《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》 全市一等獎

研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)目標(biāo)：①知道分離、提純有機(jī)物的常用方法有：蒸餾、萃取、重結(jié)晶及各種實驗的常用儀器。②知道蒸餾、萃取、重結(jié)晶等分離、提純物質(zhì)的實驗原理、步驟以及實驗時的注意事項。③通過對典型實驗的分析，初步了解測定有機(jī)化合物中C、H、O等各元素含量的方法（李比希法、元素分析儀等）。④了解測定有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量的常見方法（質(zhì)譜法等）。有機(jī)物（不純）有機(jī)物（純凈）分離提純研究有機(jī)化合物的一般步驟確定實驗式元素定量分析確定化學(xué)式測定相對分子質(zhì)量李比希法現(xiàn)代元素分析法【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么一、分離、提純2、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開。有機(jī)物分離的常用物理方法蒸餾重結(jié)晶萃取分液1、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件

有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理利用混合物的沸點不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項：溫度計水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出）燒瓶中所盛放液體不能超過1/3實驗：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾

【思考與交流】1、下列實驗的步驟是什么？

提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3

提純NaCl、KNO3

混合物中的NaCl2、進(jìn)行上述實驗時，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？2、重結(jié)晶選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大學(xué)與問

在苯甲酸重結(jié)晶的實驗中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？3、閱讀課本P18,歸納重結(jié)晶的步驟。不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？2、實驗原理是什么？3、用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取萃取：萃取的原理：萃取的條件：用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)（2）溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度[練習(xí)1]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD[練習(xí)3]某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點（℃）56.277.0678117.9①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：（1）加入燒使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃時的餾出物的主要成份是

；（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）

（4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是

。將乙酸乙酯、乙酸轉(zhuǎn)化乙酸鈉乙醇2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOHNa2SO4二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定元素定量分析的原理：

將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）定量分析確定物質(zhì)的步驟：計算組成各原子的整數(shù)比（確定實驗式）測定相對分子質(zhì)量（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定物質(zhì)）有機(jī)物分子式的確定1、有機(jī)物組成元素的確定5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?能否直接確定該有機(jī)物的分子式?實驗式和分子式有何區(qū)別?C3H6O“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式[例1]某同學(xué)為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實驗式：

（3）若維生素C的相對分子質(zhì)量為176，請寫出它的分子式C3H4O3

41％4.55％肯定含有氧C6H8O6

2、實驗式和分子式的區(qū)別實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。例2：實驗測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6[原理]它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖?！舅伎寂c交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？相對分子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）[例3]．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[練習(xí)4]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O三、分子結(jié)構(gòu)的測定有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式計算不飽和度推測可能的官能團(tuán)寫出可能的同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過化學(xué)實驗確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方法，時間長、浪費試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜[講述]由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。[例4]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3—C—CH2—O—CH3OCH3—C—O—CH2—CH3OCH3—CH2—C—O—CH3O[練習(xí)5]有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3

練習(xí)6:下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3COOCH32、核磁共振氫譜[講述]對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學(xué)環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。各類氫原子的這種差異被稱為化學(xué)位移，所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。用途：通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比[例5]一個有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機(jī)物的分子式；②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式C4H6OCH3CH＝CHCHO[練習(xí)7]2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[練習(xí)8]

分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。H—C—O—CH2CH3OCH3—C—O—CH3OCH3CH2—C—O—HO和CH3—C—O—CH3O和或或CH3—C—O—CH3O和H—C—CH2—OCH3O參考結(jié)構(gòu)式，分析核磁譜圖，回答下列問題：分子中共有

種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；譜線最高者表示有

個環(huán)境相同氫原子，譜線最低者表示有

個環(huán)境相同氫原子，結(jié)構(gòu)式中的Et表示烷烴基，從什么圖譜中可以推斷結(jié)構(gòu)式中的這個烷烴基是

。

821CH3CH2－圖譜題解題建議：1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。利用實驗式和相對分子質(zhì)量常見有哪些方法求相對分子質(zhì)量？3、確定分子式的方法商余法：烴的式量除以12，得到的商及余數(shù)可確定利用燃燒通式已知某有機(jī)物燃燒生成CO2和H2O,寫出其燃燒通式?利用其它反應(yīng)的方程式特殊方法：部分有機(jī)物的實驗式中H已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的實驗式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊組成的實驗式如：CH3當(dāng)n=2時即達(dá)飽和，在不知相對分子質(zhì)量時也可求得利用1mol分子中各原子的物質(zhì)的量利用各類有機(jī)物的分子通式和相對分子質(zhì)量確定總結(jié)：求有機(jī)物相對分子質(zhì)量的方法1、利用有機(jī)物蒸氣的相對密度(M1=DM2)2、利用標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣態(tài)烴的密度(M=22.4L/mol?ρg/L)3、利用有機(jī)物的質(zhì)量和物質(zhì)的量（M=m/n

）4、利用各類有機(jī)物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式5、質(zhì)譜法—能快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法(1)某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；(2)某有機(jī)物在相同狀況下對空氣的相對密度為2；例：標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為44.8ml;例：3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)況)氫氣。①

M=m/n②

M1=DM2③

M=22.4L/mol?ρg/L①C、H、O元素的質(zhì)量②C、H、O元素的質(zhì)量比③C、H、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)④燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量最簡式相對分子質(zhì)量分子式通式計算討論燃燒方程式計算、討論(一)已知各元素原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)和相對分子質(zhì)量(或摩爾質(zhì)量)9、咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是:碳49.5﹪、氫5.20﹪、氮28.9﹪、氧16.5﹪,其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol,試求咖啡因的分子式10、實驗測定某有機(jī)物元素質(zhì)量組成為C:69﹪,H:4.6﹪,N:8.0﹪,其余是氧,相對分子質(zhì)量在300～400之間,試確定該有機(jī)物的(1)實驗式(2)相對分子質(zhì)量(3)分子式(二)燃燒法(1)完全燃燒11、充分燃燒8.8g某氣態(tài)烴,得到13.44L(標(biāo)況)CO2,該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.96g/L,計算:該烴的相對分子質(zhì)量及分子式12、已知由C、H、O元素組成的化合物9.2g,完全燃燒將產(chǎn)物依次通過濃H2SO4和堿石灰,濃H2SO4增重10.8g,堿石灰增重17.6g,試確定該有機(jī)物的分子式、C3H8C2H6O(2)不完全燃燒13、0.2mol有機(jī)物和0.5molO2在密閉容器中燃燒后的