有機(jī)推斷專題

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》考查的題型：一、選擇題（6-12分）二、有機(jī)推斷和合成（15分）主要考點(diǎn)：①分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；②有機(jī)官能團(tuán)；③反應(yīng)類型；④同分異構(gòu)體；⑤有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫。有機(jī)推斷——

專題復(fù)習(xí)一、題目特點(diǎn)有機(jī)推斷是有機(jī)化學(xué)考查的重要形式，題目往往利用框圖的形式給出物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，或以文字?jǐn)⑹鲂问浇o出物質(zhì)具備的性質(zhì)。二、有機(jī)推斷的解題思路與方法必備有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)（解題前提）C2H5OHCH2=CH2CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH乙烯輻射一大片，醇、醛、酸、酯一條線三、有機(jī)推斷題的突破口（解題關(guān)鍵）1.應(yīng)用反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷(1)NaOH水溶液，加熱：

(2)NaOH醇溶液，加熱：

(3)濃H2SO4，加熱：

(4)溴水或溴的CCl4溶液：鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)醇消去、成醚、酯化烯、炔的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)(5)O2/Cu或(Ag)：

(6)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液：

(7)稀H2SO4：

(8)H2、催化劑：

醇的催化氧化反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)酯的水解，糖類的水解。烯烴(或炔烴)的加成，芳香烴的加成，醛(酮)還原成醇的反應(yīng)。2．應(yīng)用特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷

(1)使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有：(2)使KMnO4酸性溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有：

(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入溴水產(chǎn)生白色沉淀，表示物質(zhì)中含有：酚羥基。碳碳雙鍵或碳碳三鍵—CHO、—OH、苯的同系物。碳碳雙鍵或碳碳三鍵(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)，說明該物質(zhì)中含有：

(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有：(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅，表示物質(zhì)中含有：—CHO—OH或—COOH

—COOH3．應(yīng)用特征產(chǎn)物推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置

(1)若醇能被氧化成醛或羧酸，則醇分子中含若醇能被氧化成酮，則醇分子中含

若醇不能被催化氧化，則醇分子中含—CH2OH(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—

OH”或“—X”的位置。

(3)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定“碳碳雙鍵”或“碳碳三鍵”的位置。

(4)由單一有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸，并根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。(5)生成高聚物可確定發(fā)生加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)一．文字型有機(jī)推斷題例1．（1）具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，1molA和1molNaHCO3能完全反應(yīng)，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

。

寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、

。CH2=C(CH3)COOHCH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH一．文字型有機(jī)推斷題（2）化合物B含有C、H、O三種元素，分子量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.3%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

。（3）D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A的鈉鹽和B，相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

。CH3CH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2CH3+NaOHCH2=C(CH3)COONa+CH3CH2CH2OH練習(xí)1、某有機(jī)物X是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(1)X的分子式為______________。(2)X分子中含有的官能團(tuán)有_______________________。(4)寫出X跟氫氧化鈉稀溶液共熱時(shí)所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式______

__________。C10H11O3Cl酯基、羥基、氯原子(3)X可能發(fā)生多種反應(yīng)，下列有關(guān)X發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的敘述中正確的是________。A．在氫氧化鈉醇溶液中共熱能發(fā)生消去反應(yīng)B．在銅作催化劑時(shí)加熱，可被氧氣氧化生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)C．在濃硫酸存在時(shí)加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D．在鐵作催化劑時(shí)，可跟液溴發(fā)生取代反應(yīng)A、B、D(5)X可能有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。①苯環(huán)只有分子處在對(duì)位的兩個(gè)取代基。②遇氯化鐵溶液不變色，但遇pH試紙顯紅色例2.已知F的碳原子在同一直線上；H為環(huán)狀化合物，分子式C4H6O2，請(qǐng)回答以下問題。⑴A中可能含有哪些官能團(tuán)？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑵1molA和2molH2反應(yīng)生成1molG，請(qǐng)寫出化學(xué)方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑶A的一種同分異構(gòu)體與A含相同官能團(tuán)，請(qǐng)寫出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式＿＿＿＿＿＿＿＿。⑷推斷B、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。醛基羧基碳碳雙鍵CH2=C(CHO)COOH如何確定官能團(tuán)？如何確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式？HOOCCH=CHCHO+2H2→HOOCCH2CH2CH2OHNi二．框圖型有機(jī)推斷題解題技巧：審題時(shí)充分挖掘題中四類信息：⑴反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息⑵結(jié)構(gòu)信息⑶數(shù)據(jù)信息⑷隱含信息解題技巧：審題時(shí)充分挖掘題中四類信息：⑴反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。解題技巧：審題時(shí)充分挖掘題中四類信息：⑵結(jié)構(gòu)信息從F分子碳原子在一直線上，可知A分子也不含支鏈。解題技巧：審題時(shí)充分挖掘題中四類信息：⑶數(shù)據(jù)信息從H分子式C4H6O2中碳原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。解題技巧：審題時(shí)充分挖掘題中四類信息：⑷隱含信息問題⑵中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molG”，可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。XABC(C4H8O2)

六元環(huán)D(C2H5OBr)FGH(C2H2O2)nI(C4H4O4)六元環(huán)NaOH水溶液濃硫酸氧化①NaOH水溶液溴水②H+

主反應(yīng)副反應(yīng)

練習(xí)2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)往往比較復(fù)雜，伴隨副反應(yīng)發(fā)生。已知X經(jīng)加成反應(yīng)可生成產(chǎn)物A、D，請(qǐng)根據(jù)下列流程填空。（1）實(shí)驗(yàn)室制取X的化學(xué)方程式：_________

________XABC(C4H8O2)

六元環(huán)D(C2H5OBr)FGH(C2H2O2)nI(C4H4O4)六元環(huán)NaOH水溶液濃硫酸氧化①NaOH水溶液溴水②H+

主反應(yīng)副反應(yīng)

練習(xí)2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)往往比較復(fù)雜，伴隨副反應(yīng)發(fā)生。已知X經(jīng)加成反應(yīng)可生成產(chǎn)物A、D，請(qǐng)根據(jù)下列流程填空。（2）寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C______，H_____。XABC(C4H8O2)

六元環(huán)D(C2H5OBr)FGH(C2H2O2)nI(C4H4O4)六元環(huán)NaOH水溶液濃硫酸氧化①NaOH水溶液溴水②H+

主反應(yīng)副反應(yīng)

練習(xí)2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)往往比較復(fù)雜，伴隨副反應(yīng)發(fā)生。已知X經(jīng)加成反應(yīng)可生成產(chǎn)物A、D，請(qǐng)根據(jù)下列流程填空。（3）D中具有的官能團(tuán)是

（填官能團(tuán)的名稱）溴原子、羥基XABC(C4H8O2)

六元環(huán)D(C2H5OBr)FGH(C2H2O2)nI(C4H4O4)六元環(huán)NaOH水溶液濃硫酸氧化①NaOH水溶液溴水②H+

主反應(yīng)副反應(yīng)

練習(xí)2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)往往比較復(fù)雜，伴隨副反應(yīng)發(fā)生。已知X經(jīng)加成反應(yīng)可生成產(chǎn)物A、D，請(qǐng)根據(jù)下列流程填空。（4）寫出下列兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型

G→I化學(xué)方程式：_______，反應(yīng)類型為_____反應(yīng)；

A→B化學(xué)方程式_________________

__。XABC(C4H8O2)

六元環(huán)D(C2H5OBr)FGH(C2H2O2)nI(C4H4O4)六元環(huán)NaOH水溶液濃硫酸氧化①NaOH水溶液溴水②H+

主反應(yīng)副反應(yīng)

練習(xí)2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)往往比較復(fù)雜，伴隨副反應(yīng)發(fā)生。已知X經(jīng)加成反應(yīng)可生成產(chǎn)物A、D，請(qǐng)根據(jù)下列流程填空。（5）X與溴水的反應(yīng)中還存在一種有機(jī)副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________

________CH3CH2BrXABC(C4H8O2)

六元環(huán)D(C2H5OBr)FGH(C2H2O2)nI(C4H4O4)六元環(huán)NaOH水溶液濃硫酸氧化①NaOH水溶液溴水②H+

主反應(yīng)副反應(yīng)

練習(xí)2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)往往比較復(fù)雜，伴隨副反應(yīng)發(fā)生。已知X經(jīng)加成反應(yīng)可生成產(chǎn)物A、D，請(qǐng)根據(jù)下列流程填空。（6）有C的同分異構(gòu)體M，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生酯化反應(yīng)，M有__

___種同分異構(gòu)體，寫出其中分子結(jié)構(gòu)中有支鏈的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________5例3．烯烴在強(qiáng)氧化劑作用下，可發(fā)生如下反應(yīng)：>C=C<>C=O+O=C<以某烯烴A為原料，制取甲酸異丙酯的過程如下：

強(qiáng)氧化劑強(qiáng)氧化劑氧化酯化還原EABCDHCOOCHCH3

CH3

試寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。三.信息給予題已知：R1—CHCH—R2R1—CHO＋R2—CHOO3Zn/H2OF可以作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子1、有機(jī)推斷題中審題的要點(diǎn)⑴文字、框圖及問題要全面瀏覽。⑵化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式要看清。⑶隱含信息要善于發(fā)現(xiàn)。2、有機(jī)推斷題的突破口四類信息的充分挖掘，抓住有機(jī)物間的衍生關(guān)系。小結(jié)：(1)寫官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型時(shí)不能出現(xiàn)錯(cuò)別字

(2)寫有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)時(shí)要規(guī)范，不能有多氫或少氫的現(xiàn)象

(3)寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)，要注明反應(yīng)條件，要配平；特別注意小分子不要漏寫(如H2O、HX等)3、解答問題中注意要點(diǎn)謝謝指導(dǎo)再見!例2.分析以下信息，完成問題。此條件說明什么?此條件說明什么?此信息說明什么?ABC的分子式中隱含著什么信息?此反應(yīng)可能的發(fā)生方式有哪些?由此反應(yīng)可得出什么結(jié)論?⑴CH3COOOH稱為過氧乙酸，它的用途有＿＿。⑵寫出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化學(xué)方程式＿＿，該反應(yīng)的類型是＿＿＿＿。⑶F可能的結(jié)構(gòu)有＿＿＿＿。⑷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為＿＿＿＿。⑸1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是＿＿＿＿。練習(xí)1.某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為58，根據(jù)下列條件回答問題：⑴若該有機(jī)物只由碳、氫組成，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：＿＿＿＿。⑵若為含氧衍生物，且分子中有－CH3，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：＿＿＿＿。⑶若分子中無－CH3，又無－OH，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：＿＿＿＿。練習(xí)2.化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：①可以與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②與羧酸反應(yīng)生成有香味的物質(zhì)；③可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；④催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；⑤脫水反應(yīng)的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。請(qǐng)回答：⑴對(duì)該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是＿＿＿。A.苯環(huán)上直接連有羥基B.肯定有醇羥基C.苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基D.肯定是芳香烴⑵該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是＿＿＿＿。⑶A和Na反應(yīng)的化學(xué)方程式：＿＿＿＿＿。練習(xí)3.已知烯烴在O3/Zn作用下可以成生醛酮結(jié)構(gòu)。分析以上信息：⑴具有酯類結(jié)構(gòu)的有機(jī)物有哪些？⑵寫出BCDE的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。⑶反應(yīng)Ⅱ的方程式＿＿＿。有機(jī)合成1、正確判斷原料、目標(biāo)化合物官能團(tuán)的種類、數(shù)目、位置。2、采用正向、逆向合成相結(jié)合的方法，找出原料和目標(biāo)分子的中間的過渡物質(zhì)。3、尋找官能團(tuán)的引入、保護(hù)方法，將原料官能團(tuán)轉(zhuǎn)換，合成中間物質(zhì)直至產(chǎn)物。4、選擇合成步驟最簡(jiǎn)、轉(zhuǎn)換最易、所含雜質(zhì)最少的路線作為最終合成路線。例1、以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯解析：先用逆向思維方法分析：聚氯乙烯(目標(biāo)產(chǎn)物)→乙炔→氯化氫→氯乙烯(單體)→電石→氯氣+氫氣→焦碳+生石灰食鹽答題時(shí)按原始原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物的順序回答:→石灰石①CaCO3CaO+CO2↑②CaO+3CCaC2+CO↑③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑