1.2 有機化合物的結構與性質 課件-魯科版選擇性必修3（共37張）

第1章有機化合物的結構與性質烴1.2

有機化合物的結構與性質

不同類別的有機化合物具有不同的化學性質，這是由結構特點決定的。

那么有機化合物中碳原子的成鍵方式和官能團是怎么影響有機化合物的性質的？【思考】上述分子中，與碳原子成鍵的分別是什么原子？碳原子的成鍵數目是多少？碳原子的成鍵情況有何特點？1.碳原子的成鍵方式碳原子最外層有___個電子,通常以___________的形式與其他原子成鍵,達到最外層___個電子的穩(wěn)定結構。2.結合方式的多樣性(1)碳原子之間可以形成_____,也可以形成_____,還可以形成_____。(2)多個碳原子可以相互結合形成_____結構,也可以形成_____結構。(3)碳原子除了彼此間成鍵外,還可以與____________等其他元素的原子成鍵。四共用電子對八單鍵雙鍵三鍵H、O、N、Cl環(huán)狀開鏈成鍵類型碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵表示方式

—C≡C—成鍵方式1個碳原子與周圍_______個原子成鍵1個碳原子與周圍__________個原子成鍵1個碳原子與周圍__________個原子成鍵3.單鍵、雙鍵和三鍵432成鍵類型碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵碳原子的飽和性___________________空間構型_______形_____形_____形碳原子與周圍4個原子形成_______結構形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一_____上形成三鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一_____上飽和不飽和不飽和四面體平面直線四面體平面直線烷烴分子的每個碳原子都與4個原子形成單鍵，分子中的碳鏈呈折線形。乙烯分子中有一個碳碳雙鍵和四個碳氫單鍵，相鄰鍵的鍵角接近120°，是平面形分子。乙炔分子中有一個碳碳三鍵和兩個碳氫單鍵，相鄰鍵的鍵角均為180°，是直線形分子。4.極性鍵和非極性鍵⑴極性鍵：①定義：不同元素的兩個原子成鍵時，由于元素原子的核內質子數不同，即核電荷數不同，核對外層電子吸引作用的強弱程度不同，共用電子將偏向吸引電子能力較強的一方所形成的共價鍵是極性共價鍵，簡稱為極性鍵。②常見的極性鍵：碳氫單鍵，碳氧單鍵，碳氧雙鍵，碳鹵單鍵4.極性鍵和非極性鍵⑵非極性鍵：①定義：同種元素的兩個原子成鍵時，它們吸引共用電子的能力相同，共用電子不偏向任何一方，參與成鍵的兩個原子都不顯電性，所形成的鍵是非極性共價鍵，簡稱非極性鍵。②常見的非極性鍵：碳碳單鍵，碳碳雙鍵，碳碳三鍵?！久麕熖嵝选竣欧菢O性鍵和極性鍵都屬于共價鍵；⑵鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及強弱程度可能會發(fā)生變化?！痉椒▽б抗矁r鍵極性的判斷和比較⑴根據成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性；⑵利用電負性數值判斷和比較鍵的極性。電負性數值相差越大，鍵的極性就越強。1.⑴同分異構現(xiàn)象:有機化合物_________相同而_____不同的現(xiàn)象。⑵同分異構體:分子組成_____而結構_____的有機化合物。分子組成結構相同不同2.同分異構體的常見類型(1)碳骨架異構。由于_______不同,產生的異構現(xiàn)象。如CH3CH2CH2CH3與

碳骨架(2)官能團異構。①位置異構由于官能團在碳鏈中_____不同而產生的同分異構現(xiàn)象,如CH3CH2CH==CH2與________________。②類型異構分子式相同,但具有_____________而產生的同分異構現(xiàn)象,如CH3CH2OH與___________。位置CH3—CH==CH—CH3不同的官能團CH3—O—CH3(3)立體異構①概念:原子或原子團的_________相同,_________情況不同。②順反異構:當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連接的其他兩個原子或原子團不同時,就會產生順反異構現(xiàn)象。如:和。連接順序空間排布順-2-丁烯__________反-2-丁烯【火眼金睛】

(1)相對分子質量相同的幾種化合物互為同分異構體。 (

)提示:×。相對分子質量相同分子式不一定相同。（2）和,和均互為同分異構體。 (

)提示:×。前者為同一種物質。(1)烷烴同分異構體的書寫——減碳法實例:下面以己烷(C6H14)為例說明(為了簡便易看,在所寫結構式中省去了H原子)。a.將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。

C—C—C—C—C—C3.同分異構體的判斷和書寫b.從母鏈的一端取下1個C原子,依次連接在母鏈中心對稱線一側的各個C原子上,即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少1個C原子的異構體骨架。

c.從母鏈上一端取下兩個C原子,使這兩個C原子相連(整連)或分開(散連),依次連接在母鏈所剩下的各個C原子上,得多個帶1個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個C原子的異構體骨架。

故己烷(C6H14)共有5種同分異構體。(2)烯烴同分異構體的書寫(限單烯烴范圍內)C5H10同分異構體的書寫a.先寫碳骨架異構:

、、b.再寫官能團位置異構:根據碳4價的原則,在碳骨架異構中找出可能加入雙鍵的位置(箭頭所指位置)。c.最后寫官能團類型異構:分子式為C5H10的環(huán)烷烴:(3)烴的含氧衍生物同分異構體的書寫書寫方法:一般按碳骨架異構→官能團位置異構→官能團類型異構的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。a.碳骨架異構:5個碳原子的碳鏈有3種連接方式:C—C—C—C—C

b.官能團位置異構:對于醇類,在碳鏈各碳原子上連接羥基,用“↓”表示連接的不同位置。

c.官能團類型異構:通式為CnH2n+2O的有機物在中學階段只能是醇或醚,對于醚類,位置異構是因氧元素的位置不同而導致的。分析知分子式為C5H12O的有機物共有8種醇和6種醚,總共14種同分異構體。

4.同分異構體數目的判斷方法(1)基元法記住常見烴基的異構體種數,可快速判斷含官能團有機化合物同分異構體的數目?！狢3H7有兩種,—C4H9有4種,—C5H11有8種,如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9—CHO等各有4種同分異構體。(2)換元法如:若C3H8的二氯代物有四種同分異構體,則其六氯代物的同分異構體也為四種(H和Cl相互替代)。(3)等效氫法等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法,其規(guī)律有:①分子中同一個碳原子上的氫原子等效;②與同一個碳原子相連的甲基上的氫原子等效。如新戊烷()分子中的12個氫原子是等效的;③同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。如

分子中,在苯環(huán)所在的平面內有兩條互相垂直的對稱軸,故有兩類等效氫;分子中的18個氫原子是等效的。等效氫原子的種類數等于一元取代物的種類數。(4)定一(或二)移一法對于二元取代物的同分異構體的判定,可固定一個取代基位置,再移動另一取代基,以確定同分異構體數目。如:分析C3H6Cl2的同分異構體,可先固定其中一個—Cl的位置,再移動另外一個—Cl的位置,從而得到其同分異構體為、、、。如C3H6ClF的同分異構體(先把氯原子固定在一個碳原子上,用*標記)?！舅伎肌び懻摗?1)分子式相同結構不同的有機物互為同分異構體,分子式相同,相對分子質量一定相同,相對分子質量相同的有機物一定是同分異構體嗎?提示:不一定。因為相對分子質量相同分子式不一定相同。例如:乙醇和甲酸相對分子質量都為46。(2)C4H8屬于烯烴的同分異構體有幾種?試寫出其結構簡式。提示:C4H8屬于烯烴的結構有3種,其結構簡式分別為(3)萘()的二氯代物有10種,六氯代物有幾種?提示:利用換元法可知,六氯萘可以看成是八氯萘上的兩個Cl原子被兩個H原子取代的產物,也有10種。

【歸納總結】同分異構體的書寫規(guī)律1.官能團與有機化合物性質之間的關系(1)關系一種官能團決定_____有機化合物的_____特性。(2)原因①一些官能團含有_____較強的鍵,容易發(fā)生相關的反應。②一些官能團含有_______碳原子,容易發(fā)生相關的反應。一類化學極性不飽和2.不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系(1)官能團與_________之間也存在相互影響。(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化學性質不同,主要是因為_____連接的原子團或基團不同;醛和酮化學性質不同,主要是因為_____所連的原子團或基團不同。(3)醛和酮的化學性質不同,因為醛羰基上連有_______,酮羰基上不連_______。相鄰基團羥基羰基氫原子氫原子【遷移·應用】1.(2018·全國卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是 (

)A.與環(huán)戊烯互為同分異構體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【解析】選C。環(huán)戊烯與螺[2.2]戊烷()的分子式均為C5H8,二者互為同分異構體,故A正確;二氯取代中可以取代同一個碳原子上的氫原子,也可以取代同側碳原子上或者兩側的碳原子上的氫原子……,因此其二氯代物超過兩種,B正確;螺[2.2]戊烷()中中心原子含有四個單鍵,故所有碳原子一定不處于同一平面,C不正確;螺[2.2]戊烷()的分子式為C5H8,若生成1molC5H12則至少需要2molH2,D正確。2.主鏈上有6個碳原子,有甲基、乙基兩個支鏈的烷烴有 (

)A.2種 B.3種 C.4種 D.5種【解析】選C。主鏈6個C,則乙基只能在第3個C上,甲基可以在中間所有的C上,該分子不對稱,甲基分別在中間四個碳原子上,共有4種。3.下列各組指定物質的同分異構體數目相等的是 (

)A.乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物B.丙烷的一氯代物和戊烷C.苯的二氯代物和苯的一硝基代物D.C3H5Br3和C5H11Br【解析】選A。乙烷的二氯代物有2種同分異構體,丙烷的一氯代物也有2種同分異構體,A項正確;丙烷的一氯代物有2種同分異構體,戊烷有3種同分異構體,B項錯誤;苯的二氯代物有3種同分異構體,苯的一硝基代物只有1種結構,C項錯誤;C3H5Br3有5種同分異構體,而C5H11Br有8種同分異構體,D項錯誤?！舅仞B(yǎng)提升】有機環(huán)狀化合物在新型材料、新型藥物等方面應用十分廣泛,除傳統(tǒng)的環(huán)烷烴、芳香烴之外,近年來科學家用合