高中有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)資料匯總

PAGE4專題一：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體：(一)有機(jī)物分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的正確書寫：1、分子式的寫法：碳－氫－氧－氮（其它元素符號(hào)）順序。2、電子式的寫法：掌握7種常見有機(jī)物和4種基團(tuán)：7種常見有機(jī)物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。4種常見基團(tuán)：－CH3、－OH、－CHO、－COOH。3、結(jié)構(gòu)式的寫法：掌握8種常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。(注意鍵的連接要準(zhǔn)確，不要錯(cuò)位。)4、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的寫法：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)寫，書寫時(shí)要特別注意官能團(tuán)的簡(jiǎn)寫，烴基的合并。要通過練習(xí)要能識(shí)別結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中各原子的連接順序、方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。掌握8種常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。(二)同分異構(gòu)體：要與同位素、同素異形體、同系物等概念區(qū)別，注意這四個(gè)“同”字概念的內(nèi)涵和外延。并能熟練地作出判斷。概念項(xiàng)目同位素項(xiàng)目同素異形體同系物同分異構(gòu)體適用對(duì)象判斷依據(jù)性質(zhì)實(shí)例1、同分異構(gòu)體的分類：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。2、同分異構(gòu)體的寫法：先同類后異類，主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊。3、烴鹵代物的同分異構(gòu)體的判斷：找對(duì)稱軸算氫原子種類，注意從對(duì)稱軸看，物與像上的碳原子等同，同一碳原子上的氫原子等同。專題二：官能團(tuán)的種類及其特征性質(zhì)：(一)、烷烴：（1）通式：CnH2n+2，代表物CH4。（2）主要性質(zhì)：①、光照條件下跟鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。②、在空氣中燃燒。③、隔絕空氣時(shí)高溫分解。(二)、烯烴：（1）通式：CnH2n（n≥2），代表物CH2＝CH2，官能團(tuán)：-C=C-（2）主要化學(xué)性質(zhì)：①、跟鹵素、氫氣、鹵化氫、水發(fā)生加成反應(yīng)。②、在空氣中燃燒且能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。③、加聚反應(yīng)。(三)、炔烴：（1）通式：CnH2n-2（n≥2），代表物CH≡CH，官能團(tuán)-C≡C-（2）主要化學(xué)性質(zhì)：①、跟鹵素、氫氣、鹵化氫、水發(fā)生加成反應(yīng)。②、在空氣中燃燒且能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。③、加聚反應(yīng)。(四)、芳香烴：（1）通式CnH2n-6（n≥6）（2）主要化學(xué)性質(zhì)：①、跟鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸發(fā)生取代反應(yīng)。②、跟氫氣加成。③、苯的同系物的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但苯不能。(五)、鹵代烴：（1）通式：R－X，官能團(tuán)－X。（2）主要化學(xué)性質(zhì)：①、在強(qiáng)堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)。（NaOH+H2O并加熱）②、在強(qiáng)酸性溶液中發(fā)生消去反應(yīng)（但沒有β碳原子和β碳原子上沒能氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。）（NaOH+醇并加熱）(六)、醇：（1）通式：飽和一元酸CnH2n＋2O，R－OH，官能團(tuán)－OH，CH3CH2OH。（2）主要化學(xué)性質(zhì)：①、跟活沷金屬發(fā)生置換反應(yīng)。②、在170℃時(shí)與濃硫酸發(fā)生消去反應(yīng)。(但沒能β原子和β碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng))，在140℃時(shí)發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚。③、可以發(fā)生催化氧化(一級(jí)醇氧化成醛，二級(jí)醇氧化成酮，三級(jí)醇在該條件下不能被氧化。④、跟酸發(fā)生酯化反應(yīng)。⑤、能燃燒氧化。(七)、酚：(1)、官能團(tuán)─OH(2)、主要化學(xué)性質(zhì)①、跟Na、NaOH、Na2CO3發(fā)生反應(yīng)，表現(xiàn)出弱酸性，但與碳酸鈉反應(yīng)不能生成二氧化碳（生成碳酸氫鈉）。②、跟濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀。③、遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，顯紫色。④、能被空氣氧化生成粉紅色固體。⑤、在濃鹽酸催化作用下與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。(八)、醛：(1)通式：飽和一元醛：CnH2nO，官能團(tuán)：─CHO，代表物：CH3CHO。(2)主要化學(xué)性質(zhì)：①、與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)在生成醇。②、能被弱氧化劑(銀氨溶液和新制的氫氧化銅溶液)氧化。③、能與酚發(fā)生縮聚反應(yīng)。(九)、羧酸：(1)、通式：飽和一元羧酸：CnH2nO2，官能團(tuán)-COOH，代表物：CH3COOH(2)、主要化學(xué)性質(zhì)：①、具有酸的通性。②、與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。(十)、酯：(1)、通式：飽和一元酯：CnH2nO2，官能團(tuán)：-COO-，代表物：CH3COOCH2CH3(2)、主要化學(xué)性質(zhì)：①、在酸性條件下水解：②、在堿性條件下水解。、油脂、糖類、氨基酸、蛋白質(zhì)：糖類：?jiǎn)翁牵ǎ⒍牵ǎ⒍嗵牵ǎ┢咸烟堑你y鏡反應(yīng)：與新制氫氧化銅的反應(yīng)：油脂的皂化反應(yīng)蛋白質(zhì)的鹽析：蛋白質(zhì)的變性：專題三：有機(jī)反應(yīng)：(一)、取代反應(yīng)：有機(jī)物中的某些原子或原子團(tuán)被其原子或原子所代替的反應(yīng)。；①、鹵代反應(yīng)：烷烴在光照下與鹵素(氣體)發(fā)生取代反應(yīng)。苯在Fe粉做催化劑的條件下和液態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。苯的同系物的側(cè)鏈在光照下與鹵素(氣體)發(fā)生取代反應(yīng)。苯的同系物在Fe粉做催化劑的條件下與液態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。②、硝化反應(yīng)：苯和苯的同系物在加熱及濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。③、磺化反應(yīng)：苯在加熱時(shí)與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)。④、酯化反應(yīng)：含有羥基(或與鏈狀烴基相連)的醇、纖維素與含有羧基的有機(jī)羧酸、含有羥基的無機(jī)含氧酸在加熱和濃硫酸的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成酯和水。⑤、水解反應(yīng)：含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能團(tuán)的有機(jī)物在一定條件下與水反應(yīng)。(二)、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子里的不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的有機(jī)物的反應(yīng)。①、與氫氣加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮羰基在催化劑的作用下能夠和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。②、與鹵素單質(zhì)加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵與鹵素單質(zhì)的水溶液或有機(jī)溶液發(fā)生加成反應(yīng)。③、與鹵化氫加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在催化劑的作用下與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)。④、與水加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在加熱以、加壓以及催化劑的作用下與水發(fā)生加成反應(yīng)。(三)、消去反應(yīng)：有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(水或鹵化氫)，而生成不飽和(雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)。①、鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)。②、醇在濃硫酸和加熱至170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)。(說明：沒有β原子和β碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng))(四)、氧化反應(yīng)：(有機(jī)物加氧或脫氫的反應(yīng))。①、有機(jī)物燃燒：除少數(shù)有機(jī)物外(CCl4)，絕大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒。②、催化氧化：醇(連羥基的碳原子上有氫)在催化劑作用可以發(fā)生脫氫氧化，醛基在催化劑的作用下可發(fā)生得氧氧化。③、與其他氧化劑反應(yīng)：苯酚可以在空氣中被氧氣氧化。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醛基能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。醛基能夠被銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液氧化。(五)、還原反應(yīng)：(有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng))。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛基等官能團(tuán)的有機(jī)物與氫氣的加成。(六)、加聚反應(yīng)：含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的不飽和化合物在催化劑的作用下生成高分子化合物的反應(yīng)。(七)、縮聚反應(yīng)：一種或兩種以上的單體之間結(jié)合成高分子化合物，同時(shí)生成小分子(水或鹵化氫)的反應(yīng)。①、苯酚與甲醛在濃鹽酸的催化作用下水浴加熱發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。②、二元羧酸與二元醇按酯化反應(yīng)規(guī)律發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。③、含羥基的羧酸按酯化反應(yīng)規(guī)律發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。④、二元羧酸與二元胺發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。⑤、含有氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。(八)、顯色反應(yīng)：①、苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。②、淀粉溶液與碘水反應(yīng)顯藍(lán)色。③、蛋白質(zhì)(分子中含有苯環(huán))與濃HNO3反應(yīng)顯黃色。專題四、有機(jī)化學(xué)計(jì)算(一)、有機(jī)物分子式的確定：1、確定有機(jī)物的式量的方法：①、根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體密度求：M=22.4ρ。②、根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度為D求：MA=MBD。③、求混合物的平均式量：M=m總╱n總。④、根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。2、確定化學(xué)式的方法：①、根據(jù)式量和最簡(jiǎn)式確定有機(jī)物的式量。②、根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子式中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的化學(xué)式。③、當(dāng)能夠確定有機(jī)的類別時(shí)，可以根據(jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定化學(xué)式。④、商余法3、確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑。①相對(duì)分子質(zhì)量化學(xué)式②各元素的質(zhì)量比、各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)、燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量各元素原子的物質(zhì)的量之比化學(xué)式。(二)、有機(jī)物的燃燒規(guī)律：1、等物質(zhì)的量的有機(jī)物完全燃燒消耗氧氣、生成水及二氧化碳的量比較：①、生成水的量由化學(xué)中總的氫原子數(shù)決定。若分子式不同的有機(jī)物生成的水的量相同，則氫原子數(shù)相同。即符合通式：CxHy(CO2)m(m取0、1、2…)②、生成CO2的量由化學(xué)式中總的碳原子數(shù)決定，若分子式不同有機(jī)物生成的CO2的量相同，則碳原子數(shù)相同，即符合通式：CxHy(H2O)m。(m取0、1、2…)2、等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)消耗O2，生成CO2和H2O的量比較：①、等質(zhì)量的烴完全燃燒，H%越高，消耗O2的量越多，生成水的量越多，生成的CO2的量越少。②、等質(zhì)量的具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧氣的量相同，生成水和二氧化碳的量也相同。③、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗O2的量及生成CO2和H2O的量均相同。3、烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成。當(dāng)溫度在100℃以上時(shí)，氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式：當(dāng)△V>0，y>4，化學(xué)式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合?！鱒=0，y=4，CH4、C2H4、C3H4。△V<0，y<4，只有C2H2符合。4、根據(jù)有機(jī)物完全燃燒時(shí)，生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比判斷有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)。根據(jù)CO2與H2O的物質(zhì)的量之比(體積比)，可以知道C、H原子個(gè)數(shù)比，結(jié)合有無其他原子，可以寫出有機(jī)物的通式。5、根據(jù)有機(jī)物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量(體積)與生成CO2的物質(zhì)的量(體積)之比，推導(dǎo)有機(jī)物的可能通式。V(O2)：V(CO2)=1：1時(shí)，有機(jī)物的通式：Cm(H2O)n:；V(O2)：V(CO2)=2：1時(shí)，有機(jī)物的通式為：(CH4)m(H2O)n:；V(O2)：V(CO2)=1：2時(shí)，有機(jī)物的通式為：(CO)m(H2O)n:專題五：有機(jī)合成與推斷(一)、烴和烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：(二)、官能團(tuán)的引入：１、引入－OH的方法：鹵代烴的水解、酯的水解、醛酮羰基加氫、碳碳雙鍵加氫、葡萄糖的發(fā)酵。２、引入－X的方法：烷烴取代、碳碳雙鍵叁鍵與HX、X2的加成、芳香烴的取代。3、引入碳碳不飽和鍵的方法：鹵代烴的消去、醇的消去。4、引入-COOH的方法：醛的氧化、酯的水解。(三)、官能團(tuán)消除：1、加成消除不飽和鍵。2、消去、氧化、酯化消除羥基。3、加成、氧化消去醛基。(四)、把握有機(jī)推斷六大“題眼”1、【有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)】①能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩?。③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“—CHO”。⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”、“—COOH”。⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：A→B→C，則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。2、【有機(jī)反應(yīng)條件】①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH、醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH、水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。③當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。3、【有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)】①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol-C=C-加成時(shí)需1molH2，1mol-C≡C-全加成時(shí)需2molH2，1mol-CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。②1mol-CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg↓或1molCu2O↓。③2mol-OH或2mol-COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2。④2mol-COOH與碳酸鈉反應(yīng)放出1molCO2↑，1mol-COOH與碳酸氫鈉反應(yīng)放出1molCO2↑。⑤1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。⑥1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸，若A與