新人教版高中化學(xué)選擇性必修三第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法學(xué)案

第1課時有機化合物的分類方法

發(fā)展目標(biāo)體系構(gòu)建

一脂肪燒

L了解依據(jù)碳骨架對有機化合

一鏈狀化合物一

I-脂肪燒衍生物

物進(jìn)行分類，培養(yǎng)“宏觀辨碳骨架

識”的核心素養(yǎng)。-脂環(huán)化合物

J環(huán)狀化合物一I

2.了解依據(jù)官能團(tuán)對有機化合I-芳香族化合物

合物-

物進(jìn)行分類，培養(yǎng)“微觀探析T煌、快燃

官能團(tuán)I

和模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。

一鹵代燒、醇與酚、醛與酮、段酸與酯等

課前自主學(xué)習(xí)必備知識。自主預(yù)習(xí)必備知識感知

匚基礎(chǔ)知識填充二

一、依據(jù)碳骨架分類

有

機

化

合

物

1.脂肪煌一般包括烷燒、烯煌和炫煌。

2.環(huán)狀化合物

這類有機化合物分子中含有由碳原壬構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

（1）脂環(huán)化合物：分子中含有碳環(huán)（非苯環(huán)）的化合物。如G（環(huán)戊烷）、（環(huán)己烯）、

oh（環(huán)己醇）等。

（2）芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的化合物。如（苯）、（勘、

（澳苯）等。

二、依據(jù)官能團(tuán)分類

1.官能團(tuán)是指決定有機化合物特性的原子或原子團(tuán)。如甲烷為氣體，甲醇性質(zhì)區(qū)別甲烷

性質(zhì)是因為甲醇分子中含有官能團(tuán)羥基日期。

2.有機物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

（1）煌類物質(zhì)

官能團(tuán)典型代表物

類別

結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式

11CH

烷由——Ifee1

'/

CH=ClI

烯燃C=C碳碳雙鍵乙烯22

/\

快由一OC一碳碳三鍵乙煥HC三CH

——

芳香煌苯L/

（2）燒的衍生物

官能團(tuán)典型代表物

類別

結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式

I

鹵代燃-C-X碳鹵鍵澳乙烷CH3CH2Br

I

醵-OH羥基乙醇CH3CH2OH

酚-OH羥基苯酚d。H

-1I

酸—C—0—C-■鍵乙醛CH3CH2OCH2CH3

II

00

醛Il醛基乙醛Il

-C-HCH3-C-H

0

酮酮談基丙酮Il

——C——里一c一里

0~δ~

竣酸Il■基乙酸Il

-C-OHCH,-C-OH

00

酯Il酯基乙酸乙酯Il

—C—0—R里一C—0Q&

胺-NH2氨基甲胺CH3NH2

~~δ~0

酰胺Il酰胺基乙酰胺Il

-C-NH2CH3C-NH2

＞含一OH的有機物一定是醇嗎？為什么？

［提示］不一定，可能是醇、酚、陵酸等有機物。

匚預(yù)習(xí)效果驗收二

1.判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“J”，錯的在括號內(nèi)打“X"。)

(1)甲烷、異丁烷、乙烯、乙烘均為脂肪燃。()

(2)環(huán)己烷和苯均為脂環(huán)燒。()

(3)含有苯環(huán)的有機物均為芳香族化合物。()

(4)含有一COOH的化合物一定為有機酸。()

［答案］(I)J(2)×(3)√(4)×

2.下列說法正確的是()

A.QECH與OrCHeH均為醇類

B.HCOOCH5與HOOCCH3為同一種物質(zhì)

C.甲醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3

3

D.(^JΓCH屬于芳香煌

Br

［答案］C

3.己知某多碳有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示:

O

Il

c?c-o

CH2=CH-CH2q^J-CH-CH2COOH

OH

(1)有機物中存在的官能團(tuán)有(寫名稱)。

(2)該有機物屬于的類別有一

［答案］(1)碳碳雙鍵、酯基、羥基、段基(2)環(huán)狀化合物或芳香族化合物或燃的含氧

衍生物(答案合理即可)

重難問題解惑關(guān)鍵能力。核心突破核心要點落實

有機化合物的分類方法

［問題探究］

有下列有機化合物:

①OBr

②CH3→Q^OH

④<Q^CHO

③<Q^CH2OH

⑤^H-COOH

⑥<Q^COOCH3

1.請按官能團(tuán)的不同對上述有機化合物進(jìn)行分類，指出它們的官能團(tuán)名稱和所屬的有機

化合物類別。

［提示］①OB廠碳漠鍵，鹵代燃；

②CH3T^^OH:羥基，酚；

③C^CH2OH:羥基,醇；

④OCHO:醛基，醛；

⑤OCoOH:叛基,痰酸；

⑥O^CooCH3：酯基,酯。

2.根據(jù)碳的骨架，上述6種有機物，屬于哪一類？

［提示］屬于環(huán)狀化合物，屬于芳香族化合物，又屬于芳香煌衍生物。

［核心突破］

1.芳香族化合物、芳香燒、苯的同系物關(guān)系圖解

含布一個或多個苯環(huán)的燒，如

（ζjrCH2CH,>0-0-CH3

含有一個或多個苯環(huán)的化合物,

如OB口OrOrNo2

分子中只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈

全部為烷炫基，如Or-CH3、Q-CH2CH3

2.官能團(tuán)和基、根（離子）的比較

官能團(tuán)基根（離子）

決定有機化合物特性有機化合物分子中去掉某些原子指帶電荷的原子或原子

概念

的原子或原子團(tuán)或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)團(tuán)

電性電中性電中性帶電荷

不穩(wěn)定，不能獨立存穩(wěn)定，可存在于溶液中、

穩(wěn)定性不穩(wěn)定，不能獨立存在

在熔融狀態(tài)下或晶體中

—C國甲基

一OH羥基-OH羥基NH：錢根離子

實例

-CIIO醛基-CHO醛基OH-氫氧根離子

-COOH竣基

官能團(tuán)屬于基，但是龍:不一定是官能團(tuán)，如甲基（一CHJ不是官能團(tuán)；根和基可以相

聯(lián)系

互轉(zhuǎn)化，如OH失去1個電子可轉(zhuǎn)化為一OH,而一OH獲得1個電子可轉(zhuǎn)化為OH

3.辨別常見官能團(tuán)應(yīng)注意的事項

，醇:一OH連接鏈煌基上

酚:一0H連接苯環(huán)上

（1）含羥基化合物0

Il

【竣酸:一OH連接酮埃基（一C一）±

（2）注意酸鍵與酯基的區(qū)別

醒鍵是兩煌基通過0原子相連，如CHQjH5；酯基是

OO

-C-O-R,R為煌基,如H-C-OC2K

(3)醛與酮的區(qū)別：醛是Il至少一端連接H；酮是Il兩端連接燒基。如

―C——C-

OO

IlIl

CH,C-H,CH-C-CH,

［對點訓(xùn)練］

1.下列有機化合物屬于脂環(huán)化合物的是()

A?O

C-CH3CHCH2CH3

CH

3

I)［A、B項中的有機化合物都含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，不屬于脂環(huán)化合物；C項

中的有機化合物不含碳環(huán)，屬于鏈狀化合物，不屬于脂環(huán)化合物；D項中的有機化合物含有不

是苯環(huán)的碳環(huán)，屬于脂環(huán)化合物。］

2.下列各選項中物質(zhì)的分子式都相同，其中屬于同一類物質(zhì)的是()

OH

A.CH,CH,OH和CH2CH3

B.CH3-O-CH,和CHJCH,OH

C.正戊烷和新戊烷

00

IlIl

D.HC-OCH,和CRC-OH

OH

C[H,CH,OH屬于醇，Z屬于酚，二者不屬于同一類物

22

(VCH2CH3

質(zhì)；Clh—O—Qh中含有醛鍵，屬于酸，CIhCHQH屬于醇，二者不屬于同一類物質(zhì)；正戊烷和新

00

戊烷均為烷煌，二者屬于同一類物質(zhì)；中含有酯基，屬于酯，而Il

HC-OCH,CH,C-OH

中含有竣基，屬于痰酸，二者不屬于同一類物質(zhì)，故選C。］

HO-C=^=C-OH

II

「

3.維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為∕?H/C一—Q,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為

x

HO-CH1-CHO

^I

OH

OCH,

j?，下列關(guān)于這兩種有機物的說法正確的是（）

HO—^^CH2-CH=CH2

A.二者均含有酯基

B.二者均含有醇羥基和酚羥基

C.二者均含有碳碳雙鍵

D.二者均屬于芳香族化合物

C［維生素C分子中含有酯基、醇羥基、碳碳雙鍵，但其中的五元環(huán)不是苯環(huán)，沒有酚

羥基，不屬于芳香族化合物；丁香油酚分子中含有酚羥基、醛鍵、碳碳雙鍵和苯環(huán)，屬于芳

香族化合物，但沒有酯基和醇羥基。］

4.已知下列9種微粒：①NHl②一NHz③Br-④OH-⑤一NO2OH⑦NOz⑧C甘

CH3

（1）屬于官能團(tuán)的有（填序號，下同）。

（2）能與一CzHs結(jié)合成有機物分子的有。

（3）能與CUCHl結(jié)合成有機物分子的有。

［解析］（1）官能團(tuán)屬于基，而基不一定是官能團(tuán)，且官能團(tuán)和基均呈電中性，②⑤⑥是官

能團(tuán)，而⑨表示甲基，不屬于官能團(tuán)；①③④⑧帶有電荷，它們是根，均為離子；⑦為分子。

（2）—CzHs為乙基，能與其結(jié)合成有機物分子的必須是基，即②⑤⑥⑨，結(jié)合成的有機物

分別為QHs-NHM氨基乙烷）、GH5—NOz（硝基乙烷）、CZHLOH（乙醉）、&用一CHK丙烷）。

（3）CH￡H!為陽離子（根），能與其結(jié)合成分子的必須為陰離子（根），即①③④，結(jié)合成的

有機物分別為CHNb（氨基乙烷）、C2H5Br（溟乙烷）、CzHsOH（乙醇）。

［答案］（1）②⑤⑥（2）②⑤⑥⑨（3）①③④

5.寫出下列有機化合物中官能團(tuán)的名稱。

(1)Ho-?w)H______________________________

(2)OACH3_______________________________

CH,OH

O

(3)H-C—H；

(4)CH3-CH2-C≡C-CH3；

(5)CH,=CH-COOH；

(6)HCOOCH2CH3O

［答案］(1)(酚)羥基(2)(醇)羥基(3)醛基(4)碳碳三鍵(5)碳碳雙鍵、竣基

(6)酯基

情境問題探究學(xué)科素養(yǎng)。應(yīng)用養(yǎng)成學(xué)科素養(yǎng)形成

［情境素材］

［素材一］酚酷是一種酸堿指示劑，遇到堿性物質(zhì)變紅。它的結(jié)構(gòu)簡式如圖Io

［素材二］阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛的藥物，其主要成分為乙酰水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡式如

COOH

O-C-CH

［問題探究］

(1)根據(jù)碳骨架不同，素材中的兩種物質(zhì)屬于哪類有機物？

(2)根據(jù)官能團(tuán)的不同，素材中的兩種物質(zhì)分別有什么官能團(tuán)？屬于哪類煌的衍生物？

［提示］(1)兩種物質(zhì)均屬于環(huán)狀化合物，屬于芳香族化合物，也屬于芳香垃衍生物。

(2)酚獻(xiàn)中含酚羥基和酯基，屬于酚類，也屬于酯類；乙酰水楊酸中含竣基和酯基，屬于

竣酸類，也屬于酯類。

［素養(yǎng)養(yǎng)成］

通過對酚獻(xiàn)與阿司匹林的分類，培養(yǎng)學(xué)生“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。

基礎(chǔ)知識考查取基達(dá)標(biāo)。隨堂檢測關(guān)鍵能力培養(yǎng)

1.按碳骨架分類，下列說法正確的是（）

屬于鏈狀化合物

A.CH3CH2CH（CH3）2

B.Q屬于芳香族化合物

c.CQ屬于脂環(huán)化合物

D.Q屬于芳香族化合物

［答案］A

2.下列各組物質(zhì)中，按官能團(tuán)進(jìn)行分類，屬于同一類物質(zhì)的是（）

OH

D［A項分別屬于酚和醛；B項分別屬于酚和酸；C項分別屬于醇和酚；D項都屬于酯。］

3.下列8種有機物:

Z

①CH2=CH③CHQH④CHsCl⑤(XL(S)HCOOCH3⑦CH3COOCH2CH3

⑧CHaCOOH

按官能團(tuán)的不同可分為（）

A.4類B.5類

C.6類D.8類

C［如果不能辨別官能團(tuán)并進(jìn)行正確分類，很可能導(dǎo)致錯選。由官能團(tuán)分析知：①屬于

烯崎；②屬于酚；③屬于醇；④、⑤屬于鹵代煌；⑥、⑦屬于酯；⑧屬于竣酸。］

4.（素養(yǎng)題）具有解熱鎮(zhèn)痛作用的藥物“芬必得”的主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，它屬

于（）

CH3-CH-CH2→^^^CH-CH,

CH,COOH

①芳香族化合物②脂肪族化合物③竣酸④高分子化合物⑤芳香煌

A.③⑤B.②③

C.①③D.①④

C［從“芬必得”的主要成分的結(jié)構(gòu)簡式知，該物質(zhì)含有C、H、0三種元素，不屬于煌,

而屬于燒的衍生物，⑤錯誤；結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，不屬于脂肪族化合物，

①正確，②錯誤；含有官能團(tuán)竣基（一COOH）,屬于竣酸，③正確；相對分子質(zhì)量較小，不屬

于高分子化合物，④錯誤。］

5.按要求完成下列問題。

（1）卬。€秋；1<1押'中含氧官能團(tuán)的名稱是一

HOzxOH

⑶中官能團(tuán)的名稱為______________________

C2H5OC

（寫兩種）。

⑸按官能團(tuán)分類，CHEH=CHe的類別是

［答案］（1）羥基、醛鍵（2）羥基、酯基（3）碳碳雙鍵、酯基（4）碳碳雙鍵、酮鍛基

（5）烯崎

第2課時有機化合物中的共價鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象

發(fā)展目標(biāo)體系構(gòu)建

1.從原子軌道重疊的角度

認(rèn)識共價鍵的類型，從電負(fù)

性差異認(rèn)識共價鍵極性與

有機反應(yīng)的難易關(guān)系，培養(yǎng)

“宏觀辨識與微觀探析”

的核心素養(yǎng)。

2.認(rèn)識有機物的分子結(jié)構(gòu)

決定于原子間的連接順序，

一類型:σ鍵和TT鍵

成鍵方式和空間排布，認(rèn)識

共價鍵【極性與有機反應(yīng)的關(guān)系

有機物存在構(gòu)造異構(gòu)和立

體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象，培

同分異一構(gòu)造異構(gòu):碳架異構(gòu)與位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)

養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)

構(gòu)現(xiàn)象一立體異構(gòu):順反異構(gòu)與對映異構(gòu)

知”的核心素養(yǎng)。

3.知道有機物分子中基團(tuán)

之間相互影響導(dǎo)致鍵的極

性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角

度認(rèn)識官能團(tuán)與有機物之

間如何相互轉(zhuǎn)化，培養(yǎng)“宏

觀辨識與微觀探析”的核

心素養(yǎng)。

課前自主學(xué)習(xí)必備知識。自主預(yù)習(xí)必備知識感知

匚逼硼知識填充二

一、有機化合物中的共價鍵

1.共價鍵的類型

(1)。鍵(以甲烷分子中c—H為例)

①形成:氫原子的為軌道與碳原子的一個鼠雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭

碰頭”的形式相互重疊。

②特點：通過。鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。

?/

(2)n鍵(以乙烯分子中C=C為例)

/\

①形成：在乙烯分子中，兩個碳原子均以土雜化軌道與氫原子的區(qū)軌道及另一個碳原

子的冠雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個曰。鍵與一個三。鍵；兩個碳原子未參與雜化

的邑軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。

②特點：π鍵的軌道重疊程度比。鍵的小，所以不如。鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生

化學(xué)反應(yīng)。通過允鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。

(3)。、π鍵個數(shù)的計算

一般情況下，有機化合物中的單鍵是2鍵，雙鍵中含有一個工鍵和一個區(qū)鍵，三鍵中

含有一個匚鍵和兩個∏鍵。

(4)共價鍵的類型與有機反應(yīng)類型的關(guān)系

①含有C—H。鍵，能發(fā)生取代反應(yīng);

②含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。

微思考HC≡CH分子中有什么共價鍵？可以使濱水褪色嗎？

［提示］。鍵和π鍵?？梢浴?/p>

2.共價鍵的極性與有機反應(yīng)

共價鍵極性越強，有機反應(yīng)越容易發(fā)生。

(1)乙醇、HQ與Na反應(yīng)

在反應(yīng)時，乙醇分子和水分子中的O-H鍵斷裂。同樣條件，水與鈉反應(yīng)較劇烈，其原因

是乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。

(2)乙醇與HBr反應(yīng)

反應(yīng)原理為CFfc—CH?—0H+H—Br-?*ClhCH?—Br+IbO,反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是

C-0,原因是C—0鍵極性較強。

(3)有機反應(yīng)相對無機反應(yīng)，有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1.概念：化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分

異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

2.分類

［官能團(tuán)異構(gòu)

構(gòu)造異構(gòu)＜碳架異構(gòu)

同分異構(gòu)現(xiàn)象4〔位置異構(gòu)

順反異構(gòu)

立體異構(gòu)

對映異構(gòu)

⑴寫出CsH”的三種碳架異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

CH,

CH3CH2CH2CH2CH3^CH3-CH-CH2CH3、CK-C-CH3

CHCH

33

⑵寫出C凡屬于烯煌的構(gòu)造異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

CH?2=CH-CH21CH3,CH3-CH=CH-CH3^CH2=CI-CH3

CK

___________________________________________________________________________________f______O

(3)寫出C2H6O的兩種官能團(tuán)異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

CheHOH、CHQCH3。

3.鍵線式：將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個拐點或

CHCHCHCH,ZV

終點均表示有一個碳原子。如丙烯可表示為∕?,I'可表示為_］_

OHOH

二預(yù)習(xí)效果驗收口

1.判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“J”，錯的在括號內(nèi)打"X"。)

(I)CH4與CH￡1均為正四面體結(jié)構(gòu)分子。()

(2)有機物分子中均有。鍵和n鍵。()

(3)含有π鍵的有機物一般容易發(fā)生加成反應(yīng)。()

(4)相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體。()

(5)符合分子式為CH的有機物一共有3種。()

［答案］⑴X(2)X(3)√(4)X(5)X

2.下列說法正確的是()

A.碳骨架為)θ的炫的結(jié)構(gòu)簡式為(ClUzC=CH?

B.有機物分子里一定既有非極性鍵也有極性鍵

C.乙烯分子中有4個。鍵1個JT鍵

D.乙醇的鍵線式為∕?∕°H

［答案］A

3.下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的有(填字母)。

A.NiM)CN和Co(NH2)2

B.CH3CH2OH和CII3OCH3

和

C.CH3CH2COOHCH2=CHCOOH

CH

E.石墨與金剛石

F.“0與18O

［答案］A、B、D

重難問題解惑關(guān)鍵能力。核心突破核心要點落實

有機化合物中共價鍵類型的判斷

［問題探究］

有下列物質(zhì)：①CfhCL②CL—CH=CH-CHs

③CH：LC三CII(S)CHBCH2OII

請思考回答：

(1)上述4種有機物分子中只含有。鍵的有________(填序號)。

⑵②分子中。鍵與π鍵的個數(shù)比為o

(3)②③分子中碳原子的雜化類型有。

(4)④發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般斷裂的共價鍵為鍵。

(5)④與HBr反應(yīng)時④中斷裂的共價鍵為鍵。

［提示］(1)①④(2)11：1(3)sp?sp?sp

(4)0—H(5)C-O

［核心突破］

1.共價鍵的分類

(1)從原子軌道重疊方式分為。鍵和π鍵。

(2)從共價鍵的極性分為極性鍵和非極性鍵。

(3)從共價鍵的個數(shù)分為單鍵、雙鍵和三鍵。

2.有機物分子中。鍵與π鍵的判斷

(1)。、π犍的計算：單鍵為。鍵；雙鍵是1個。鍵1個式鍵；三鍵是1個。鍵2

個“鍵。

(2)。、π鍵的穩(wěn)定性：一般。鍵比π鍵穩(wěn)定，含π鍵的有機物易發(fā)生加成反應(yīng)。

［對點訓(xùn)練］

1.下列有機化合物中。鍵與π鍵個數(shù)比為3：2的是()

A.CH3CH3B.CH2=CH2

C.CH≡CIID.CH1

［答案］C

2.計算1mol下列有機物中。鍵和π鍵的數(shù)目(用小表示，M為阿伏加德羅常數(shù)的值)。

O

Il

(1)CH3CH2-C-O-CH3,o

(2)CH2=C-CH2CH2OH,o

C≡CH

［答案］(1)13瓜1比(2)14爪3小

3.乙酸分別與Na、乙醇發(fā)生反應(yīng)時，乙酸分子中斷裂的共價鍵分別是Q=IL鍵、￡二2鍵。

有機物同分異構(gòu)體的書寫

［問題探究］

1.用鍵線式表示分子式為CsH”的所有有機化合物。

3.用鍵線式表示分子式為CsHQ的所有有機化合物。

OHOHO

［提示］?

Z\/O

［核心突破］

1.同分異構(gòu)體的書寫方法

(1)減碳法(碳鏈異構(gòu))

可總結(jié)為四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對鄰間。

下面以GHui為例，寫出它的同分異構(gòu)體：

①將分子寫成直鏈形式：

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3t,

②從直鏈上去掉一個一C%,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲基可

123

連在2,3號碳原子上：C-C—C—C—C—C,根據(jù)碳鏈中心對稱，將一CFh連在對稱軸

的右側(cè)就會與左側(cè)連接方式重復(fù)。

③再從主鏈上去掉一個碳原子，可形成一個一CHQh或兩個一CL,即主鏈變?yōu)?/p>

1?.??L當(dāng)取代基為一CH￡H：,時，由對稱關(guān)系只能接在3號碳原子上。當(dāng)取代

基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動另外一個甲基,

注意不要重復(fù)。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。

(2)取代法(適用于醇、鹵代煌異構(gòu))

先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。如下(數(shù)字即為一OH

接入后的位置，即這樣的醇合計為8種)：

C

I

x12345678

CCCCCCCCC

C-II

CC

(3)插入法(適用于烯煌、煥烽、酯等)

先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷煌的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。

如書寫分子式為CA的烯煌的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號位置:

CC-C

CCI

C

2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

(1)煌基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目

一CH3、一C2H5各1種；一CJb：2種；一ClH9：4種;—CsHn：8種。

(2)替代法

如二氯苯(CMClJ有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯CHzCL)也有3種同分異構(gòu)體(將Il替代

CDo

(3)等效氫法

①同一甲基上的氫原子是等效的。

CH

3

——

②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷(CH3-C-CH3)的四個甲

CH

3

基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。

③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如CH3-C----C-CH§的六個甲基是等效

CHCH

33

的，18個氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。

W

（4）組合法：（?的苯環(huán)的一氯代物有3X4=12種。

［對點訓(xùn)練］

1.下列物質(zhì)的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同的是（）

CH,一產(chǎn)

①CH2=C-CH-CH-CH,

皿

A.①②B.③④

C.②③D.②④

C［根據(jù)等⑤效氫法可知，①②③④四種物質(zhì)的等效氫如下圖所示:

⑥?

CH,

②①

=C-CH-CH-CH,、

CH,

④

④

CK

④I3①③④

CH3-CH-CH—CH—CH,

③I

CH3CHl

②3④?

④⑤⑥

物質(zhì)②③一氯代物均為4種，物質(zhì)①④一氯

①叫

代物均為7種。］

2.GFkO的醛有——種，寫出其鍵線式

一套案一4??//

口木4CHO、I、

CHO

J^CH0cho

、/\

3.CHG的酸有_______種，酯有________種，寫出酯的所有鍵線式

__J1J23_4

C［可以在中間畫兩條對稱軸，如圖->θ÷θ~θ5,則其一氯代物有5種。］

I

I

5.從煤焦油中分離出的芳香燒一一蔡(θ?)是一種重要的化工原料，蔡環(huán)上一個

氫原子被丁基(-C.,H9)所取代的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有()

A.2種B.4種C.8種D.16種

C［丁基有四種：一CHzCHzCWCL、-CH(CH3)CH2CH3?-CH2CH(CH3)CH3?-C(CH3)3,蔡環(huán)上

的位置有種:

2,故秦環(huán)上一個氫原子被丁基(-C1H9)所取代的同分異構(gòu)體(不考

慮立體異構(gòu))有2X4=8種，故選C。］

基礎(chǔ)知識考查雙基達(dá)標(biāo)。隨堂檢測關(guān)鍵能力培養(yǎng)

1.由1個氧原子、1個氮原子、7個氫原子和若干個碳原子組成的有機物，其碳原子的

個數(shù)至少為（）

A.1B.2C.3D.4

B［該有機物分子是由題給4種原子構(gòu)成的，為了保證每個原子達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，氧原子

不能同時與2個氫原子結(jié)合，氮原子不能同時與3個氫原子結(jié)合，否則就變成了水分子和氨

分子，故1個氧原子最多結(jié)合1個氫原子，1個氮原子最多結(jié)合2個氫原子，共結(jié)合3個氫原

子，剩余4個氫原子，這4個氫原子也不可能只與1個碳原子結(jié)合，否則就成了甲烷分子,

因此至少應(yīng)與2個碳原子結(jié)合。］

2.如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法不正確的是（

A.它和苯的最簡式相同

B.它的二氯代物有2種（不考慮立體異構(gòu)）

C.它的一個分子中只有20個。鍵

D.它與苯乙烯（C^CH=CH,）具有相同的分子式

B［它的二氯代物有3種:B項錯誤。］

3.某烯煌與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后得到的飽和煌的結(jié)構(gòu)簡式是

CR-CH-CH?-CH-CH,

323

II該烯煌可能的結(jié)構(gòu)有（)

CH,CH3

A.1種B.2種C.3種D.4種

B［采用逆推法，以該飽和燃的碳鏈為基礎(chǔ)，在不同的相鄰碳原子之間去掉2個氫原子

得烯燒，只能得到兩種：

CH=C-CH-CH-CH、CH-C=CH-CH-CH,]

2II3∣I3o

CH3CH3CH3CH5

4.下列選項中的物質(zhì)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是()

A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2

和

B.CH2=C(CIi3)2CH3CH=CHCII3

C.CH3CH2OH?CH3OCH3

和（）

D.CH3CH2CH2CTOHCH32CΠC001I

C［有機化合物分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體屬于官能團(tuán)異構(gòu)。A項中

的兩種物質(zhì)屬于碳鏈異構(gòu)：B項中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)均為'c=c:/;D項中兩種物質(zhì)的官能

/\

團(tuán)均為一COOH,均屬于位置異構(gòu)；C項中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)分別是一0H（羥基）和

\/

-C-O-C-（醛鍵），官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)。］

/\

HOH2CCOOH

5.（素養(yǎng)題）已知E的結(jié)構(gòu)簡式為X