2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課時跟蹤練第12章第4節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)有機(jī)合成與推斷

課時跟蹤練(四十一)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)有機(jī)合成與推斷1．新版人民幣的發(fā)行，引發(fā)了人們對有關(guān)人民幣中化學(xué)知識的關(guān)注。下列表述不正確的是()A．制造人民幣所用的棉花、優(yōu)質(zhì)針葉木等原料的主要成分是纖維素B．用于人民幣票面文字等處的油墨中所含有的Fe2O3是一種磁性物質(zhì)C．防偽熒光油墨由顏料與樹脂等制成，其中樹脂屬于有機(jī)高分子材料D．某種驗鈔筆中含有碘酒溶液，遇假鈔呈現(xiàn)藍(lán)色，其中遇碘變藍(lán)的是淀粉解析：A項，棉花、優(yōu)質(zhì)針葉木等的主要成分是纖維素，A項正確；B項，F(xiàn)e2O3沒有磁性，F(xiàn)e2O3不是磁性物質(zhì)，B項錯誤；C項，樹脂相對分子質(zhì)量很大，樹脂屬于有機(jī)高分子材料，C項正確；D項，驗鈔筆中含有碘酒溶液，遇假鈔呈現(xiàn)藍(lán)色，遇碘變藍(lán)的是淀粉，D項正確。答案：B2．鏈狀高分子化合物，可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑通過加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到，則R是()A．1-丁烯 B．乙烯C．1，3-丁二烯 D．2-丁烯解析：合成高分子化合物，為縮聚反應(yīng)，需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH兩種原料發(fā)生酯化反應(yīng)制取，乙二醇連續(xù)氧化生成乙二酸，乙二醇可由二鹵代烴水解制取；二鹵代烴可由乙烯與鹵素單質(zhì)加成，則R應(yīng)為乙烯。答案：B3．今有高聚物對此分析正確的是()A．它是一種體型高分子化合物B．其單體是CH2=CH2和C．其鏈節(jié)是D．其單體是解析：題給高聚物為線型高分子化合物，其鏈節(jié)為的加聚產(chǎn)物，據(jù)此進(jìn)行判斷。答案：D4．2017年8月3日，中國科學(xué)家在《Nature》雜志發(fā)表論文，合成了一種代號為ICM－101的高能量密度材料。合成該高能物質(zhì)的主要原料為草酰二肼，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)草酰二肼的說法正確的是()A．可由草酸(HOOC—COOH)和肼(H2N—NH2)發(fā)生酯化反應(yīng)制備B．不能發(fā)生水解反應(yīng)C．與聯(lián)二脲(H2NCONHNHCONH2)互為同分異構(gòu)體D．分子中最多有12個原子處于同一平面(已知NH3分子構(gòu)型為三角錐)解析：A項，草酰二肼中不含酯基，草酸與肼發(fā)生取代反應(yīng)生成草酰二肼和H2O，錯誤；B項，草酰二肼中含，能發(fā)生水解反應(yīng)，錯誤；C項，草酰二肼和聯(lián)二脲的分子式都是C2H6N4O2，兩者結(jié)構(gòu)不同，草酰二肼和聯(lián)二脲互為同分異構(gòu)體，正確；D項，草酰二肼中C原子都為sp2雜化，N原子都為sp3雜化，聯(lián)想HCHO和NH3的結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，草酰二肼分子中最多有10個原子處于同一平面上，錯誤。答案：C5．合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為PPV下列說法正確的是()A．PPV是聚苯乙炔B．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C．PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同D．1mol最多可與2molH2發(fā)生反應(yīng)解析：A項，聚苯乙炔為，錯誤；B項，該反應(yīng)除產(chǎn)生高分子化合物外，還有小分子生成，屬于縮聚反應(yīng)，正確；C項，PPV與聚苯乙烯的重復(fù)單元不相同，錯誤；D項，該物質(zhì)的一個分子中含有2個碳碳雙鍵和1個苯環(huán)都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol最多可以與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤。答案：B6．(2019·日照聯(lián)考)阿斯巴甜(Aspartame)是一種具有清爽甜味的有機(jī)化合物，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是()A．阿斯巴甜屬于氨基酸，分子式為C14H18N2O5B．阿斯巴甜分子的核磁共振氫譜共有11種吸收峰C．阿斯巴甜能發(fā)生氧化、取代、消去等反應(yīng)D．阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)解析：該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有氨基和羧基，所以阿斯巴甜屬于氨基酸，分子式為C14H18N2O5；A正確；該結(jié)構(gòu)中以側(cè)鏈取代基為對稱軸，如圖；核磁共振氫譜共有11種吸收峰，B正確；該有機(jī)物能夠燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)，含有肽鍵，發(fā)生水解，沒有醇羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；含—COOH和—NH2，阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，D正確。答案：C7．藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：貝諾酯下列有關(guān)敘述正確的是()A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉解析：貝諾酯分子中含有—COO—和—CO—NH—兩種含氧官能團(tuán)，A錯誤。對乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機(jī)物，B正確。乙酰水楊酸分子中含有—COOH，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，而對乙酰氨基酚則不能，C錯誤。貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)，生成、CH3COONa、、D錯誤。答案：B8．(2016·全國卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是________(填序號)。a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為______________。(3)D中的官能團(tuán)名稱為_________________________________，D生成E的反應(yīng)類型為_______________________________。(4)F的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為_____。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有________種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________。(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線______________________________________________________________________。解析：(1)a選項，不是所有的糖都有甜味，如纖維素等多糖沒有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脫氧核糖的分子式為C5H10O4，錯誤；b選項，麥芽糖水解只生成葡萄糖，錯誤；c選項，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即銀鏡反應(yīng)不能判斷溶液中是否還含有淀粉，因此只用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全，正確；d選項，淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物，正確。(2)B生成C的反應(yīng)是酸和醇生成酯的反應(yīng)，屬于取代(或酯化)反應(yīng)。(3)通過觀察D分子的結(jié)構(gòu)簡式，可判斷D分子中含有酯基和碳碳雙鍵；由D生成E的反應(yīng)為消去反應(yīng)。(4)F為分子中含6個碳原子的二元酸，名稱為己二酸，己二酸與1，4-丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)W為二取代芳香化合物，因此苯環(huán)上有2個取代基，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，說明W分子結(jié)構(gòu)中含有2個羧基，還有2個碳原子，先將2個羧基和苯環(huán)相連，如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間，有1種情況，如果2個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有3種同分異構(gòu)體；如果2個碳原子只插入其中1個苯環(huán)與羧基之間，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—2種情況，2個取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對位，有6種同分異構(gòu)體；再將苯環(huán)上連接1個甲基，另1個取代基為1個碳原子和2個羧基，即—CH(COOH)2，有1種情況，2個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有3種同分異構(gòu)體；因此共有12種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)由題給路線圖可知，己二烯與乙烯可生成環(huán)狀烯，環(huán)狀烯可轉(zhuǎn)化為對二甲苯，用高錳酸鉀可將對二甲苯氧化為對苯二甲酸，所以其合成路線為。答案：(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸(或1，6-己二酸)(6)9．下面是用常見有機(jī)物A(CH3OH)合成吸水材料與聚酯纖維的流程圖：已知：①②RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up15(H＋))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)回答下列問題：(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是_____________________________。D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別是__________、__________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________，D→E的反應(yīng)類型是__________________________________。(3)F＋A→G的化學(xué)方程式是_______________________________________________________________________________。(4)CH3COOH＋CH≡CH→B的化學(xué)方程式是_________________________________________________________________，反應(yīng)類型：______________________________________。(5)G→聚酯纖維的化學(xué)方程式是______________________________________________________________________________。答案：(1)酯基CH3Br(2)取代反應(yīng)10．(2017·北京卷)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：②RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up15(H＋),\s\do5(△))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)。(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________________，B中所含的官能團(tuán)是___________________________________。(2)C→D的反應(yīng)類型是_________________________________。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：___________________________。(4)已知：2Eeq\o(→,\s\up15(一定條件))F＋C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和_______。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________。解析：(1)A是芳香烴，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，推出A中應(yīng)含6個碳原子，即A為苯，結(jié)構(gòu)簡式為。A→B發(fā)生取代反應(yīng)，引入—NO2，因此B中官能團(tuán)是硝基。(2)根據(jù)C和D的分子式，C→D是用兩個羥基取代氨基的位置，發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。(3)E屬于酯，一定條件下生成乙醇和F，則E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通過氧化制備乙酸，再和另一部分乙醇通過酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯。(4)結(jié)合已知轉(zhuǎn)化，根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，推出F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，還含有。(5)根據(jù)羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，以及(2)的分析，C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位，分別為、。F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，F(xiàn)與D發(fā)生加成反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1，中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡式為，再發(fā)生反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2為，然后發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成羥甲香豆素。答案：(1)硝基(2)取代(3)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up15(Cu或Ag),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O，2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do15(△))2CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2OF：CH3CH2OOCCH2COCH3，中間產(chǎn)物1：中間產(chǎn)物2：11．(2019·昌平模擬)聚酯纖維F和維綸J的合成路線如下：已知：Ⅰ.乙烯醇不穩(wěn)定，會迅速轉(zhuǎn)化為乙醛；Ⅱ.CH2=CH2＋eq\f(1,2)O2＋CH3COOHeq\o(→,\s\up15(催化劑))CH2=CHOOCCH3＋H2O；(1)G中官能團(tuán)的名稱是________________________________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________________。(3)芳香烴D的一氯代物只有2種，則D的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________________________。(4)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_________________________________。(5)反應(yīng)②和⑤的化學(xué)方程式分別是：反應(yīng)②________________________________________________；反應(yīng)⑤_______________________________________________。(6)已知：。E也可由A和2，4-己二烯為原料制備，請寫出該合成路線(無機(jī)試劑任選)。解析：A(乙烯)與溴加成生成B，B為1，2-二溴乙烷，B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，C為乙二醇；根據(jù)信息Ⅱ，乙烯在乙酸存在時氧化生成G，G為CH2=CHOOCCH3，根據(jù)維綸的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息Ⅲ，I為，則H為CH2=CHOH。根據(jù)芳香烴D的一氯代物只有2種，D的結(jié)構(gòu)簡