化學(xué)必修二苯

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料

第三章有機(jī)化合物（第二課時）苯化學(xué)必修二苯

法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機(jī)物-----苯。它由C、H兩種元素組成，C%=92.3%，其蒸氣的密度是同壓下H2的39倍，試計算其分子式。解：M苯=39×2=78C=(78×92.3%)/12=6nH=78-6×12/1=6∴分子式C6H6想一想做一做化學(xué)必修二苯問題1：如何驗證苯中含有碳元素和氫元素？可用燃燒實驗來驗證。問題2：猜想苯能否燃燒，燃燒實驗現(xiàn)象？現(xiàn)象：火焰明亮伴有黑煙原因：苯含碳元素，且含碳量很高問題3：已知苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6，據(jù)此猜想，苯的分子結(jié)構(gòu)可能是怎樣的？2、若為含C=C的結(jié)構(gòu)，則應(yīng)有怎樣的性質(zhì)？如何用實驗驗證？1、若為只含C—C單鍵的結(jié)構(gòu)，則碳原子數(shù)為6的飽和烷烴，H原子數(shù)應(yīng)為14化學(xué)必修二苯【觀察與思考】：苯分子中是否含有雙鍵？

操作方法

現(xiàn)象

解釋

高錳酸鉀在水中的溶解度大，下層是水層

下層變紫色，上層為無色

下層無色，上層變?yōu)槌燃t色

Br2在苯等有機(jī)溶劑中的溶解度更大（發(fā)生萃取）加入酸性高錳酸鉀溶液加入溴水結(jié)論苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，說明苯分子中不存在碳碳雙鍵，也就不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。請看視頻化學(xué)必修二苯（4）空間構(gòu)型：（1）分子式：

（2）結(jié)構(gòu)式：一、苯的分子結(jié)構(gòu)（3）結(jié)構(gòu)簡式：平面正六邊形或(凱庫勒式)比例模型球棍模型哪種形式更為合理？C6H6

或★現(xiàn)代苯環(huán)結(jié)構(gòu)簡式合理化學(xué)必修二苯科學(xué)研究表明

苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中6個碳碳鍵完全相同，既不是單鍵，也不是雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵?；瘜W(xué)必修二苯二、物理性質(zhì)顏色狀態(tài)：氣味：毒性：水溶性：密度：熔沸點：活動：閱讀P69總結(jié)出苯的物理性質(zhì)無色液體特殊氣味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點80.1℃,易揮發(fā);熔點5.5℃化學(xué)必修二苯

苯的結(jié)構(gòu)不同于烷烴和烯烴【思考】請你推測苯應(yīng)該具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)?

含苯環(huán)的碳?xì)浠衔锝衉__________

苯是最簡單的芳香烴芳香烴化學(xué)必修二苯苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)三、化學(xué)性質(zhì)預(yù)測：苯的特殊結(jié)構(gòu)化學(xué)必修二苯1、可燃性（氧化反應(yīng)）：2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙2、穩(wěn)定性、不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色?；瘜W(xué)必修二苯①溴代反應(yīng)反應(yīng)原理：3、

取代反應(yīng)溴苯是一種無色液體，密度大于水化學(xué)必修二苯①反應(yīng)液呈輕微的沸騰狀②圓底燒瓶上部充滿了紅棕色的氣體③燒瓶底部出現(xiàn)褐色油狀液體④錐形瓶內(nèi)導(dǎo)管口有大量白霧產(chǎn)生⑤錐形瓶內(nèi)有淡黃色沉淀實驗現(xiàn)象：化學(xué)必修二苯1.Fe屑的作用是什么？2.長導(dǎo)管的作用是什么？3.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？用作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。實驗思維拓展：化學(xué)必修二苯1：該實驗中哪些現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)嗎？為什么？

錐形瓶內(nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。問題化學(xué)必修二苯3、此實驗設(shè)計的缺陷是什么？如何改進(jìn)？問題問題反應(yīng)：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色。提純的方法是：將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水密度大，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。2、純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣提純？化學(xué)必修二苯[交流與討論]:苯的二溴取代物有幾種?1.III與IV的結(jié)構(gòu)相同,故苯的二溴取代物有3種.2.III與IV的結(jié)構(gòu)相同,說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu).對二溴苯鄰二溴苯間二溴苯化學(xué)必修二苯②硝化反應(yīng)純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯化學(xué)必修二苯③磺化反應(yīng)（與濃硫酸取代）H+HO-SO3H+H2OSO3H加熱化學(xué)必修二苯環(huán)己烷4、加成反應(yīng)△

+3H2催化劑△

催化劑△

+3H2苯雖然沒有像烯烴那樣的典型的碳碳雙鍵，但在一定的條件下仍能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷化學(xué)必修二苯注意：

●苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)?！褚兹〈?、難加成、難氧化?；瘜W(xué)必修二苯四、苯用途：P58合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑化學(xué)必修二苯2、苯的分子結(jié)構(gòu)特點：苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。1、苯的組成：Ｃ6Ｈ6表示苯的結(jié)構(gòu)由于習(xí)慣，凱庫勒式仍使用3.苯的化學(xué)性質(zhì)：(1)可燃(2)穩(wěn)定，不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)較易發(fā)生取代反應(yīng)(4)難發(fā)生加成反應(yīng)4、苯用途小結(jié)化學(xué)必修二苯我們應(yīng)該會做夢！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理……但不要在清醒的理智檢驗之前，就宣布我們的夢。

——凱庫勒化學(xué)必修二苯鞏固練習(xí)：1.關(guān)于苯的下列的敘述，不正確的是（）

A.苯是無色帶有特殊氣味的氣體。

B.常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體

C.苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)。

D.苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。2．1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分事實，但不能解釋下列（）事實。

A．苯不能使溴水褪色

B．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)

C．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體

D．鄰二溴苯只有一種DAD化學(xué)必修二苯3.下列屬于取代反應(yīng)的是（）A.光照射甲烷與氯氣的混合氣體B.乙烯通入溴