化學專題七課題二阿斯匹林的合成蘇教版選修

人們對阿司匹林的認識可追溯到古埃及法老時代。當時，通過浸泡柳樹皮獲取了一種物質(zhì)，并被記載于公元前1550年匯集的醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)現(xiàn)新大陸之前，美洲人經(jīng)常使用金雞納樹的樹皮作鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來到那里以后發(fā)現(xiàn)這種樹的樹皮還可以降低病人的體溫。第1頁/共17頁1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分――水楊酸

酸的通性與醇的酯化反應(yīng)酚的性質(zhì)如：與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸（酸酐）的酯化等。一、水楊酸鄰羥基苯甲酸第2頁/共17頁1898年，德國化學家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸。1899年，德國拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin

阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進一步擴大到預防血栓形成，治療心血管疾患。阿斯匹林的藥理作用第3頁/共17頁分子式C9H8O4

二、阿司匹林（乙酰水楊酸）官能團

羧基、酯基白色針狀晶體，熔點為135～136℃，難溶于水水解酸性第4頁/共17頁分析：合成阿司匹林的原料？（用乙酸酐效果更好）合成阿斯匹林的原料結(jié)論：水楊酸（來源于天然植物）、乙酸酐加熱（85℃－90℃，水浴加熱法）分析合成阿斯匹林所需要的條件：催化劑：濃硫酸溫度過高會導致副產(chǎn)物較多第5頁/共17頁副反應(yīng)可能存在的雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸如何除去這些雜質(zhì)，得到純凈的阿司匹林？三、阿斯匹林的合成85℃－90℃第6頁/共17頁四、阿司匹林的提純1.雜質(zhì)水楊酸聚合物的除去：用NaHCO3溶液除去副產(chǎn)物聚合物因為乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3

溶液反應(yīng)生成可溶性鹽，副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作：

加NaHCO3

溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌。第7頁/共17頁水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去3.如何檢驗水楊酸已被除盡？2.雜質(zhì)水楊酸的除去：取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。第8頁/共17頁五、實驗步驟1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻十分鐘或更長些第9頁/共17頁

冷卻后發(fā)現(xiàn)底部是一層乳白色懸濁液。即有乙酰水楊酸晶體析出（如未出現(xiàn)結(jié)晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰水浴冷卻，促使晶體析出）第10頁/共17頁3）加水50mL（目的使其結(jié)晶完全），繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。（如果無抽濾設(shè)備，就用簡易抽濾法）第11頁/共17頁4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗第12頁/共17頁6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體第13頁/共17頁7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。第14頁/共17頁8）幾粒結(jié)晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計算產(chǎn)率。

理論產(chǎn)量2.6g，產(chǎn)率42.31%實際產(chǎn)量1.1g第15頁/共17頁交流與討論：1.固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種？本實驗中應(yīng)采用哪種方法來干燥產(chǎn)品？

固體有機物產(chǎn)品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干，包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干；③凍干；④濾紙吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按樣品所含的溶劑進行選擇（生石灰可吸水或酸；無水氯化鈣可吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸；石蠟片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本實驗可選用干燥器干燥。2.向反應(yīng)液中加入少量濃硫酸的目的是什么？是否可以不加？為什么？加酸有利于反應(yīng)進行，不可不加，否則所需反應(yīng)溫度較高，副產(chǎn)物增加。第16頁/共17頁；/不銹鋼踢腳線chl035vgw回到家以后莫艷艷仍是抱住她哭，她開始顯得有點手足無措了起來，不知道該說點什么才好，倒是莫艷艷帶著哭腔瞪她“我都哭的那么傷心了，你怎么都不知道安慰下我呢，就是看到條流浪狗哭得那么悲慘，一般人也會起惻隱之心，你這個人是怎么搞的？”她越說便哭得越發(fā)的傷心。等她情緒稍稍好轉(zhuǎn)些的時候，孤獨曉寂趕忙去給她接了杯溫水，又拿了條溫熱的毛巾遞給她“喝點水，也把臉擦擦！”，然后便神經(jīng)緊繃的端坐在莫艷艷的身邊。莫艷艷看到她那樣子忍不住破涕一笑“你至不至于，我有讓你那么緊張嗎？”孤獨曉寂也總算緩和了下來“我這個人不知道要怎么安慰人，所以不好意思啊”她仍是溫和的笑。莫艷艷又忽的動情抱住她“為什么你不是個男的呢，你是個男的我就一定要嫁給你！”。孤獨曉寂被她的話語駭了一跳，渾身都變得僵硬了起來，莫艷艷忍不住拍她胸脯一巴掌“我是逗你呢，你這個人，怎么老是那么認真呢？”莫艷艷忍不住開口問她“孤獨曉寂，我問你啊，你這么些年也不找男人，我看你也沒有朋友來往，你都是怎么過的啊？”孤獨曉寂輕柔地開口“人嘛，難免會與孤獨為伴，所以要學會跟自己變成好朋友！”是啊，她從小到大，因為學習太過優(yōu)異，便總是格外的顯得鶴立雞群，也導致她從小到大沒有朋友。莫艷艷撇撇嘴“不用跟我講那么斯文的話，滿腦子迂腐?！彼珠_口“我這次呢，是徹底跟老華分了，一開始的時候他說他為我做什么都可以，離婚、給我最好的生活、種種，后來呢，我一不小心有了他的孩子，我想要他跟我在一起，他很想要那個孩子，可是他又不想跟他老婆離婚，我一賭氣便把孩子打掉了，他很生氣，就不再跟我聯(lián)系了，我后來去找過他幾次，我跟他說不結(jié)婚也可以，我只想跟你