化學(xué)：第二節(jié)《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定》(3)(魯科版選修5)省公開課一等獎(jiǎng)全國示范課微課金獎(jiǎng)

第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定高二化學(xué)組第1頁教學(xué)目標(biāo)：

1.掌握確定有機(jī)物元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量、試驗(yàn)式方法。

2.了解不飽和度概念，了解不飽和度在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中作用。

3.掌握常見官能團(tuán)確實(shí)定方法。

4.能經(jīng)過計(jì)算和試驗(yàn)分析確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式。

學(xué)習(xí)重點(diǎn)、難點(diǎn)：

掌握確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式步驟和方法第2頁一、有機(jī)化合物分子式確實(shí)定1.測定有機(jī)化合物元素組成第3頁

2、求出有機(jī)化合物試驗(yàn)式

由各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，除以各自相對(duì)原子質(zhì)量，所得數(shù)值相比可求出各元素原子個(gè)數(shù)比，即得最簡式，又叫試驗(yàn)式。

試驗(yàn)式(最簡式)和分子式區(qū)分與聯(lián)絡(luò)

(1)最簡式是表示化合物分子所含各元素原子數(shù)目最簡單整數(shù)比式子。不能確切表明分子中原子個(gè)數(shù)。

（2）分子式＝(最簡式)n，n值求法需借助有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量，由相對(duì)分子質(zhì)量除以最簡式式量，即求出n值，也就求出了分子式。

第4頁3.測定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量方法

（1）依據(jù)氣體密度（標(biāo)準(zhǔn)情況）：Mr=22.4×d

（2）依據(jù)氣體相對(duì)密度（D）：Mr=DA×MA

（3）依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程：PV=nRTMr=mRT/(PV)

（4）氣體平均相對(duì)分子質(zhì)量：=m總/n總

（5）Mr=

（6）質(zhì)譜法

依據(jù)有機(jī)化合物質(zhì)譜圖，可看出有機(jī)化合物分子失去一個(gè)電子成為帶正電荷離子質(zhì)量大小，其中最大離子質(zhì)量就是有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量。第5頁總結(jié)：分子式確實(shí)定路徑可用

下列圖表示

第6頁二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式確實(shí)定測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是判定有機(jī)物不飽和度及其經(jīng)典化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定有機(jī)物所含官能團(tuán)及其所處位置。第7頁流程示意圖

：第8頁1、不飽和度計(jì)算

（1）概念：烷烴分子通式為CnH2n+2，分子中每降低2個(gè)碳?xì)滏I，同時(shí)必定會(huì)增加一個(gè)碳碳鍵，該碳碳鍵可能是重鍵（雙鍵或叁鍵），也可能連接成環(huán)狀，這些都稱為增加了一個(gè)不飽和度，又叫缺氫指數(shù)，用字母表示。第9頁（2）計(jì)算公式：

第10頁（3）利用不飽和度確定有機(jī)分子官能團(tuán)能夠提供分子中是否有不飽和鍵或環(huán)等結(jié)構(gòu)信息第11頁2、確定有機(jī)物官能團(tuán)

1.定性試驗(yàn)

第12頁第13頁

2.定量試驗(yàn)

依據(jù)乙醇分子式和各元素化合價(jià)，乙醇分子可能有兩種結(jié)構(gòu)：

設(shè)計(jì)試驗(yàn)證實(shí)乙醇分子到底是哪種結(jié)構(gòu)？第14頁典題解析例1、某有機(jī)物樣品3.26g，燃燒后得到4.74gCO2和1.92gH2O，試驗(yàn)測得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，求該有機(jī)物分子式。

第15頁解一：先求樣品中各組成元素質(zhì)量，由樣品與組成元素物質(zhì)量之比求分子式。

由上述計(jì)算知：m(C)＝1.29g，

m(H)＝0.213g

m(O)＝3.26g－1.29g－0.213g＝1.75g

n(樣品)∶n(C)∶n(H)∶n(O)

＝1∶2∶4∶2

該有機(jī)物分子式為C2H4O2。

第16頁解二：依據(jù)燃燒反應(yīng)方程式計(jì)算

CxHyOz＋→xCO2＋ H2O

60

44x

×18＝9y

3.26g

4.74g

1.92g

60∶44x＝3.26g∶4.74g

x＝2

60∶9y＝3.26g∶1.92g

y＝4

z＝(60－12×2－1×4)÷16＝2

分子式為C2H4O2第17頁

例2.由一個(gè)氣態(tài)烷烴與一個(gè)氣態(tài)烯烴組成混合氣，對(duì)氦氣相對(duì)密度是6，將1體積此混合氣與4體積氧氣混合，裝入密閉容器中，用電火花點(diǎn)燃，使之充分燃燒。若反應(yīng)前后均保持120℃，測得容器內(nèi)壓強(qiáng)比反應(yīng)前增加了4%。求混合氣體中烷烴與烯烴分子式及各自體積分?jǐn)?shù)。第18頁

解析：（混）=6×4=24，Mr<24烴只有CH4，設(shè)烯烴分子式為CnH2n，體積為x。

CnH2n＋1.5nO2——nCO2＋nH2O（g）V

11.5nnn0.5n－1

x5×4%

（0.5n－1）x=5×4%

14nx＋16（1-x）=24

解得：n=4x=0.2

（CH4）=80%（C4H8）=20%第19頁同學(xué)們

再見第20頁斗圖表情包/斗圖表情包企業(yè)，更談不上發(fā)展！有錢家好當(dāng)，沒錢家真難當(dāng)?！闭f完就急急忙地走了。馬啟明邊走邊苦苦地想，怎么一下子企業(yè)周轉(zhuǎn)資金就這么困難了？回到生產(chǎn)科以后，一臉狐疑地問吳明：“吳科長，邱科長說現(xiàn)在廠里資金十分擔(dān)心，是真還是假?”“蒸，不是煮?！眳敲骺嘈χf道，“大家都要體諒廠里。最近廠里資金確實(shí)比較困難，在外面欠啤酒款有四千多萬，造成資金周轉(zhuǎn)不靈。廠里現(xiàn)在真沒有錢，我上一次出差費(fèi)用到現(xiàn)在還沒有報(bào)呢?，F(xiàn)在啤酒極難銷，你說外面欠四千多萬，廠子里哪能拖得起？”“確實(shí)拖不起！這些賴帳銷售商太可惡了！”馬啟明也跟著討伐啤酒銷售商。緘默了片刻，吳明憤慨地說了句：“真是，廠里固定資產(chǎn)才多少？這么東欠西欠，一個(gè)蘿卜八頭切，資金怎么會(huì)不短缺！”馬啟明一聽吳明上一次出差費(fèi)用還沒有報(bào)，一時(shí)也語塞?？磥?，花開啤酒廠生存確實(shí)面臨重大地威脅。馬啟明心中又似乎總有個(gè)疑團(tuán)，于是說道：“說沒錢就沒錢，這么大一個(gè)廠，連三千多元設(shè)備備件都買不起，說出去誰會(huì)相信?！薄拔蚁嘈?。”吳明突然俏皮地笑道，他頭頂上也異常光亮，馬啟明也跟著自嘲地笑起來。提到吳明總讓人想到一些話外題，忍不住要說出來。吳明是一個(gè)很幽默人，他滿身都長滿了故事，相關(guān)他一些經(jīng)典笑談，為死寂生活增添了不少歡聲笑語，馬啟明順口就能說出幾個(gè)經(jīng)典段子。其一：名字帶來煩惱一次吳明患嚴(yán)重感冒，嗓子發(fā)炎，頭頂光芒也暗淡不少，他去看醫(yī)生?！靶彰?？”醫(yī)生問他。“吳明。”吳明用沙啞嗓音低聲答道?！靶彰鞘裁矗俊贬t(yī)生用奇怪目光又看了他一下，大聲地問道?！皡敲??！眳敲鬟@次盡可能把聲音放大一些，但惜字如金。“無名，看病還瞞名？你既然沒有姓名，那叫我咋寫？”醫(yī)生生氣地把筆扔到桌子上。其二：一塊無毛“馬啟明，一塊無毛叫你到他辦公室去一下?！鼻靥煅藕暗??！罢l呀？你說是誰？”“絕頂聰明人?！本渥雍喍?，像是格言。“你到底說是誰呀？”“哦，就是吳科長，吳明叫你到他辦公室去一下。”“剛才車間停電了，我去看一下馬上就去?！薄罢Γ恳稽c(diǎn)兒都沒有電嗎？”秦天雅認(rèn)為，電沒有個(gè)多，還沒有個(gè)少嗎？“?。。俊瘪R啟明戲謔說道：“原來我們在上游，用是新鮮電，現(xiàn)在連不新鮮電都沒有了?！逼淙好箽夂秃蒙綆讉€(gè)老