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藥物合成反應實驗武漢大學藥學院2008.2.21目錄TOC\o"1-5"\h\z實驗一 3,4-二氯硝基苯的制備 2實驗二查耳酮的制備 3實驗三三苯甲醇的制備 4實驗四 苯佐卡因(BENZOCAINE)的合成 5實驗一3,4-二氯硝基苯的制備一、目的要求了解硝化反應及常用的硝化試劑的使用,熟悉反應裝置和攪拌、過濾等操作二、實驗原理ClClhno3,hClClhno3,h2so4Rn°2三、原料規(guī)格及配比鄰二氯苯:1,2-Dichorobenzene,[95-50-1],C6H4Cl2,FW147.00,mp-17。,bp180。,d1.306,toxic,irritant。/0.127mol,18.7g,14.3mLH2SO4:Sulfuricacid,98%,[7664-93-9],FW98.08,d1.840,highlytoxic,oxidizer。/0.403mol,38.7g,21.0mLHNO3:Nitricacid,65%,[7697-37-2],FW63.01,d1.40,highlytoxic,oxidizer。/0.309mol,29.9g,21.4mL四、產(chǎn)物性質(zhì)3,4-二氯硝基苯:3,4-Dichoronitrobenzene,[99-54-7],C6H3ClNO2,FW192.00,mp39-41o,bp255-256o,toxic,irritant。五、實驗操作于裝有機械攪拌器、回流冷凝管、溫度計、滴液漏斗的四頸瓶中,先加入硝酸,水浴冷卻下,滴加硫酸,控制滴加速度,使溫度保持在50oC以下。滴完后,換一滴液漏斗,于40-50oC內(nèi)滴加鄰二氯苯,30min內(nèi)滴完,升溫至60oC,反應2h,靜置分層,取上層油狀液體傾入5倍量水中,攪拌,固化,放置20min,過濾,水洗至pH6-7,真空干燥,稱重,計算收率。附注:1、 此硝化反應須達到40oC才能反應,低于此溫度,會導致大量混酸聚集,一旦反應引發(fā),聚集的混酸會使反應溫度急劇升高,生成許多副產(chǎn)物,因此滴加鄰二氯苯時調(diào)節(jié)滴加速度,使溫度控制在40-50oC。2、 3,4-二氯硝基苯的mp39-41oC,不能用紅外燈或烘箱干燥。六、實驗現(xiàn)象及產(chǎn)率計算七、思考題1、硝化試劑有很多種,請舉出其中幾種并說明其各自的特點2、配制混酸時能否獎濃硝酸加到濃硫酸中去?為什么?實驗二查耳酮的制備一、目的要求了解Aldol縮合反應的機理、特點及反應條件。二、 實驗原理CH。+匸>8叫 O^^-CO-Q,三、 原料規(guī)格及配比苯甲醛:Benzaldehyde,[100-52-7],C?H6O,FW106.12,mp-26。,bp178-179。,d1.045,irritant,light-sensitive。/0.0867mol,9.2g,8.8mL苯乙酮:Acetophenone,[98-86-2],CHO,FW120.15,mp19-20。,bp201-203。,d1.030,88irritant。/0.0866mol,10.4g,10.1mL乙醇:Ethanol,95%,[64-17-5],C2H6O,FW46.08,mp-130o,bp78o,d0.7893,flammable。/25mL氫氧化鈉:Sodiumhydroxide,[1310-73-2],NaOH,FW40.00,mp318o,bp1390o,d2.130,corrosive,hygroscopic。/0.110mol,4.4g,溶于40mL水四、 產(chǎn)物性質(zhì)查耳酮:trans-Chalcone,1,3-diphenyl-2-propen-1-one,[614-47-1],C15H12O,FW208.26,mp55-56o,bp208o/25mm。五、實驗操作于裝有電磁攪拌器、回流冷凝管、溫度計、滴液漏斗的250mL三頸瓶中,加入氫氧化鈉水溶液、95%乙醇25mL及苯乙酮,水浴控制20*下,滴加苯甲醛,滴加過程中控制反應溫度在20-25oC。加畢,于該溫度下繼續(xù)攪拌反應0.5h,加入少量的查耳酮做晶種,繼續(xù)攪拌1.5h,析出沉淀,抽濾、水洗至中性,真空干燥,稱重,計算收率。

附注:1、查耳酮的mp55-56oC,不能用紅外燈或烘箱干燥。六、實驗現(xiàn)象及產(chǎn)率計算七、思考題1、 本實驗中可能的副反應有哪些?怎樣可以避免?2、 為什么查耳酮析晶較困難?實驗三三苯甲醇的制備一、目的要求了解格氏試劑的制備、應用和進行格氏反應的條件;熟悉攪拌、回流、萃取、蒸餾等操作。二、實驗原理三、原料規(guī)格及配比溴苯:Bromobenzene,[108-86-1],C6H5Br,FW157.02,mp-31。,bp155-156。,d1.491,irritant。/0.0504mol,7.9g,5.3mL鎂:Magnesium,[7439-95-4],Mg,FW24.31,mp318o,bp649o,d1.738。/0.0576mol,1.4g二苯甲酮:Benzophenone,[119-61-9],C^HgO,FW182.22,mp48-49。,bp305。,d1.111,irritant。/0.0500mol,9.0g乙醚:Diethylether,95%,[60-29-7],C4H1(0O,FW74.12,mp-116o,bp34.6o,d0.706,flammable,toxic。/45mL氯化銨:Ammoniumchloride,[12125-02-9],NH4Cl,FW53.49,d1.53,irritrant,hygroscopic。/飽和溶液40mL四、產(chǎn)物性質(zhì)三苯甲醇:Triphenylmethanol,[76-84-6],C19H16O,FW260.34,mp161-164o,bp360o。五、實驗操作苯基溴化鎂的制備:在干燥的250ml三頸燒瓶上分別裝上機械攪拌器、回流冷凝管和滴液漏斗,在冷凝管上中裝上氯化鈣干燥管。向反應瓶中加入1.4g鎂屑及一小粒碘。在滴液漏斗中加入5.3mL溴苯和20mL無水乙醚,混勻。從滴液漏斗中加入約5ml混合液于三頸燒瓶中,至碘的顏色消失,開動攪拌器,繼續(xù)滴加其余混合液,控制滴加速度,維持反應液呈微沸狀態(tài)。若反應物呈粘稠狀,則補加無水乙醚。滴加完畢,回流攪拌30min,使鎂屑作用完全。三苯甲醇的制備:將反應瓶置于冰水浴中,在攪拌下從滴液漏斗中緩慢加入9.0g二苯甲酮和25mL無水乙醚的混合液。加畢,升至室溫,并回流30min,使反應完全。在冰水浴中于攪拌下由滴液漏斗滴入40mL飽和氯化銨溶液,以分解加成物而生成三苯甲醇。分液,收集乙醚層,常壓蒸干。瓶中剩余物用約80%的乙醇進行重結晶(可先用95%的乙醇溶,再加水)。干燥后稱重,測熔點。六、 實驗現(xiàn)象及產(chǎn)率計算七、 思考題1、 本實驗操作中需要注意的最重要事項是什么?2、 制備格氏試劑時為何要用加一小粒碘?實驗四苯佐卡因(Benzocaine)的合成一、目的要求

通過苯佐卡因的合成,了解藥物合成的基本過程。掌握酯化和還原反應的原理及基本操作。二、實驗原理苯佐卡因為局部麻醉藥,外用為撒布劑,用于手術后創(chuàng)傷止痛,潰瘍痛,一般性癢等苯佐卡因化學名為對氨基苯甲酸乙酯,化學結構式為:ooqH5NH2苯佐卡因為白色結晶性粉末合成路線如下:NO2+Na2Cr2O7+H2SO4OOH+Na2SO4+Cr苯佐卡因為白色結晶性粉末合成路線如下:NO2+Na2Cr2O7+H2SO4OOH+Na2SO4+Cr2(SO4)3+H2OC:OOHI' +C2H5OHh2so4NO2COOC2H5+H2O5Fe+H2O5Fe3O4三、原料規(guī)格及配比FW167.12,mp239-245o,cancer對硝基苯甲酸:4-Nitrobenzoicacid,[62-23-7],C7H5N2O4suspectagentFW167.12,mp239-245o,cancer乙醇:Ethanol,[64-17-5],C2H6O,FW46.08,mp-130。,bp78。,d0.790,flammable。/0.469mol,24mLH2SO4:Sulfuricacid,98%,[7664-93-9],FW98.08,d1.840,highlytoxic,oxidizer。/0.038mol,3.7g,2.0mL還原鐵粉:Iron,[7439-89-6],Fe,FW55.85,d7.860。/0.077mol,4.3g氯化銨:Ammoniumchloride,[12125-02-9],NH4Cl,FW53.49,d1.53,irritrant,hygroscopic。/0.0129mol,0.7g,四、產(chǎn)物性質(zhì)4-氨基苯甲酸乙酯:Ethyl4-aminobenzoate,[94-09-7],C9H11NO2,FW165.19,mp88-90o,irritant。五、實驗操作(一)對硝基苯甲酸乙酯的制備(酯化)在干燥的100mL圓底瓶中加入對硝基苯甲酸6.0g,無水乙醇24mL,逐漸加入濃硫酸2mL,振搖使混合均勻,裝上附有氯化鈣干燥管的球型冷凝器,加熱回流80min;稍冷,將反應液傾入到100mL水中,抽濾;濾餅移至研缽中,研細,加入5%碳酸鈉溶液10mL(由0.5g碳酸鈉和10mL水配成),研磨5min,測pH值(檢查反應物是否呈堿性),抽濾,用少量水洗滌,干燥,計算收率。(二)對氨基苯甲酸乙酯的制備(還原)在裝有攪拌棒及球型冷凝器的100mL三頸瓶中,加入水25mL,氯化銨0.7g,鐵粉4.3g,加熱至微沸,活化5min。稍冷,慢慢加入對硝基苯甲酸乙酯5.0g,充分激烈攪拌,回流反應90min。待反應液冷至40oC左右,加入少量碳酸鈉飽和溶液調(diào)至pH7~8,加入30mL氯仿,攪拌3~5min,抽濾;用10mL氯仿洗三頸瓶及濾渣,抽濾,合并濾液,傾入100mL分液漏斗中,靜置分層,棄去水層,氯仿層用5%鹽酸90mL分三次萃取,合并萃取液(氯仿回收),用40%氫氧化鈉調(diào)至pH8,析出結晶,抽濾,得苯佐卡因,計算收率。附注:對硝基苯甲酸乙酯及少量未反應的對硝基苯甲酸均溶于乙醇,但均不溶于水。反應完畢,將反應液傾入水中,乙醇的濃度降低,對硝基苯甲

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