2.3.1 常見的醛、酮 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 課件-魯科版選擇性必修3

第三節(jié)醛和酮

糖類和核酸第1課時(shí)常見的醛、酮

醛、酮的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)復(fù)習(xí)2.還原反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中

或

的反應(yīng)。1.還原反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中

或

的反應(yīng)。3.乙醇催化氧化的方程式：

。4.2—丙醇催化氧化的方程式：

。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag2CH3-CH-CH3+O22CH3-C-CH3+2H2OOHCu/AgO=增加氫原子

減少氧原子增加氧原子

減少氫原子聯(lián)想·質(zhì)疑

福爾馬林是35％~45％的甲醛水溶液，某些動(dòng)物標(biāo)本通常被保存在稀釋的福爾馬林中。

酮是一種重要的有機(jī)溶劑，它在化學(xué)實(shí)驗(yàn)和工業(yè)生產(chǎn)中都有著廣泛的應(yīng)用。例如，工業(yè)上常以丙酮為原料制造塑料和涂料。

葡萄糖是供給人體能量的物質(zhì)之一。高濃度的葡萄糖溶液（葡萄糖的質(zhì)量分?jǐn)?shù)在50％以上）配以相關(guān)的藥物輸入患者體內(nèi)可以治療腸道感染、靜脈炎等多種疾病。

甲醛和丙酮分別屬于哪類有機(jī)化合物？它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是怎樣的？葡萄糖是一種組成較簡(jiǎn)單的糖類物質(zhì)，它與甲醛和丙酮有什么聯(lián)系嗎？一、常見的醛、酮1．醛和酮的結(jié)構(gòu)羰基醛羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連官能團(tuán)：醛基-CHO酮羰基碳原子相連的兩個(gè)基團(tuán)均為烴基，烴基可以相同也可以不同官能團(tuán)：酮羰基甲醛乙醛OC丙酮2．醛和酮的命名醛、酮的命名和醇的命名相似。2-甲基丙醛2-戊酮1.選擇分子中連有醛基（或羰基）的碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈做主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醛（或酮）。2.對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)由接近醛基（或羰基）的一端開始。3.命名時(shí)，醛基碳為1號(hào)碳，不用注明位置；羰基的位次號(hào)寫在“某酮”的前面，其他取代基的名稱和位次號(hào)寫在母體名稱的前面。3．飽和一元醛和飽和一元酮通式：CnH2nO分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。1．丙醛(CH3CH2CHO)與丙酮(CH3COCH3)有何聯(lián)系？2．分子式為C2H4O和C3H6O的有機(jī)物一定是同系物嗎？思考：兩者互為同分異構(gòu)體。不一定，C2H4O是乙醛，分子式為C3H6O的有機(jī)物可能是丙醛，也可能是丙酮，還可能是環(huán)丙醇或烯丙醇。交流·研討下表列出了分子式為C5H10O的醛和酮的部分同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，請(qǐng)寫出屬于醛、酮的其他同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并舉例說(shuō)明這些異構(gòu)體異構(gòu)關(guān)系的類型。異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式異構(gòu)類型（每種各舉幾例即可）碳骨架異構(gòu)如：①和②官能團(tuán)類型異構(gòu)如：①和③官能團(tuán)位置異構(gòu)如：③和④CH3CHCH2CHO

|

CH3CH3CCHO

|

CH3

|

CH3

⑤⑥CH3CH—C—CH3

|

CH3

|

|

O⑦

②和⑤

②和⑥

①和⑤②和④⑤和⑦⑥和⑦⑤和③②和⑦①和④①和⑦②和③⑤和④⑥和③⑥和④

①和⑥

⑤和⑥④和⑦4．常見的醛和酮名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)氣味溶解性用途甲醛乙醛苯甲醛丙酮HCHO氣體有強(qiáng)烈刺激性氣味易溶于水制造酚醛樹脂、脲醛樹脂CH3CHO液體有刺激性氣味易溶于水——

液體苦杏仁味，工業(yè)上稱苦杏仁油微溶于水制造染料、香料的中間體

液體有特殊氣味與水以任意比互溶做有機(jī)溶劑、有機(jī)合成原料福爾馬林浸泡的動(dòng)物尸體身邊的化學(xué)視黃醛?人體內(nèi)缺乏維生素A會(huì)導(dǎo)致眼角膜硬化，表現(xiàn)為在光線昏暗環(huán)境下或夜晚視物不清，即夜盲癥。這是因?yàn)榫S生素A在人體內(nèi)很容易被氧化成視黃醛，而視黃醛的缺乏是引起視覺障礙的主要原因。常見的醛、酮舉例2-庚酮?蜜蜂傳遞警戒信息的激素含有的2-庚酮（

），是昆蟲之間進(jìn)行化學(xué)通信的高活性微量化學(xué)信息物質(zhì)之一。交流·研討與其他有機(jī)化合物相比，醛、酮的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這與它們官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。1.請(qǐng)分析醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，利用你所掌握的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間關(guān)系的知識(shí)，推測(cè)醛可能具有的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。分析結(jié)構(gòu)

預(yù)測(cè)性質(zhì)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑和條件反應(yīng)產(chǎn)物官能團(tuán)：是否含不飽和鍵：鍵的極性：基團(tuán)之間的相互影響：2.思考酮的化學(xué)性質(zhì)與醛的化學(xué)性質(zhì)有哪些相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)羰基上的C=O鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)。醛或酮與氫氰酸加成，反應(yīng)產(chǎn)物的分子比原來(lái)的醛分子或酮分子多了一個(gè)碳原子。這類加成反應(yīng)在有機(jī)合成中可以用于增長(zhǎng)碳鏈。

現(xiàn)代科學(xué)研究表明，甲醛對(duì)人體健康有很大危害。當(dāng)室內(nèi)空氣中甲醛含量為0.1mg·m-3時(shí)，就會(huì)有異味并引起人的不適感；食用含有甲醛的食品，也會(huì)使人中毒。

甲醛為什么有毒？它在人體內(nèi)發(fā)生了什么變化？

醛、酮能與氨的衍生物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的產(chǎn)物還會(huì)發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)。從總的結(jié)果來(lái)看，這類反應(yīng)相當(dāng)于在醛、酮和氨的衍生物的分子之間脫掉了水分子。甲醛參與的相關(guān)反應(yīng)可表示為：身邊的化學(xué)甲醛為什么有毒

人體中重要的生物大分子如核酸、蛋白質(zhì)均含有氨基（-NH2），當(dāng)甲醛進(jìn)入人體后，其分子中的羰基會(huì)與這些氨基發(fā)生類似醛與氨的衍生物的反應(yīng)，使得核酸或蛋白質(zhì)大分子的結(jié)構(gòu)發(fā)生改變；輕者導(dǎo)致人體出現(xiàn)病變，重者可造成一些重要基因突變而導(dǎo)致癌癥發(fā)生?；顒?dòng)探究

通過(guò)化學(xué)必修課程的學(xué)習(xí)，你已經(jīng)知道葡萄糖能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色的氧化亞銅（Cu2O）沉淀，這其實(shí)就是葡萄糖分子中醛基發(fā)生的氧化反應(yīng)。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證醛基的還原性。醛的氧化反應(yīng)

乙醛，0.5%酸性KMnO4溶液，銀氨溶液，10%NaOH溶液，2%CuSO4溶液；

試管，燒杯，膠頭滴管，酒精燈，三腳架，石棉網(wǎng)，試管夾等。銀氨溶液的配制和使用

在一支潔凈的試管中，加入1mL2%AgNO3溶液，邊振蕩邊滴加2%氨水，直至最初產(chǎn)生的沉淀恰好消失，便得到銀氨溶液，其主要成分的化學(xué)式為[Ag(NH3)2]OH。銀氨溶液與醛的反應(yīng)需要在60~70℃的水浴中進(jìn)行。實(shí)驗(yàn)用品實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象化學(xué)方程式1.乙醛與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)取適量乙醛溶液與試管，加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。酸性高錳酸鉀溶液褪色2.乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)取適量乙醛溶液與干凈潔凈的試管，加入配置好的銀氨溶液，水浴加熱潔凈的試管內(nèi)壁形成光亮的銀鏡CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O3.乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)向10%的氫氧化鈉溶液中加入5—6滴2%硫酸銅溶液，然后再加入乙醛溶液，用酒精等加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有磚紅色沉淀生成CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)及實(shí)施你所得到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和其他同學(xué)的相同嗎？如不同，請(qǐng)分析原因。思考：(1)銀鏡反應(yīng)的注意事項(xiàng)①試管必須潔凈。②銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不能久置；且氨水不能過(guò)量，否則，都容易產(chǎn)生易爆炸物質(zhì)。③用水浴加熱，不能直接加熱，加熱時(shí)不能振蕩或搖動(dòng)試管。④生成銀鏡的試管用稀硝酸溶解洗凈。(2)與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的注意事項(xiàng)①氫氧化銅懸濁液要現(xiàn)用現(xiàn)配。②NaOH必須過(guò)量。③直接加熱至沸騰。2.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)（1）氧化反應(yīng)醛和酮具有還原性，可被KMnO4(H＋)溶液、溴水等較強(qiáng)的氧化劑氧化。KMnO4(H＋)溶液加入乙醛溶液醛的還原性較強(qiáng)比酮容易發(fā)生氧化反應(yīng)，可被KMnO4(H＋)溶液、溴水等較強(qiáng)的氧化劑氧化，也可被較弱的氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化，而酮一般需很強(qiáng)的氧化劑才能被氧化。

CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O△△銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液常用于鑒別有機(jī)化合物分子中是否含有醛基。（2）還原反應(yīng)醛、酮中都含羰基，都能發(fā)生還原反應(yīng)，還原產(chǎn)物一般是醇，化學(xué)反應(yīng)的通式分別為歸納總結(jié)類別醛酮區(qū)別官能團(tuán)

官能團(tuán)位置簡(jiǎn)寫形式

性質(zhì)聯(lián)系通式同分異構(gòu)現(xiàn)象性質(zhì)醛、酮的區(qū)別與聯(lián)系歸納總結(jié)類別醛酮區(qū)別官能團(tuán)

官能團(tuán)位置碳鏈末端碳鏈中間簡(jiǎn)寫形式

性質(zhì)能被弱氧化劑氧化，發(fā)生銀鏡反應(yīng)等不能被弱氧化劑氧化聯(lián)系通式飽和一元醛：CnH2nO飽和一元酮：CnH2n