙二醇在一定條件下酯化,你能寫出幾種形式的酯化產(chǎn)17推測甲酸性質(zhì)?OH—C—OH有酸性(比乙酸強)能發(fā)生酯化反應銀鏡反應與新制Cu(OH)2既可以中和,加熱后又會有部分變成紅色的Cu2O沉淀羧基醛基推測甲酸性質(zhì)?O18-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2n
H2O(對苯二甲酸)聚對苯二甲酸乙二酯(PET)(乙二醇)三、羧酸性質(zhì)應用酯化反應原理應用縮聚反應:有機化合物分子脫去小分子獲得高分子化合物的反應。-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH[19可紡成聚酯纖維,即滌綸可制成薄膜用于錄音、錄像、電影膠片等的基片、絕緣膜、產(chǎn)品包裝等作為塑料可吹制成各種瓶,如可樂瓶、礦泉水瓶等可作為電器零部件、軸承、齒輪等聚對苯二甲酸乙二酯(PET)的用途可紡成聚酯纖維,即滌綸聚對苯二甲酸乙二酯(PET)的用途20聚乳酸(PLA)是一種新型的生物降解材料,使用可再生的植物資源(如玉米)所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性,使用后能被自然界中微生物完全降解,最終生成二氧化碳和水,不污染環(huán)境。機械性能及物理性能良好。聚乳酸適用于吹塑、熱塑等各種加工方法,加工方便,應用十分廣泛??捎糜诩庸墓I(yè)到民用的各種塑料制品、包裝食品、快餐飯盒、無紡布、工業(yè)及民用布。相容性與可降解性良好。聚乳酸在醫(yī)藥領域應用也非常廣泛,如可生產(chǎn)一次性輸液用具、免拆型手術縫合線等,低分子聚乳酸作藥物緩釋包裝劑等。聚乳酸(PLA)是一種新型的生物降
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