氨基酸多肽課件

氨基酸命名1、系統(tǒng)命名以羧酸作為母體，把氨基作為取代基。2、俗名如CH3-CH2-CH-CH-COOHCH3NH2?αβ-甲基-α-氨基戊酸天然產(chǎn)氨基酸更普遍使用或俗名。生物體內(nèi)作為合成蛋白質(zhì)的原料的20種氨基酸,象元素符號(hào)一樣,都有國際通用的符號(hào),中文用簡稱表示。表存在于蛋白質(zhì)中的20種常見氨基酸續(xù)上表存在于蛋白質(zhì)中的20種常見氨基酸續(xù)上表存在于蛋白質(zhì)中的20種常見氨基酸續(xù)上表存在于蛋白質(zhì)中的20種常見氨基酸營養(yǎng)必需氨基酸亮、異亮、纈、苯丙、蛋、蘇、色、賴等8種氨基酸在人體內(nèi)不能合成或合成量不足，必需由食物蛋白質(zhì)補(bǔ)充才能維持機(jī)體正常生長發(fā)育，故這些氨基酸稱為營養(yǎng)必需氨基酸。此外，組氨酸和精氨酸在嬰幼兒和兒童期因體內(nèi)合成不足,也需依賴食物補(bǔ)充。大多數(shù)動(dòng)物蛋白質(zhì)包括牛乳中的酪蛋白和蛋類中的蛋白質(zhì)，因所含必需氨基酸的種類和比例與人體需要相接近，故營養(yǎng)價(jià)值高。谷類蛋白質(zhì)中含賴氨酸較少而色氨酸較多，豆類蛋白質(zhì)中含色氨酸較少而賴氨酸較多，因此食用不同來源蛋白質(zhì)的食物較有利于必需氨基酸的充分補(bǔ)給。R-CH-COOHNH2蛋白質(zhì)H+H2O二、氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和構(gòu)型CH2-COOHNH2甘氨酸大部分S-構(gòu)型少數(shù)為R-構(gòu)型若用R，S命名法時(shí)，天然氨基酸COOHRH2N————HCOOHCH2SHH2N————HS-構(gòu)型R-構(gòu)型三、氨基酸的性質(zhì)（一）氨基酸的酸堿性和等電點(diǎn)R-CH-COOHR-CH-COOˉNH2+NH3正離子兩性離子負(fù)離子pH<pIpH=pI

pH>pIR-CH-COOHR-CH-COOˉ

+NH3+NH3R-CH-COOˉNH2H+OHˉ

pH=pI，主要以兩性離子形式存在

pH>pI，主要以陰離子形式存在

pH<pI

，主要以陽離子形式存在R-CH-COOˉ+NH3加[H+]pH<pI帶正電荷向負(fù)極移動(dòng)R-CH-COOˉ+NH3加[OHˉ]pH>pI帶負(fù)電荷向正極移動(dòng)酸性氨基酸（多羧基）pI<4.0

谷氨酸、天冬氨酸根據(jù)等電點(diǎn)時(shí)pH值判斷氨基酸提問中性氨基酸，中性溶液的概念相同嗎？中性氨基酸pI=5.0~6.5堿性氨基酸（多氨基）pI>7.5

賴氨酸、組氨酸、精氨酸（二）脫羧反應(yīng)R-CH2-NH2+CO2

↑R-CH-COOHNH2Ba(OH)2（三）與亞硝酸的反應(yīng)R-CH-COOH

NH2+HNO2R-CH-COOH

OH+N2↑+H2O氨基酸的定量分析N—COOHNO+H2ON—COOHH+HNO2脯氨酸（四）顯色反應(yīng)1、與茚三酮的顯色反應(yīng)2、與丹酰氯的反應(yīng)紫色第二節(jié)肽一、肽的結(jié)構(gòu)和命名。肽──是氨基酸之間彼此通過酰胺鍵連接而成的化合物叫肽（peptide）肽分子中的酰胺鍵又稱肽鍵。由二個(gè)氨基酸組成的肽叫二肽。由三個(gè)氨基酸組成的肽稱三肽；以此類推，十肽稱寡肽；十一肽以上稱多肽。二肽H3N十─CH─CONH─CH2COO－CH3四肽

CH3

CH2OH

CH2SHH3N十─CH─CONH─CH2─CONH─CH─CONH─CH─COO－絲胺酸氨基酸殘基:氨基酸形成肽后，已不是完整的氨基酸，所以多肽中氨基酸單位稱為殘基（aminoasidresidue）在肽鏈中保留著游離—N+H3一端——稱為氨基末端（或N端）。在肽鏈中保留游離—COO-一端——稱為羧基末端（或C端）H3N十─CH─CONH─CH2COO－CH3N-端C-端肽的命名。肽的命名常以C一端的氨基酸為母體稱為某氨基酸，而肽鏈中其他的氨基酸殘基從N一端開始，依次稱某氨酰，放在母體名稱之前。如：H3N十─CH2─CONH─CH─COO－CH3甘氨酰丙氨酸H3N十─CH─CONH─CH2COO－CH3丙氨酰甘氨酸CH3CH2OHCH2SHH3N十─CH─CONH─CH2─CONH─CH─CONH─CH─COO－丙氨酰甘氨酰絲氨酰半胱氨酸H─丙─甘─絲─半胱─OH英文縮寫H─Ala─Gly─Ser─Lys─OH單字符號(hào)H─A─G─S─L─OH

NH3十O

CH2SH－OOC─CH─CH2CH2C─NH─CH─CONH─CH2COO－r─谷氨酰半胱氨酰甘氨酸r─谷─胱─甘r─Glu─Cys─Gly二、肽鍵平面肽單元——肽鍵與相鄰兩個(gè)α一碳原子所組成的基團(tuán)(─C─CO─NH─C─)αα稱為肽單元。經(jīng)過X─射線衍射分析，證明肽單元的空間結(jié)構(gòu)具有以下３個(gè)顯著的特征。（１）肽單元是平面結(jié)構(gòu)，組成肽單元的６個(gè)原子位于同一個(gè)平面內(nèi)，這個(gè)平面稱為肽鍵平面。（2）肽鍵具有部分雙鍵性質(zhì)。為什么？C—N147PmC=N127Pm使肽鍵具有部分雙鍵性質(zhì)，因此─C─N之間的旋轉(zhuǎn)受到一定的阻礙O共振穩(wěn)定性O(shè)—C—N—O——C=N+—NH—C—OOC—N132PmNH—C—O由于肽鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，肽鍵平面上各原子可出現(xiàn)順反異構(gòu)現(xiàn)象。肽的化學(xué)性質(zhì)與氨基酸相似，但又有明顯差異。如三肽以上能發(fā)生縮二脲反應(yīng)，而氨基酸不能。三、生物活性肽?；钚噪末ぉぉど矬w內(nèi)存在一類具有生理活性的肽類，稱為活性肽。它們?cè)隗w內(nèi)含量較少，結(jié)構(gòu)多樣，但生理作用非常重要，在人體內(nèi)主要存在三類肽。（3）肽鍵一般是反式構(gòu)型。（一）神經(jīng)肽主要分布在神經(jīng)組織中神經(jīng)肽包括：垂體肽腦啡肽內(nèi)阿片肽速激肽它們擔(dān)負(fù)著如痛覺，記憶，情緒和行為等生理功能。（二）多肽生長因子正常細(xì)胞的增長是一個(gè)高度保守和嚴(yán)格受控制的過程。如果這個(gè)控制過程受到損傷或失控，即會(huì)導(dǎo)致細(xì)胞無限量生長其后果不甚設(shè)想。近年來發(fā)現(xiàn)一類對(duì)細(xì)胞分裂，增殖有重要作用的活性多肽──稱為多肽生長因子。多肽生長因子：白細(xì)胞介素。神經(jīng)生長因子促血小板生長因子類胰島素生長因子（三）非蛋白質(zhì)來源多肽非蛋白質(zhì)來源多肽──在氨基酸的組成及結(jié)構(gòu)上與那些由蛋白質(zhì)水解獲得的多肽不同，故稱非蛋白質(zhì)來源多肽蛋白質(zhì)得20種（蛋白質(zhì)）常見氨基酸+非蛋白質(zhì)氨基酸H2OH+多肽的結(jié)構(gòu)測定多肽的結(jié)構(gòu)測定是一項(xiàng)相當(dāng)復(fù)雜的工作，不但要確定組成多肽的氨基酸種類和數(shù)目，還需測出這些氨基酸殘基在肽鏈中的排列順序。一般步驟為:多肽分子中的氨基酸組成和含量分析肽末端氨基酸殘基的分析肽鏈的部分水解及其氨基酸順序的確定隨著快速DNA序列分析的開展，多肽分子中氨基酸順序也可通過DNA序列推演而獲得。作業(yè)：P255

頁17-9、

一、選擇題1、天然氨基酸中為R-構(gòu)型是（）A、B、C、CHCOOHNH2CH-CH3CH3CHCOOHNH2CH2-SH2、維系蛋白質(zhì)分子一級(jí)結(jié)構(gòu)的化學(xué)鍵是（）

A、肽鍵B、氫鍵C、二硫鍵D、疏水鍵E、配位鍵3、在蒸餾水中代正電荷的是（）A、CysB、GluC、LysD、TryE、Val4、鹽析蛋白質(zhì)最常用的鹽析劑是（）A、NaClB、HClC、NaOHD、Na2SO4

E、(NH4)2SO4

5、不能與茚三酮顯色的氨基酸是（

）

A、B、C、D、CH2COOHNH2CHCOOHNH2CH-CH3CH3CHCOOHNH2CH2-SHCHCOOHNH2CH2-OHNHCOOHH2NCH2COOHE、D、CHCOOHNH2CH2-OH

6、下列氨基酸中，pI（等電點(diǎn)）最大的是（）A、GluB、GlnC、ArgD、GlyE、Ala7、在強(qiáng)堿性溶液中，與烯CuSO4溶液作用時(shí)，出現(xiàn)紫紅色的化合物是（）

A、球蛋白B、丙甘肽C、甘油D、乙醇E、尿素8、由動(dòng)、植物提取的蛋白質(zhì)，其中N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（）A、50%~55%B、6.0%~7.0%C、19%~20%D、13%~19%E、20%~30%9、下列氨基酸中屬S-構(gòu)型的是（）NH2HCOOHCH3CH2OHNH2HCOOHCH2SHH2NHCOOHA、B、HCH2SHNH2COOHC、D、CH2C6H5NH2HCOOHE、10、有一等電點(diǎn)為9的蛋白質(zhì)，溶于pH=7的純水中，所得水溶液的pH是（）A、小于7B、大于7C、小于9D、大于9E、大于7且小于9A、1，3位B、1，4位C、1，5位D、1，6位E、1，2位12、下列化合物中，能發(fā)生縮二脲反應(yīng)的是（

）

C=ON-