中職有機(jī)化學(xué)課件-第22講 有機(jī)化合物的分類、組成與結(jié)構(gòu)

第四單元有機(jī)化學(xué)第22講有機(jī)化合物的分類、組成與結(jié)構(gòu)考綱定位選項(xiàng)示例1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷并書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。2.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。3.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。4.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。5．能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。1.根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是：CH3CH(NH2)CH2COOH3—氨基丁酸。(2013年上海高考T12—D)2.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(2012年福建高考T7－D)3.蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體。(2011年福建高考T8－C)4.乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。(2011年山東高考T11－A)一、有機(jī)化合物的分類1．有機(jī)物按碳的骨架分類脂環(huán)芳香2．有機(jī)物按官能團(tuán)分類項(xiàng)目類別官能團(tuán)代表物名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物鹵代烴—X鹵原子一氯甲烷CH3Cl醇_________羥基乙醇C2H5OH酚_________羥基苯酚－OH－OH

－CHO－COOH（續(xù)表）3.有機(jī)物種類繁多的原因

有機(jī)物種類繁多是因?yàn)樘荚拥腳_____特點(diǎn)、碳原子之間的______方式和__________現(xiàn)象。

二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1．碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與其在有機(jī)物中的成鍵特點(diǎn)(1)碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

碳元素位于周期表中第____周期第____族，碳原子最外層有____個(gè)電子。

(2)碳原子的成鍵特點(diǎn)。 ①碳原子價(jià)鍵為四個(gè)； ②碳原子之間的成鍵方式：碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵。成鍵連接同分異構(gòu)二ⅣA42．同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象的理解。①“同分”——相同的分子式；②“異構(gòu)”——結(jié)構(gòu)不同：分子中原子的排列或結(jié)合方式不同。(2)同分異構(gòu)體的種類。①______異構(gòu)；②______異構(gòu)；③________異構(gòu)(類別異構(gòu))；④順?lè)串悩?gòu)。碳鏈位置官能團(tuán)(3)常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)：（續(xù)表）三、有機(jī)物的命名用系統(tǒng)命名法命名兩類有機(jī)物：項(xiàng)目無(wú)官能團(tuán)有官能團(tuán)類別烷烴烯、炔、鹵代烴、烴的含氧衍生物主鏈條件碳鏈______，同碳原子數(shù)支鏈______含官能團(tuán)的______碳鏈編號(hào)原則(小)取代基最近官能團(tuán)最____，兼顧取代基盡量近名稱寫法支鏈位-支鏈名母鏈名(支鏈同，要合并；支鏈異，簡(jiǎn)在前)支鏈位-支鏈名-官能團(tuán)位-母鏈名符號(hào)使用數(shù)字與數(shù)字間用“，”，數(shù)字與中文間用“-”，文字間不用任何符號(hào)最長(zhǎng)最多最長(zhǎng)近四、研究有機(jī)物的一般步驟1．分離、提純用重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法將有機(jī)物分離、提純。2．確定實(shí)驗(yàn)式對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析(如燃燒法)，確定實(shí)驗(yàn)式。3．確定分子式用________測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，確定分子式。4．確定結(jié)構(gòu)式

用______________________________確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類氫原子的數(shù)目，確定分子結(jié)構(gòu)式。質(zhì)譜法紅外光譜、核磁共振氫譜考點(diǎn)1有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)1．碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系鍵型－C≡C－碳原子的雜化方式sp3sp2spsp2空間形狀正四面體平面四邊形直線形平面正六邊形鍵角109.5°120°180°120°實(shí)例甲烷乙烯乙炔苯原子的空間位置關(guān)系5個(gè)原子中有且僅有3個(gè)原子共面6個(gè)原子共面4個(gè)原子共直線12個(gè)原子共面2.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與鍵線式：物質(zhì)名稱(分子式)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式正戊烷(C5H12)CH3CH2CH2CH2CH3丙烯(C3H6)CH3CH==CH2乙醇(C2H6O)CH3CH2OH丙烯醛(C3H4O2)CH2==CHCHO丙烯酸(C3H4O2)CH2==CHCOOH乙酸乙酯C4H8O2)CH3COOC2H5乙苯···

思路指導(dǎo)：乙烯、苯環(huán)屬于平面結(jié)構(gòu)，乙炔是直線型分子，如果一個(gè)分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或苯環(huán)，要考慮這些平面或直線型結(jié)構(gòu)能否通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，轉(zhuǎn)到同一個(gè)平面上。

解析：若碳原子以四個(gè)單鍵結(jié)合其他原子，即形成四面體結(jié)構(gòu)，則所有原子肯定不能共平面，如—CH3

中所有原子不可能在同一平面上。答案：D分

【例2】(雙選)有關(guān)子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是()。

A．除苯環(huán)以外的其余碳原子有可能都在一條直線上

B．除苯環(huán)以外的其余碳原子不可能都在一條直線上

C．12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上

D．12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上

解析：將題中所給的分子結(jié)構(gòu)根據(jù)鍵型分解成常見(jiàn)甲烷的正四面體型、乙烯和苯的平面型和乙炔的直線型結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上，但除苯環(huán)以外的其余碳原子不可能都在一條直線上。

答案：BD考點(diǎn)2同分異構(gòu)體的書寫與判斷1．同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物因具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(3)同分異構(gòu)體的常見(jiàn)類型：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。2．同分異構(gòu)體的書寫(1)書寫原則：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由鄰到間再到對(duì)。

(2)書寫順序：按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。

(3)苯環(huán)上有三個(gè)不同取代基時(shí)，可先定兩個(gè)取代基的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。3．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法。例如：丁基有4種結(jié)構(gòu)，丁醇、戊醛也都有4種結(jié)構(gòu)。(2)替元法。例如：C6H4Cl2有3種結(jié)構(gòu)，C6H2Cl4也有3種結(jié)構(gòu)(將H替代Cl)。(3)對(duì)稱法(又稱等效氫法)，判斷方法如下：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的?！纠?】(2012年湖北聯(lián)考)化學(xué)式為C4H10O的物質(zhì)中，能與Na反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有()。A．2種B．3種C．4種D．5種

思路指導(dǎo)：分析題目關(guān)鍵信息——確定物質(zhì)類別——位置異構(gòu)——碳鏈異構(gòu)。為了避免重復(fù)，可用系統(tǒng)命名法進(jìn)行檢驗(yàn)。

解析：化學(xué)式為C4H10O的物質(zhì)中，能與Na反應(yīng)說(shuō)明該物質(zhì)為醇。由于丁基的結(jié)構(gòu)有4種，故分子式為C4H10O的醇的結(jié)構(gòu)也有4種：HOCH2CH2CH2CH3、答案：C【例4】下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()。

A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基-1-丁醇

B．鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯

C．2-甲基丁烷和戊烷

D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

解析：同分異構(gòu)體具有相同的分子式，且結(jié)構(gòu)不同。D中甲基丙烯酸的分子式為C4H6O2，甲酸丙酯的分子式為C4H8O2，分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體。

答案：D···考點(diǎn)3常見(jiàn)有機(jī)物的命名1．烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法：(2)系統(tǒng)命名法。

命名原則：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前；注位置，短線連；不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算。

常用語(yǔ)：常用甲、乙、丙、丁……等表示主鏈母體名稱；用二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目；用2、3、4……表示取代基的位置。的系統(tǒng)名稱為2,2,4-三甲

例如：基戊烷。2．烯烴和炔烴的命名命名原則：

(1)選主鏈、稱某烯(炔)：選取含雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱稱某烯或某炔。若結(jié)構(gòu)中有多個(gè)雙鍵或三鍵，選取的最長(zhǎng)碳鏈一定要盡可能多的包含這些雙鍵或三鍵。

(2)近雙(三)鍵、編號(hào)位：從離雙鍵或三鍵近的一端起給主鏈編號(hào)定位。

(3)標(biāo)雙(三)鍵、合并算：在名稱中要標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置，且多個(gè)雙鍵或三鍵要合并算，如用某二烯或某三炔等表示。

(4)取代基、同烷烴：命名時(shí)取代基的規(guī)則和烷烴一樣，不同基、簡(jiǎn)到繁，相同基、合并算。的系統(tǒng)命名為4-甲基-2-

例如：乙基-1-戊烯。3．簡(jiǎn)單芳香烴的命名(1)習(xí)慣命名法。

常用以下幾種名稱來(lái)命名簡(jiǎn)單芳香烴：烷(基)苯，如甲苯、乙苯；苯(基)烯(炔)，如苯乙烯、苯乙炔；用鄰、間、對(duì)來(lái)表示苯環(huán)上兩個(gè)取代基的位置關(guān)系，同樣遵循取代基“不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算”的規(guī)則，如鄰二甲苯、對(duì)甲乙苯。(2)系統(tǒng)命名法。

先給苯環(huán)用數(shù)字1～6編號(hào)，起始位置為最復(fù)雜的烴基，可順時(shí)針，也可逆時(shí)針，但必須使取代基編號(hào)之和最小，命名時(shí)依次寫出各取代基的位置編號(hào)，有時(shí)1號(hào)位的取代基的位置不用標(biāo)出，如3-甲基乙苯，1,2,4-三甲苯。4．烴的衍生物的命名

命名原則：選取含該官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，然后從離官能團(tuán)近的一端開始編號(hào)定位，若該官能團(tuán)本身含碳原子，如—CHO、—COOH，應(yīng)從官能團(tuán)的碳原子起開始編號(hào)，命名時(shí)要同時(shí)注明取代基和官能團(tuán)的位置，若是醛、羧酸類衍生物則不必注明醛基或羧基的位置，如2-甲基丁酸、丙烯醛等。

【例5】(2013年上海高考)根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是(

)。

A．3-甲基-1,3-丁二烯

B．2-羥基丁烷

C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

2-乙基戊烷

D．CH3CH(NH2)CH2COOH

3-氨基丁酸思路指導(dǎo)：有機(jī)物命名時(shí)要滿足主鏈最長(zhǎng)(含官能團(tuán))，取代基最多，編號(hào)和最小。解析：A項(xiàng)不滿足編號(hào)和最小原則，正確的命名應(yīng)為2-甲基-1,3-丁二烯；B項(xiàng)選主鏈錯(cuò)誤，正確的命名應(yīng)為2-丁醇；C項(xiàng)不滿足主鏈最長(zhǎng)原則，正確的命名應(yīng)為3-甲基己烷。答案：D【例6】某烯烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷，則該烯烴的名稱是()。A．2,2-二甲基-3-丁烯C．2,2-二甲基-1-丁烯B．2,2-二甲基-2-丁烯D．3,3-二甲基-1-丁烯

解析：烯烴與氫氣加成之后，碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，在2,2-二甲基丁烷的碳鏈上添上雙鍵，對(duì)應(yīng)的烯烴為CH2==CHC(CH3)3，根據(jù)命名規(guī)則進(jìn)行命名應(yīng)為3，3-二甲基-1-丁烯，所以正確答案為D。

答案：D規(guī)律方法研究有機(jī)化合物的一般步驟及方法

1．分離、提純

提純有機(jī)物的方法有很多，常利用目標(biāo)物質(zhì)與雜質(zhì)之間的沸點(diǎn)、溶解性的差異，選擇蒸餾、分液、萃取等方法進(jìn)行分離提純，如乙醇和乙二醇，由于沸點(diǎn)相差較大，可用蒸餾法進(jìn)行分離。而如果有機(jī)物間的沸點(diǎn)、溶解性差異不大，則可選擇合適的化學(xué)試劑，改變其中某種(些)物質(zhì)的性質(zhì)，使目標(biāo)物質(zhì)與雜質(zhì)間的沸點(diǎn)、溶解性產(chǎn)生較大的差別，再進(jìn)行分離。除此以外，還有用重結(jié)晶、過(guò)濾、蒸發(fā)、色譜法等方法進(jìn)行分離提純。2．確定實(shí)驗(yàn)式、分子式(1)確定有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式、分子式的常用方法：(2)根據(jù)特殊條件確定有機(jī)物分子式：①含氫量最高的烴為甲烷；②通常情況下，烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛；③對(duì)于烴類混合物，平均每個(gè)分子中所含碳原子數(shù)小于2，則該烴類混合物中一定含有甲烷；④同溫同壓(溫度高于100℃)下，烴燃燒前后，氣體體積不變，則烴分子中氫原子數(shù)為4；⑤通常情況下，若為氣態(tài)烴，則烴分子中碳原子數(shù)≤4。3．確定有機(jī)物中的官能團(tuán)，確定結(jié)構(gòu)式(1)官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法。(2)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法。①紅外光譜圖：獲得分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜圖：可推知有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子及其數(shù)目比。官能團(tuán)試劑判斷依據(jù)—OH(酚)濃溴水或氯化鐵溶液產(chǎn)生白色沉淀或溶液呈紫色—CHO新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液產(chǎn)生紅色沉淀或形成銀鏡—COOH碳酸鈉溶液或新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生氣體或藍(lán)色溶液（續(xù)表）

【例7】為測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)。

(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是________________________。

(2)質(zhì)譜儀測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)的分子式是________。(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。

(4)確定結(jié)構(gòu)式：核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號(hào))，根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目比。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有兩種氫原子如圖4-22-1(Ⅰ)所示。經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖圖4-22-1(Ⅱ)所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(Ⅰ)(Ⅱ)圖4-22-1答案：(1)n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1(2)C2H6O

(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3(4)CH3CH2OH【例8】已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖圖4-22-2所示，下列說(shuō)法中不正確的是(

)。圖4-22-2未知物A的紅外光譜未知物A的核磁共振氫譜···A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)C．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子

D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3

解析：由紅外光譜圖可知，化合物A至少有C—H、O—H、C—O三種化學(xué)鍵，A正確；由核磁共振氫譜只能知道氫原子的種類和比例，不能確定氫原子的具體數(shù)目，B正確；且由核磁共振氫譜可知，未知物A中應(yīng)含有三種類型的氫原子，C正確；CH3—O—CH3

僅有一種類型的氫原子，D錯(cuò)誤。答案：D解答有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的題目時(shí)，抓住以下兩個(gè)要點(diǎn)：

(1)要重視圖譜提供的信息，能從圖上獲得相對(duì)分子質(zhì)量、化學(xué)鍵及官能團(tuán)、氫原子種數(shù)和數(shù)目比等重要信息，在中學(xué)階段能達(dá)到從圖中獲取信息就可以；(2)借助圖譜提供的信息，結(jié)合題目的條件，推導(dǎo)分子式、結(jié)構(gòu)式等。題組一有機(jī)化合物的分類1．(雙選)下列物質(zhì)屬于醇類的是()。

解析：B、D的—OH直接連接在苯環(huán)上，屬于酚類物質(zhì)，A屬于脂肪醇，C屬于芳香醇。

答案：AC2．分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，完成填空。①CH3CH2CH2CH2CH3；②C2H5OH；請(qǐng)你對(duì)以上有機(jī)化合物進(jìn)行分類：(1)烷烴：________；(2)烯烴：________；(3)芳香烴：________；(4)鹵代烴：________；(5)醇：________；(7)醛：________；(6)酚：________。(8)羧酸：________；

(9)酯：________。

解析：從有機(jī)化合物的分類方法和官能團(tuán)的特征、性質(zhì)進(jìn)行判斷和識(shí)別。

答案：(1)①③

(2)④

(3)⑤⑧⑨

(4)?

(5)②⑥(6)?

(7)⑦?(8)⑩

(9)??題組二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

3．(2013年全國(guó)高考大綱版)某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))(

)。

A．4種B．5種C．6種D．7種解析：根據(jù)題意，可先解得分子式。設(shè)分子式為CnH2nOx，O至少為一個(gè)，剩下的為碳和氫，58－16＝42，碳最多只能為3個(gè)，即為C3H6O，一個(gè)不飽和度；若有兩個(gè)O，那么58－32＝26，只能為C2H2O2，不合理，由此可得C3H6O，可以為醛一種，酮一種，烯醇一種，三元碳環(huán)一種，四元雜環(huán)一種。答案：B

4．(2012年黑龍江哈爾濱模擬)霉酚酸(Mycophenolicacid)是一種生物活性化合物。下列有關(guān)霉酚酸的說(shuō)法不正確的是(

)。A．分子式為C17H20O6B．該物質(zhì)能發(fā)生加成、取代、加聚等反應(yīng)C．該物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．一定條件下，1mol霉酚酸最多可與2molNaOH反應(yīng)···

解析：這是一個(gè)用鍵線式表示的分子，經(jīng)分析可知其分子式為C17H20O6；該分子中含有多個(gè)官能團(tuán)，如羥基、醚鍵、羧基、碳碳雙鍵和酯基等，因此能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和加聚反應(yīng)；由于含酚羥基，因此能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；該分子中含有一個(gè)酯基，1mol能消耗1molNaOH，含有一個(gè)酚羥基，1mol能消耗1molNaOH，也含有一個(gè)羧基，1mol能消耗1molNaOH，因此，1mol霉酚