2.4.1 羧酸 學(xué)案-魯科版選擇性必修3

第二章能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)?烴的衍生物第三節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第1課時羧酸1．能從羧基成鍵方式的角度，了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點和分類，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2．能根據(jù)酯化反應(yīng)的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。乙酸的化學(xué)性質(zhì)、乙酸乙酯的制備1.糖類的分類、、。常見的單糖為、；常見的雙糖為、；常見的多糖為、；具有還原性能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是，屬于高分子化合物的是。2.葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為。與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式；一.羧酸1.羧酸概述【閱讀探究】閱讀教材P87-88頁，歸納總結(jié)羧酸的結(jié)構(gòu)和分類。完成下面問題。概念：分子由烴基(或氫原子)與相連構(gòu)成的有機(jī)化合物稱為羧酸。結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)名稱；結(jié)構(gòu)簡式為。羧酸的分類：（1）根據(jù)烴基的種類分為、。（2）根據(jù)羧基數(shù)目分為、等。（3）根據(jù)烴基是否飽和分為和。飽和一元脂肪酸的通式可寫成。羧酸的物理性質(zhì)：（1）溶解性：分子中碳原子數(shù)在____以下的羧酸能與水互溶。隨分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速。（2）熔、沸點：比相同碳原子數(shù)的醇的沸點，原因是。常見的羧酸：甲酸苯甲酸乙二酸俗名結(jié)構(gòu)簡式色、態(tài)、味溶解性用途工業(yè)還原劑、醫(yī)療消毒劑食品防腐劑化工原料【交流研討】下面是丙酸的結(jié)構(gòu)式，請在式中標(biāo)出可能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位，并推測可能發(fā)生什么類型的化學(xué)反應(yīng)。分析結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性酸性比碳酸，具有酸的通性電離方程式：。與碳酸氫鈉反應(yīng)化學(xué)方程式。（2）取代反應(yīng)①酯化反應(yīng)：②與NH3反應(yīng)(加熱條件下生成酰胺，羥基被—NH2取代)：③α—H的取代反應(yīng)（與氯氣反應(yīng)）?！净顒犹骄俊恳宜嵋阴サ闹苽洌?）實驗原理。（2）實驗裝置（3）操作原理解釋在試管中加入沸石的原因：_________________________________________________________________；加入飽和Na2CO3溶液的目的：____________________________________________________________；既要對反應(yīng)物加熱，又不能使溫度過高的原因：_______________________________________________。（4）實驗現(xiàn)象___________________________________________________________?！窘涣餮杏憽?．制備乙酸乙酯的實驗中，濃硫酸的作用是什么？2．制備乙酸乙酯的實驗中，導(dǎo)氣管末端恰好和液面接觸，不能插入液面下的原因是什么？3.制備乙酸乙酯的實驗中，加入試劑的順序是什么？4.制備乙酸乙酯的實驗中，裝置中的長導(dǎo)管的作用是什么？(3)羧基的還原反應(yīng)羧基中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，很難通過加氫的方法被還原，但強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)可將羧酸還原為相應(yīng)的醇。反應(yīng)方程式：?！練w納總結(jié)】含羥基的物質(zhì)比較內(nèi)容醇酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離酸堿性與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)【課堂小結(jié)】1．下列說法中正確的是()A．分子中含有苯環(huán)的羧酸叫作芳香酸B．分子中羧基的數(shù)目決定了羧酸的元數(shù)C．羧酸分子中都含有極性官能團(tuán)—COOH，因此都易溶于水D．乙酸的沸點比乙醇的沸點高，主要是因為乙酸的相對分子質(zhì)量更大一些2．下列關(guān)于羧酸的化學(xué)性質(zhì)的說法中正確的是()A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸還弱B．羧酸能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)也是取代反應(yīng)C．羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位只有羧基D．羧酸不能被還原為相應(yīng)的醇3.室溫下，將—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四種基團(tuán)兩兩組合形成化合物，其中屬于有機(jī)化合物且水溶液pH小于7的有()A．2種B．3種C．4種 D．5種4．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物(不含立體異構(gòu))有()A．3種B．4種C．5種 D．6種5．從分類上講，屬于()①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸A．①②B．②③C．②④ D．①③6．某一元飽和羧酸與CH3CH2CH2OH反應(yīng)，消耗該一元醇15g，得到25.5g酯，則該一元飽和羧酸的結(jié)構(gòu)簡式是()A．HCOOH B．CH3COOHC．C2H5COOH D．C3H7COOH7．已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于咖啡酸的描述正確的是()A．分子式為C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)D．能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)8．將1mol乙醇(其中的羥基氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱的條件下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是()A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18OC．可能生成45g乙酸乙酯D．不可能生成90g乙酸乙酯9．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為()A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶210．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：試寫出：(1)化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式：A________________________________________________________________________，B________________________________________________________________________，D________________________________________________________________________。(2)化學(xué)方程式：A→E__________________________________________________，A→F_________________________________________________________。(3)反應(yīng)類型：A→E__________，A→F____________。檢測反饋答案1．【答案】AB【解析】選根據(jù)分子中烴基種類的不同，羧酸可分為脂肪酸(如乙酸、硬脂酸)和芳香酸(如苯甲酸、苯乙酸)，其中分子中含有苯環(huán)的羧酸叫作芳香酸，A項正確；羧酸的元數(shù)是根據(jù)分子中含有羧基的數(shù)目來確定的，B項正確；羧酸分子中雖含有親水基團(tuán)羧基，但也含有憎水基團(tuán)烴基，烴基越大，該羧酸在水中的溶解度就越小，高級脂肪酸都難溶于水的原因就在于此，C項錯；乙酸的沸點比乙醇的沸點高的主要原因是乙酸分子間更易形成氫鍵，D項錯。2．【答案】B【解析】羧酸的酸性一般比碳酸要強(qiáng)，故A項錯誤；酯化反應(yīng)中，羧酸中的羥基被醇中的—OCH2R所取代，故B項正確；羧酸中的α-H也能被其他基團(tuán)所取代，故C項錯誤；羧酸在還原劑LiAlH4的作用下可以被還原為相應(yīng)的醇，故D項錯誤。3.【答案】B【解析】選水溶液呈酸性的有機(jī)物可以是羧酸或酚，四種原子團(tuán)兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是為無機(jī)物，故選B。4．【答案】B【解析】能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說明該有機(jī)物為羧酸，將C5H10O2改寫為C4H9—COOH；C4H9—有4種異構(gòu)體，故該有機(jī)物有4種，即CH3CH2CH2CH2COOH、5．【答案】B【解析】分子中有一個羧基直接連在苯環(huán)上，故為一元芳香酸。6．【答案】B【解析】15g醇的物質(zhì)的量為eq\f(15g,60g·mol－1)＝0.25mol，設(shè)羧酸的摩爾質(zhì)量為xg·mol－1，則有：15＋0.25x－18×0.25＝25.5，解得x＝60。7．【答案】C【解析】A項，根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤；B項，苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基有獨特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；C項，咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項，咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，錯誤。8．【答案】B【解析】乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的過程中，乙酸的羥基和醇中羥基上的氫原子結(jié)合生成水分子，所以乙醇中標(biāo)記的氧原子在乙酸乙酯中，水分子中沒有標(biāo)記的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，所以