高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)整理

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識(shí)點(diǎn)整理一、重要的物理性質(zhì)1.有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的［一般指N（C）W4］醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。二、重要的反應(yīng)1.能使溴水（Br2/H2O、褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物①通過加成反應(yīng)使之褪色：含有二、一C三C—的不飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO（醛基、的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有一CHO（醛基、的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機(jī)物①通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、S02、SO32-、I-、Fe2+能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)1）有機(jī)物：含有^^；、一C三C—、一OH（較慢）、—CHO的物質(zhì)苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物（但苯不反應(yīng)）2）無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、S02、SO32-、Br-、I-、Fe2+與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OH、一COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有一COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有一so3h的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH、一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)2A1+6H+==2A13++3Hf2A1+2OH-+2H2O==2AlO2-+3HfALO+6H+==2Al3++3HOALO+2OH-==2AlO-+HO2322322A1(OH)3+3H+==A13++3HOAl(OH)3+OH-==A1O2-+2HO弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCl==NaCl+CO2f+HONaHCO3+NaOH==Na2CO3+HO3223232NaHS+HCl==NaCl+H2SfNaHS+NaOH==Na2S+HO弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3f+HO(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+h2sf(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3f+2Hf氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HClfHOOCCH2NH3C1H2NCH2COOH+NaOHfH2NCH2COONa+H2O

(7)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。反應(yīng)條件：堿性、.水浴加熱酸性條件下，則有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3?H2O==AgOHJ+NH4NO3AgOH+2NH3?H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH』*2Ag；+RCOONH4+3NH3+H2O【記憶訣竅】1—水(鹽)、2—銀、3—氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH』*4AgJ+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag；+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2O^^*2Ag；+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：(過量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH^*2Ag；+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O定量關(guān)系：一CHO?2Ag(NH)2OH?2AgHCHO?4Ag(NH)2OH?4Ag6?與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)有機(jī)物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。反應(yīng)條件：堿過量、.加熱煮沸實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(—CHO)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；②若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2；+Na2SO4CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2OJ+2H2O(6)定量關(guān)系：一COOH?％Cu(OH)2?％Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)—CHO?2Cu(OH)2?Cu2OHCHO?4Cu(OH)2?2Cu2O能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))。HX+NaOH==NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+叩

ooR—R'+曲DE酸或堿或酶*r—P—oh+芒一4茂RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或R；—NH3+H*——>R—NH,能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式嘰+臚1）嘰心）嘰-臚2）叩2“6@上6）代表物結(jié)構(gòu)式H111-C-II1IIHH\/0—c/\HHH—C三C—H0分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟x2、h2、hx、h2o、HCN力口成，易被氧化；可加聚跟x2、h2、hx、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴:ch2+2Xn2n+2-mm鹵原子—XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合B-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基—OHch3oh（Mr：32）c2h5oh（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性。R-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。a碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生h2跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3脫水反應(yīng):乙醇「140°C分子間脫水成醚丿170C分子內(nèi)脫水生成烯催化氧化為醛或酮—般斷O—H鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R'醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）C—O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚（or0H酚羥基—OH（Mr：94）—OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2?與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀遇FeCl3呈紫色易被氧化

醛0ZR—C—H醛基07nHCHO（Mr：30）0ZCH]—C-^H（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個(gè)—CHO」一有極性、能加成。1?與H2、HCN等加成為醇2?被氧化劑（O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等）氧化為羧酸酮R—?—K;羰基Xc壓丿-c吒（Mr：58）丿—有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸0/R—C—0H羧基0Z—C—0H0zCHj—C—OH（Mr：60）受羰基影響,O—H能電離出H+,丄受羥基影響不能被加成。1?具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被h2加成3?能與含一NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺（肽鍵）酯0IIUDR-C-0-R^酯基0/-C-ORHCOOCH3（Mr：60）0/Cllj—C-OC:H5（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2?也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯rono2硝酸酯基—ono2CHONfttH^ONDa不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基一no2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸rch（nh2）coOH氨基—nh2羧基—COOHh2nch2cooh（Mr：75）—nh2能以配位鍵結(jié)合H+；—COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵衛(wèi)—NH—蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示0肽鍵「汀-氨基—nh2羧基—COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1倆性2.水解3?變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5?灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn（H2O）m羥基一OH醛基一CHO0羰基-3-葡萄糖CH2OH（CHOH）4CHO淀粉（C6Hi°O5）n纖維素[C6H7O2（OH）3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物氧化反應(yīng)（還原性糖）加氫還原3?酯化反應(yīng)4?多糖水解5?葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂R'COOc^HR^COOCHa酯基0/-C—OR可能有碳碳雙鍵LfeCOO^HI17H33COOCH酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)）要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑,

一一鑒別它們。1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeC"溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2?鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3液,觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中加．入．?。酰幔幔?，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：YHO+Br2+H2O-—COOH+2HBr而使溴水褪色。4．如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過．量．飽．和．溴．水．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6?如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、so2、co2、h2o?22222將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)co2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)ch2=ch2）o六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2=CH2+Br2fCH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯（so2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na.CO.+H2O乙炔（h2s、ph3）飽和CuSO4溶液洗氣n—2■1"2==3‘2H2S+CuSO4=CuSJ+h2so411PH3+24CuSO.+12HQ=8CuP.+3H.PO.+24H.SO.提取白酒中的酒精蒸餾3423'"3424

從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+H2O=Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸餾Mg+2C2H5OH—(C2H5O)2Mg+H2T(CHOLMg+2H2O—2CHOH+Mg(OH)/提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾25'222251-112溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br?+21-==I?+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH+NaOH-C6H5ONa+H2OCHOH+Na2CO3—CHONa+NaHCO3乙醇（乙酸）23NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾6523653CH3COOH+NaOH—CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3—2CH3COONa+COf+H2OCH.COOH+NaHCO3—CH.COONa+COf+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾33322CH3COOH+NaOH—CH3COONa+H2O2CH.COONa+H2SO4—Na2SO4+2CH.COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液324243Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H++OH-=H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：—價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律一差（分子組成差若干個(gè)CH2）兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）同分異構(gòu)體的種類1.碳鏈異構(gòu)2.位置異構(gòu)3.官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4.順反異構(gòu)5.對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例ch2n2n烯烴、環(huán)烷烴ch2=chch3與H;C-CH3ch22炔烴、二烯烴CH三C—ch2ch3與ch2=chch=ch2Ch2+2o飽和一兀醇、醚c2h5oh與ch3och3ch2o醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇ch3ch2cho、ch3coch3、ch=chch2oh與

CH3—CH—CHZCH2—CH—OH\/0Ctt2ch2o2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHOch26on2n-6酚、芳香醇、芳香醚哄-O加，—閉與O0■現(xiàn)嘰+2硝基烷、氨基酸ch3ch2—no2與H2NCH2—COOHCn（H2O）m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H12O6）、蔗糖與麥芽糖（C12H22OJ（三）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮:主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。按照碳鏈異構(gòu)-位置異構(gòu)-順反異構(gòu)-官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)-碳鏈異構(gòu)-位置異構(gòu)-順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種?；ɡ纾憾』?種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種替代法例如：二氯苯C6H4C12有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C（ch3）4的一氯代物也只有一種。對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。（五）不飽和度的計(jì)算方法2N（C）+2-N（H）烴及其含氧衍生物的不飽和度G=2?鹵代烴的不飽和度2含N有機(jī)物的不飽和度⑴若是氨基—NH2,則“（2）若是硝基（2）若是硝基NO2,2NCO2-NCHJ+3N（N）（3）若是銨離子NH4+，則°二八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原

子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n(子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n(C)當(dāng)n(C)當(dāng)n(C)(H)(H)(H)=1:4時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2)2］。1時(shí),2時(shí),常見的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。常見的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有一nh2或nh4+，如甲胺ch3nh2、醋酸銨CH3COONH4等。烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%?85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是ch4。單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%?85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：ch4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：ch4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和h2o的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……)1取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)「ohn「ONOj1/槪比50丄/（QEItQ：）—OH?3朋0碼——-—-（QHjOP—OMQ：-on=ALONOsJ0門禍0C1/CH:C—OK*即％6“?？瘯A‘CH3—C—OCtHc+〔o]+HCL硝化：（O）+HON（以劉O磺化utHdSQjH僦）u?其他:*Hflr上*+HjOC2H5Cl+H2O―NaOH一>C2H5OH+HC1Ach3cooc2h5+h2o—無機(jī)酸或堿>ch3cooh+c2h5oh加成反應(yīng)ch3-ch=chz+ch3-ch=chz+nciCl6〕心時(shí)：HC—CH1H0HC17HHC—CH1H0HC17H33COO（pH2CljHs^COOCHsCutt^COOCH+3Ha）Ci^^COOCHCi7H3COaCH2血-驅(qū)C17H5COotH2H+Hz-^*CH3CH2OH3?氧化反應(yīng)2C2H2+5O2點(diǎn)燃>4CO2+2H2OKMnO4OI+310.——'KMnO4OI+310.——'C-OH2CH3CH2OH+O2—Ag?^2CH3CHO+2H2O550°C2CH3CHO+O22CH3CH2OH+O2—Ag?^2CH3CHO+2H2O550°C2CH3CHO+O2錳鹽>工]65?75CICH3CHO+2Ag(NH3)2OH—門亡一0+2AgJ+3NH3+H2O4.還原反應(yīng)C2H5OH濃-込>CH2=CH2f+H2。170CCH3—CH2—CH2Br+KOH―乙醇^CH3—CH=CH2+KBr+H2OA水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)Ci7H35COO9H2C17^5COOCH+3NaOH^-3Ci7^5COONa+Ci7^5coo6h29h2ohCHOH6h2oh(qHl06紙+11茂0鉀關(guān)\nq比2Q淀粉山葡萄糖笛白質(zhì)+A酸或堿或酶”劣種氨基酸熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)C16H34—>C8H16+C8H16AC16H34?C14H30+C2H4AC16H34―>C12H26+C4H8A顯色反應(yīng)^HjOIfrFe34―[F或口(紫色)CHOH+Cu(OH)2(新制)一絳藍(lán)色10?聚合反應(yīng)<iCH2=CH-CH=CH3+nCH2=CH◎(qh10o(qh10o3)j淀粉)+13—藍(lán)色fCH=cnch2-ch2-ciROJOH,00<3'.+uioch2ch2oh-^^ho7c<o)-c-o門也出0卻"2心已0COOH11?中和反應(yīng)

月0//CH,匚0H*NflOH—*CHj—C—ONa+HjOOI+NaOllOOHOI+NaOllO十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：廠2CH3—CH—CH2—CII—0+0—于」2CHS—CH—CIK—CHO+2H20ch3ch3；：CH—1i*H""1■C'H—CIT3+0.-r：ClL*2CH.—CH—C-厶'1IICH：iOHad*1cn302CH3-CH3+2HjOCHj'CHj'〕:■-1.I-I+O20H生失氫(氧化)反應(yīng)。濃比旳‘■ClhC-OCzH.+也0》羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成「=",所以不發(fā)消去反應(yīng)：脫去一X(或一0H)及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如:CEi^OHH；ch3匚一小與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。CH,酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如:00反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液——>存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液》存在羧基。熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)》存在醛基。反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：（1）CH3CH2OH濃H2SO4>CH2=CH2T+H2O（分子內(nèi)脫水）170°C2CH3CH2OH濃乍O4>CH3CH2—0—CH2CH3+H2O（分子間脫水）140C（2）CH3—CH?—C^Cl+NaOH哼>CHsCHzCHzOH+NaCl（取代）ACH3—CH?—C^Cl+NaOH乙醇>CH3—CHrCHz+NaCl+H?。（消去）A(3)—些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。C!I3C!I3ClI2Br4-HBt（取代）OHOHCH2—cil2+Br2（M水｝―CH2Bi€H2Br（加成）化學(xué)之高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)1需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測(cè)定凡是在不高于100r的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170r）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（70—80°C）（5）、中和熱的測(cè)定（6）制硝基苯（50—60°C）:〔說明1、凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。2、注意溫度計(jì)水銀球的位置?！衬芘cNa反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸等一凡含羥基的化合物。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖一凡含醛基的物質(zhì)。能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCI、H2O2等）能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原一一歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）密度比水大的液體有機(jī)物有：漠乙烷、漠苯、硝基苯、四氯化碳等。密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9?能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10.不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、