天然藥物化學(xué) 第6章 萜類(lèi)和揮發(fā)油_第1頁(yè)
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第六章萜類(lèi)和揮發(fā)油terpenoidsandvolatileoils一、萜的含義和分類(lèi)二、萜類(lèi)的結(jié)構(gòu)類(lèi)型及代表性化合物三、萜類(lèi)化合物的理化性質(zhì)四、萜類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì)五、萜類(lèi)化合物的提取分離六、揮發(fā)油第六章萜類(lèi)和揮發(fā)油一、萜的含義和分類(lèi)

1、定義:一般認(rèn)為,凡由甲戊二羥酸衍生、且分子式符合(C5H8

)n通式的衍生物均稱(chēng)為萜類(lèi)化合物(Terpenoids)

。

2、特點(diǎn):骨架龐雜、種類(lèi)繁多、數(shù)量龐大、生物活性廣泛的一類(lèi)重要的天然藥物化學(xué)成分。3、化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):是異戊二烯的聚合體及其衍生物,其骨架一般以五個(gè)碳為基本單位,也有例外。一、萜的含義和分類(lèi)一、萜的含義和分類(lèi)一、萜的含義和分類(lèi)二、萜類(lèi)的結(jié)構(gòu)類(lèi)型及代表性化合物三、萜類(lèi)化合物的理化性質(zhì)四、萜類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì)五、萜類(lèi)化合物的提取分離六、揮發(fā)油第六章萜類(lèi)和揮發(fā)油1、單萜:由2個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含10個(gè)碳原子的化合物及其衍生物。

典型的單萜分子式為C10H16

,有3個(gè)不飽和度??尚纬蔁o(wú)環(huán)單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜。二、萜類(lèi)的結(jié)構(gòu)類(lèi)型及代表性化合物(1)無(wú)環(huán)單萜蒿酮artemisiaKetone2、倍半萜(sesquiterpenoids):由3個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含15個(gè)碳原子的化合物類(lèi)群。

骨架多變的倍半萜類(lèi)化合物,生源上都是由前體物焦磷酸金合歡酯(FPP)衍生而成的。1)分類(lèi):按其結(jié)構(gòu)碳環(huán)數(shù)分為鏈狀、單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)、四環(huán)型倍半萜;植物中多以單環(huán)、雙環(huán)倍半萜的含氧衍生物為主,而三環(huán)、四環(huán)倍半萜的數(shù)目比較少。含氧衍生物多具有香氣和生物活性。二、萜類(lèi)的結(jié)構(gòu)類(lèi)型及代表性化合物(1)鏈狀倍半萜二、萜類(lèi)的結(jié)構(gòu)類(lèi)型及代表性化合物(2)單環(huán)倍半萜

牻牛兒酮(鎮(zhèn)咳、平喘

)3、

二萜(diterpenoids):由4個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含20個(gè)碳原子的化合物類(lèi)群。結(jié)構(gòu)具有多樣性,生源上都是有前體物焦磷酸香葉基香葉酯(GGPP)衍生而成的。

許多二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性,如紫杉醇、穿心蓮內(nèi)酯、關(guān)附甲素、雷公藤內(nèi)酯、甜菊苷等都具有較強(qiáng)的生物活性。除植物外,菌類(lèi)代謝產(chǎn)物中也發(fā)現(xiàn)有二萜,從海洋生物中也有為數(shù)較多的二萜衍生物。二、萜類(lèi)的結(jié)構(gòu)類(lèi)型及代表性化合物4、二倍半萜(

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