浙江大學(xué)有機(jī)化學(xué)期末試卷

PAGEPAGE11《有機(jī)化學(xué)》課程期末考試試卷課程號(hào)：061B9010，開(kāi)課學(xué)院：理學(xué)院考試試卷：A卷√、B卷（請(qǐng)?jiān)谶x定項(xiàng)上打√）考試形式：閉√、開(kāi)卷（請(qǐng)?jiān)谶x定項(xiàng)上打√），允許帶/入場(chǎng)考試日期：2013年1月16日，考試時(shí)間：120分鐘誠(chéng)信考試，沉著應(yīng)考，杜絕違紀(jì)?？忌彰簩W(xué)號(hào)：所屬院系：題序一二三四五六總分得分評(píng)卷人一按系統(tǒng)命名法命名下列化合物，有立體結(jié)構(gòu)的請(qǐng)標(biāo)明（10題，共10分）12345678910二選擇題（20題，1-14，每題1分，15-20，每題2分，共26分）與HBr發(fā)生親電加成反應(yīng)最快的是（）下列化合物可以只用NaBH4還原的是（）(a)乙烯(b)乙炔(c)亞胺(d)乙腈下列化合物中α-H酸性最強(qiáng)的是（）下列化合物堿性最強(qiáng)的是（）(a)甲醇鈉(b)氨基鈉(c)乙炔基鈉(d)正丁基鋰下列化合物發(fā)生SN1速度最快的是（）下列物質(zhì)中具有光學(xué)活性的是（）下述化合物若與一摩爾質(zhì)子酸形成鹽，則該質(zhì)子最可能在哪個(gè)氮原子上（）

下列共軛二烯烴中，不能作為雙烯體進(jìn)行Diels–Alder反應(yīng)的是（）在pH＝5的水溶液中主要以陰離子形式存在的氨基酸是（）乙二醇的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是（）根據(jù)休克爾規(guī)則，以下化合物中沒(méi)有芳香性的是（）下列Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)的產(chǎn)物是（）下列試劑中親核性最強(qiáng)的是（）下列化合物中，分子偶極矩最小的是（）(a)一氯甲烷(b)二氯甲烷(c)四氯化碳(d)三氯甲烷（氯仿）下列丙酸酯在堿性條件下進(jìn)行水解反應(yīng)，速度最快的是（）；最慢是（）比較下列胺類化合物的堿性，最強(qiáng)的是（），最弱的是()以下化合物最容易進(jìn)行芳基親電取代反應(yīng)的是（），最難的是（）(a)苯(b)甲苯(c)吡啶(d)苯甲醚分別指出下列兩組共振式中，哪個(gè)極限結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定（）（）比較下列自由基的穩(wěn)定性，最穩(wěn)定的是（），最不穩(wěn)定的是（）下列化合物進(jìn)行E2消去反應(yīng)，反應(yīng)速度最快的是（），最慢的是（）三完成下列反應(yīng)式,寫(xiě)出主要產(chǎn)物；如反應(yīng)有立體選擇性,請(qǐng)寫(xiě)出產(chǎn)物的立體構(gòu)型。（每題各2分，共28分）

四推測(cè)化合物結(jié)構(gòu)（2題，10分）某化合物A的分子式為C6H10，該化合物具有以下化學(xué)性質(zhì)：與AgNO3的氨溶液不反應(yīng)能加2mol的氫氣生成2-甲基戊烷在H2SO4-HgSO4催化下能與水進(jìn)行加成反應(yīng)得羰基化合物B和C，兩者分子式均為C6H12O試推斷化合物A、B和C的結(jié)構(gòu)（6分）某化合物A的分子式為C10H18O，該化合物在稀酸作用下，可產(chǎn)生烯烴混合物，其中烯烴B為主要產(chǎn)物；烯烴B經(jīng)臭氧化和Zn粉處理后只生成環(huán)戊酮，如下所示：試推斷化合物A和B的結(jié)構(gòu)（4分）

五寫(xiě)出下列各反應(yīng)的機(jī)理（2題，10分）二醇=1\*ROMANI在酸性加熱條件下可轉(zhuǎn)化為取代環(huán)己酮=2\*ROMANII，試畫(huà)出反應(yīng)機(jī)理（5分）α-酮醛III在濃堿作用下可發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)（分子內(nèi)Cannizzaro反應(yīng)），生成α-醇酸鹽IV，試畫(huà)出反應(yīng)機(jī)理（5分）

五合成題（4題，16分，）用不超過(guò)2個(gè)碳原子的有機(jī)化合物及其它合適的無(wú)機(jī)試劑合成（4分）由