有機物中羥基性質探討教學比武

高三專題復習有機物中羥基性質的探討新化一中方青艷食物中存在的物質

CH2－COOH

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HO－C－COOH

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CH2－COOH檸檬酸

COOH

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CH－OH

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CH2|

COOH蘋果酸

COOH

|

CH－OH

|

CH3乳酸C17H35COOH硬脂酸水楊酸COOHOH一羥基的結構ROHC17H35COOH思考下列物質各屬于哪種類別？CH3COOHCH2OHCHOHCH2OHCH2OHCH3HOOH醇、酚、羧酸概念的對比

酚

——分子里含有與苯環(huán)直接相連的羥基的化合物。

醇

——分子里含有與鏈烴基和脂肪烴基及苯環(huán)側鏈相連的羥基的化合物。你知道嗎？羧酸——烴基（或氫原子）與羧基相連的化合物。羥基結構分析氧氫鍵斷裂碳氧鍵斷裂OH1.O

H鍵斷裂（1）醇與鈉的反應2CH3CH2O

H

+

2Na

2CH3CH2ONa+

H2↑

醇的酯化反應

二羥基性質Cu/Ag△2CH3CH+2H2OO2CH3CH

+O2

O

H

H乙醛醇的催化氧化1.OH鍵斷裂

（2）酚的酸性(與Na、NaOH、Na2CO3反應)O

H+Na2CO3ONa+NaHCO3（3）羧酸的酸性（與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應)

（1）醇與氫鹵酸反應C2H5OH

+HBr

C2H5Br

+H2O

醇的消去反應（2）羧酸的酯化反應2.CO鍵斷裂△濃H2SO4170℃CH2CH2+H2O乙烯OHHCH2CH2CH3COH+HOC2H5

OCH3COC2H5+H2OO△濃H2SO4乙酸乙酯1818【思考】醇分子間的脫水反應呢？C2H5OC2H5+H2O(乙醚)C2H5OH+HOC2H5濃H2SO4140℃物質結構簡式

羥基中氫原子活潑性酸性加入鈉加入NaOH加入Na2CO3加入NaHCO3乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH醇羥基、酚羥基和羧羥基的比較

小結中性很弱，比H2CO3弱比H2CO3強能能能不能能能不能能能不能不能能增強腦筋動起來試劑2CH2OHCOOHOHCH2OHCOONaOHCH2OHCOONaONaCH2ONaCOONaONa試劑1試劑3Na2CO3或NaOHNaNaHCO3【討論】下列物質的轉化過程中需加什么試劑？

關于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是(

)A.咖啡鞣酸分子式為C16H18O9

B.與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上

C.1mol咖啡鞣酸水解時可消耗8molNaOHD.與濃溴水既能發(fā)生取代反應又能發(fā)生加成反應例1.(07年四川)咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結構簡式如下所示：C

醇羥基不與NaOH反應，1mol該物質消耗4molNaOH醇羥基酚羥基羧基酯基碳碳雙鍵名題欣賞例2.有機物N的結構如下圖所示，1mol有機物N在一定條件下分別與足量的NaOH（溶液）、NaHCO3（溶液）、H2反應，理論上消耗這三種物質的物質的量之比為()

變式探究HOOH

HOHA．8:1:7B．5:1:6C．5:2:6D．7:1:6

D高考預測趨勢一：知識點涵蓋更多趨勢二：對能力的要求更高趨勢三：與社會熱點聯(lián)系更緊〖預測〗“人文奧運、科技奧運、綠色奧運”是2008年北京奧運會的重要特征。其中禁止運動員使用興奮劑是重要舉措之一。以下兩種興奮劑的結構分別為：①利尿酸②興奮劑X則關于它們的說法中正確的是()A．利尿酸能發(fā)生的反應類型有：取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應B．1mol興奮劑X與足量濃溴水反應，最多消耗4molBr2C．兩種興奮劑遇FeCl3溶液均顯色，均屬于苯酚的同系物D．兩種分子中的所有碳原子均不可能共平面B謝謝指導

練習1

莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關于這兩種有機化合物的說法正確的是（

）。

A．兩種酸都能與溴水發(fā)生取代反應

B．兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色

C．鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵

D．等物質的量的兩種酸與足量金屬鈉反應產生氫氣的量相同

D強調：看清結構，分清羥基類型醇羥基酚羥基鞏固練習【練習2】（全國高考題）白藜蘆醇（如下圖）廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是（）

A.1mol，1molB.3.5mol，7molC.3.5mol，6mol

D.6mol，7mol

D【練習3】防治禽流感的藥物“達菲”的主要成分是從八角茴香中提煉出的莽草酸。莽草酸結構簡式如右:

(1)莽草酸的分子式為

.

(2)莽草酸不能發(fā)生下列反應中

反應(填序號)

加成酯化消去硝化加聚縮聚

氧化⑧還原

（3）一定量的莽草酸液體與足量Na和NaOH反應消耗Na與NaOH的物質的量之比為

。C7H10O5④4:1【練習4】

【2009福建卷31題】有機物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉化：已知B的相對分子質量為60，分子中只含一個甲基。C的結構可表示為：請回答下列問題：（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為

。（2）官能團-X的名稱為

，高聚物E的鏈節(jié)為

。（3）A的結構簡式為

。（4）反應⑤的化學方程式為

。（5）C有多種同分異構體，寫出期中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式