《天然藥物化學(xué)》課程教學(xué)大綱

PAGEPAGE9天然藥物化學(xué)課程教學(xué)大綱ChemistryofNaturalMedicines學(xué)時(shí)數(shù)：80其中：實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)：40課外學(xué)時(shí)：0學(xué)分?jǐn)?shù)：5適用專業(yè)：藥學(xué)?？埔弧⒄n程的性質(zhì)、目的和任務(wù)天然藥物化學(xué)是應(yīng)用現(xiàn)代理論、方法與技術(shù)研究天然藥物中化學(xué)成分的學(xué)科，是藥學(xué)專業(yè)學(xué)生的必修專業(yè)課程。本門課程著重圍繞天然藥物有效成分的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、提取分離和鑒定以及結(jié)構(gòu)測定的基本知識(shí)和基本操作技能進(jìn)行教學(xué)。目的在于培養(yǎng)學(xué)生具有較強(qiáng)地天然藥物化學(xué)成分提取、分離和鑒定的崗位實(shí)踐操作能力，具有較強(qiáng)地知識(shí)運(yùn)用能力和開拓精神。為學(xué)生今后適應(yīng)崗位變化，學(xué)習(xí)相關(guān)專業(yè)知識(shí)和技能，具有個(gè)人可持續(xù)發(fā)展能力而奠定基礎(chǔ)。二、課程教學(xué)的基本要求（一）掌握天然藥物化學(xué)成分的提取分離和鑒定方法。（二）掌握各類型天然藥物化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取分離及鑒定的基本知識(shí)和實(shí)際應(yīng)用。（三）掌握各類型化學(xué)成分和重要活性成分的英文名詞。（四）熟悉尋找天然藥物活性成分的一般途徑，并對各主要類型化學(xué)成分具有初步檢識(shí)判斷能力。（五）了解天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)測定的一般原則和方法。（六）熟練掌握天然藥物化學(xué)成分提取分離的基本操作技能，能提出合理的提取分離步驟和方案。三、課程的教學(xué)內(nèi)容、重點(diǎn)和難點(diǎn)第一章緒論（2學(xué)時(shí)）1．天然藥物化學(xué)的含義、研究內(nèi)容2．天然藥物化學(xué)的發(fā)展與未來3．天然藥物化學(xué)的應(yīng)用價(jià)值4．天然藥物化學(xué)成分的溶解性能重點(diǎn)：天然藥物化學(xué)的含義、研究內(nèi)容。難點(diǎn)：天然藥物化學(xué)成分的溶解性能。第二章天然藥物化學(xué)成分提取分離和鑒定的方法與技術(shù)（10學(xué)時(shí)）一、提取方法與技術(shù)1.溶劑提取法2.其他提取方法二、分離精制和鑒定的方法與技術(shù)1.系統(tǒng)溶劑分離法2.兩相溶劑萃取法3.沉淀法4.結(jié)晶與重結(jié)晶法5.透析法 6.分餾法7.色譜法重點(diǎn)：（1）溶劑提取法的概念和各種提取技術(shù)的特點(diǎn)及適用范圍。（2）各種分離技術(shù)的特點(diǎn)及適用范圍，結(jié)晶法溶劑的選擇原則。（3）各種色譜分離技術(shù)的特點(diǎn)及適用范圍，色譜分離方法的基本原理。難點(diǎn)：（1）天然藥物化學(xué)成分提取方法的基本原理和影響因素，溶劑極性及選用原則。（2）天然藥物化學(xué)成分各種分離方法的基本原理，兩相溶劑萃取法、沉淀法的原理和應(yīng)用。（3）氧化鋁色譜法、硅膠色譜法、聚酰胺色譜法、離子交換色譜法、薄層色譜法、紙色譜法的操作技術(shù)的掌握。第三章糖和苷類（2學(xué)時(shí)）一、結(jié)構(gòu)類型1.糖的結(jié)構(gòu)與分類2.苷的結(jié)構(gòu)與分類二、理化性質(zhì)1.苷的性狀和溶解性2.旋光性3.糖的檢識(shí)三、苷鍵的裂解1.酸催化水解2.堿催化水解4.酶催化水解5.氧化裂解法四、苷的提取與分離1.提取2.分離重點(diǎn)：（1）糖的結(jié)構(gòu)類型。（2）苷類化合物的一般性質(zhì)。（3）苷鍵裂解中的酸催化水解難點(diǎn)：單糖的立體化學(xué)知識(shí)。第四章香豆素與木脂素（2學(xué)時(shí)）一、香豆素1.結(jié)構(gòu)類型2.理化性質(zhì)3.提取與分離4.鑒定二、木脂素1.結(jié)構(gòu)類型2.理化性質(zhì)3.提取與分離4.鑒定重點(diǎn)：（1）香豆素基本母核的結(jié)構(gòu)特征和類型。（2）香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng)（香豆素與堿作用及其對結(jié)構(gòu)變化的影響）。難點(diǎn)：木脂素的結(jié)構(gòu)類型。第五章蒽醌類化合物（2學(xué)時(shí)）一、結(jié)構(gòu)類型二、理化性質(zhì)1.性狀2.升華性3.溶解性4.酸堿性5.顯色反應(yīng)三、提取分離1.提取2.分離四、色譜鑒定1.薄層色譜2.紙色譜五、結(jié)構(gòu)測定1.紫外光譜2.紅外光譜3.核磁共振譜4.質(zhì)譜重點(diǎn)：（1）蒽醌類化合物的顏色、升華性、溶解度及與結(jié)構(gòu)的關(guān)系；（2）蒽醌類化合物的酸性及酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、顏色反應(yīng)及其應(yīng)用；（3）PH梯度法應(yīng)用于蒽醌化合物的分離。難點(diǎn)：蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)測定。第六章黃酮類化合物（4學(xué)時(shí)）一、結(jié)構(gòu)類型二、理化性質(zhì)1．性狀2.溶解性3.酸堿性4.顯色反應(yīng)三、提取與分離1.提取2.分離四、鑒定1.薄層色譜2.紙色譜五、結(jié)構(gòu)測定1.紫外－可見光譜2.氫核磁共振譜重點(diǎn)：黃酮類化合物的定義、基本結(jié)構(gòu)、分類和代表化合物。（2）黃酮類化合物的顏色、旋光性、溶解度的特性及與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系，黃酮類化合物酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系及在提取分離中的應(yīng)用。（3）掌握黃酮類化合物的顯色反應(yīng)及與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系和應(yīng)用。（4）黃酮類化合物的分離方法（PH梯度法、聚酰胺柱層析法、硅膠柱層析法）的原理以及它們與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。難點(diǎn)：波譜分析在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。第七章萜類和揮發(fā)油（4學(xué)時(shí)）一、萜類1.結(jié)構(gòu)類型2.理化性質(zhì)二、揮發(fā)油1.揮發(fā)油的組成2.理化性質(zhì)3.提取與分離4.鑒定重點(diǎn)：（1）萜的定義和分類方法。（2）重要的單萜化合物和倍半萜類化合物。（3）揮發(fā)油的定義、通性、化學(xué)組成、提取方法（水蒸氣蒸餾法）、分離方法（化學(xué)法、分餾法、超臨界萃取法和層析法）。難點(diǎn)：（1）萜類化合物的生源異戊二烯定則。（2）揮發(fā)油的氣相色譜鑒定。第八章皂苷（2學(xué)時(shí)）一、結(jié)構(gòu)類型1.甾體皂苷2.三萜皂苷二、理化性質(zhì)1.性狀2.溶解性3．表面活性4.溶血作用5.顯色反應(yīng)三、提取與分離1.提取2.精制與分離重點(diǎn)：皂苷的結(jié)構(gòu)類型與特征，理化性質(zhì)，提取分離方法。難點(diǎn)：皂苷的分離，甾體皂苷與三萜皂苷的區(qū)別。第九章強(qiáng)心苷（2學(xué)時(shí)）一、結(jié)構(gòu)與分類1.強(qiáng)心苷元部分2.糖部分3.糖和苷元的連接方式二、理化性質(zhì)1.性狀2.溶解性3.水解性4.顯色反應(yīng)三、提取與分離1.提取2.精制與分離四、色譜鑒定1.紙色譜2.薄層色譜重點(diǎn)：（1）強(qiáng)心苷苷元部分的結(jié)構(gòu)特征及類型、強(qiáng)心苷糖部分的結(jié)構(gòu)特征及其與苷元的連接方式。（2）強(qiáng)心苷的性狀和溶解度，強(qiáng)心苷的水解方法及應(yīng)用。（3）強(qiáng)心苷的顏色反應(yīng)難點(diǎn)：苷鍵水解的應(yīng)用第十章生物堿（6學(xué)時(shí)）一、結(jié)構(gòu)類型二、理化性質(zhì)1.性狀2.旋光性3.堿性4.溶解性5.生物堿的檢識(shí)三、提取與分離1.提取2.分離四、鑒定1.理化鑒定2.色譜鑒定重點(diǎn)：（1）生物堿的定義及主要結(jié)構(gòu)類型。（2）生物堿和生物堿鹽的溶解性及其應(yīng)用。（3）生物堿沉淀反應(yīng)。（4）生物堿堿性強(qiáng)弱與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系（5）總生物堿的提取方法（6）生物堿單體分離的一般方法和原理。難點(diǎn)：生物堿堿性強(qiáng)弱的判斷。第十一章其他成分（2學(xué)時(shí)）1.鞣質(zhì)2.有機(jī)酸3.多糖4.氨基酸5.蛋白質(zhì)和酶6.動(dòng)物藥活性成分重點(diǎn)：鞣質(zhì)的分類和理化性質(zhì)，氨基酸、蛋白質(zhì)、酶的結(jié)構(gòu)，理化性質(zhì)和鑒定方法。難點(diǎn)：除去鞣質(zhì)的方法。第十二章天然藥物活性成分的研究（2學(xué)時(shí)）一、天然藥物活性成分的研究途徑和方法1.目標(biāo)的確定2.天然藥物活性成分的篩選3.天然藥物化學(xué)成分預(yù)試驗(yàn)4.天然藥物化學(xué)成分的提取分離5.天然藥物化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)測定二、結(jié)構(gòu)測定中常用波譜簡介1.紫外光譜2.紅外光譜3.核磁共振譜4.質(zhì)譜重點(diǎn)：天然藥物的研究開發(fā)程序。難點(diǎn)：波譜學(xué)知識(shí)。四、課程各教學(xué)環(huán)節(jié)要求（一）課堂講授通過講授系統(tǒng)闡明《天然藥物化學(xué)》的基本概念、基本理論及提取分離的操作方法和技術(shù)，使學(xué)生掌握天然藥物中的主要類型成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取分離及純化精制的基本理論和技能，了解天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)測定的一般原則和方法，以及尋找天然藥物有效或活性成分的一般途徑。（二）平時(shí)作業(yè)作業(yè)題隨機(jī)選取同步測試中的題目，突出重點(diǎn)，強(qiáng)化重點(diǎn)和難點(diǎn)內(nèi)容，做到基礎(chǔ)性、綜合性并重。（三）考試考核方式包括理論考核和技能考核。理論考核：開卷考試、閉卷考試、課堂提問、小組討論、作業(yè)等。技能考核：基本操作技能考核、綜合實(shí)訓(xùn)項(xiàng)目考核、自主實(shí)訓(xùn)設(shè)計(jì)、實(shí)訓(xùn)報(bào)告等。主要考核學(xué)生對本課程基本原理與實(shí)驗(yàn)方法的掌握和應(yīng)用。課程成績由期末考試成績（占70％）與平時(shí)成績（占30％）組成。五、學(xué)時(shí)分配章節(jié)主要內(nèi)容各教學(xué)環(huán)節(jié)學(xué)時(shí)分配作業(yè)題量備注講授實(shí)驗(yàn)討論習(xí)題課外其它小計(jì)1緒論22天然藥物化學(xué)成分提取分離和鑒定的方法與技術(shù)103糖與苷類24香豆素與木脂素25蒽醌類化合物26黃酮類化合物47萜類和揮發(fā)油48皂苷29強(qiáng)心苷210生物堿611其他成分212天然藥物活性成分的研究2合計(jì)40六、課程與其它課程的聯(lián)系本課程是以《有機(jī)化學(xué)》、《分析化學(xué)》、《有機(jī)化合物波譜學(xué)》等為必需基礎(chǔ)課所開設(shè)的藥學(xué)專業(yè)基礎(chǔ)課程，同時(shí)又與《生藥學(xué)》、《藥物化學(xué)》、《藥物分析》、《藥劑學(xué)》、《藥物制劑分析》等專業(yè)課程相關(guān)。七、教材與教學(xué)參考書（一）