第一課時(shí)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展

選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第1

章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴1本章教材內(nèi)容框架有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴有機(jī)化學(xué)的發(fā)展有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名碳原子的成鍵方式有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系烷烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)烴的概述2

第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)第一課時(shí)：有機(jī)化學(xué)的發(fā)展3隱形眼鏡人造心臟聯(lián)想·質(zhì)疑現(xiàn)在，人們不僅能認(rèn)識(shí)和合成自然界里存在的有機(jī)化合物，還能合成大量自然界里不存在的有機(jī)化合物。有機(jī)化合物的提取與合成極大地促進(jìn)了化學(xué)科學(xué)的發(fā)展；有機(jī)新材料、新藥物的不斷涌現(xiàn)，有力地提高了人類(lèi)的文明程度?？梢哉f(shuō)，有機(jī)化學(xué)已經(jīng)成為化學(xué)科學(xué)最重要的分支之一。那么，你知道有機(jī)化學(xué)是怎樣建立和發(fā)展起來(lái)的嗎？有機(jī)化學(xué)發(fā)展的前景如何？有機(jī)化合物的種類(lèi)繁多、數(shù)量巨大，為了研究有機(jī)化合物，應(yīng)怎樣對(duì)它們進(jìn)行分類(lèi)和命名呢？4一.有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1.定義有機(jī)化合物指碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸(HCN)及其鹽、硫氰酸(HSCN)、氰酸(HCNO)及其鹽、金屬碳化物等除外。有機(jī)化學(xué)指研究有機(jī)化合物的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用，以及有關(guān)理論和方法學(xué)等。2.有機(jī)化合物的特點(diǎn)(1).分子組成復(fù)雜例：維生素B12C63H90N14O14PCo183個(gè)原子5例：有35種異構(gòu)體，每一種異構(gòu)體代表一種物質(zhì)。例：同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在，使得有機(jī)化合物更加復(fù)雜，因此，有機(jī)物要用結(jié)構(gòu)式表示，而不能用分子式表示。(2).容易燃燒例：乙醚、汽油、甲烷（沼氣）等。但CCl4不燃燒，而是滅火劑（撲滅電源內(nèi)或電源附近的火）。6(3).熔點(diǎn)低有機(jī)化合物熔點(diǎn)比較低，而無(wú)機(jī)化合物熔點(diǎn)較高。例：原因：NaCl化學(xué)鍵是離子鍵，而CH3CH2Cl是共價(jià)鍵。(4).難溶于水易溶有機(jī)溶劑根據(jù)相似相溶原理，水是極性分子，而有機(jī)物大多是非極性分子或極性較弱的分子。7(5).反應(yīng)速度慢例：快RCl要和Ag+反應(yīng)，首先要打開(kāi)R-Cl鍵，使氯轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子型，才能與Ag+反應(yīng)。(6).副反應(yīng)多有機(jī)分子組成復(fù)雜，反應(yīng)時(shí)有機(jī)分子的各個(gè)部分都會(huì)受到影響，即反應(yīng)時(shí)并不限定在分子某一部位。因此一般有主產(chǎn)物、副產(chǎn)物。主產(chǎn)物產(chǎn)率達(dá)到70-80%就是比較滿意的反應(yīng)。8二、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展無(wú)意識(shí)、經(jīng)驗(yàn)性利用有機(jī)化合物大量提取有機(jī)化合物提出有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物概念首次合成有機(jī)化合物系統(tǒng)研究有機(jī)化學(xué)17~19世紀(jì)19世紀(jì)初瑞典化學(xué)家貝采里烏斯提出“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”1828年：德國(guó)化學(xué)家維勒（F.Wohler）合成了尿素1830年：德國(guó)化學(xué)家李比希創(chuàng)立有機(jī)化合物的定量分析方法91848年：德國(guó)化學(xué)家葛霉林（L.Gmelin）對(duì)有機(jī)化學(xué)提出了新的定義，即現(xiàn)在所用的定義：碳化合物化學(xué)就是有機(jī)化學(xué)。1865年：德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒（A.Kekule）提出絕大多數(shù)有機(jī)化合物中碳為四價(jià)，在此基礎(chǔ)上發(fā)展了有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)。1874年：荷蘭化學(xué)家范特霍夫（J.H.van'tHoff）和法國(guó)化學(xué)家勒貝爾（J.A.LeBel）提出飽和碳原子的四個(gè)價(jià)指向以碳為中心的四面體的四個(gè)頂點(diǎn)，開(kāi)創(chuàng)了有機(jī)化合物的立體化學(xué)。10奎寧11《亮劍》電視劇有這么一段情節(jié)：在反日軍掃蕩突圍戰(zhàn)役中，李云龍突然得病--打擺子，最后和尚（李云龍的警衛(wèi)員）背著他在趙剛的救援下突出重圍。當(dāng)時(shí)確實(shí)不知道“打擺子”是什么病。近日在1995年6月由朱靜先生編譯的《洋教士看中國(guó)朝廷》中看到了這么一則故事，將康熙--打擺子--金雞納霜聯(lián)系在一起，就是康熙得了打擺子病，用金雞納霜治好了。說(shuō)明康熙朝時(shí)金雞納霜已引進(jìn)我國(guó)，并且用于醫(yī)療--治療打擺子，就是瘧疾。1220世紀(jì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展理論測(cè)定方法合成設(shè)計(jì)方法有機(jī)結(jié)構(gòu)理論有機(jī)反應(yīng)機(jī)理逆推法合成設(shè)計(jì)思想創(chuàng)造大量新的有機(jī)反應(yīng)提高了新化合物的誕生速度紅外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜等有機(jī)分析更加高效、準(zhǔn)確131965年9月，我國(guó)人工合成牛胰島素成功。這是世界上第一個(gè)合成的結(jié)晶蛋白質(zhì)，具有生物活性（與天然胰島素相同）。14從1968年起，我國(guó)科學(xué)工作者開(kāi)始人工合成酵母丙氨酸轉(zhuǎn)移核糖核酸的研究。1981年11月20日完成了最后的合成

。B12的合成：1976年人們通過(guò)90多步反應(yīng)，經(jīng)過(guò)11年，世界上著名化學(xué)家100多名參與，合成成功。15合成天然產(chǎn)物設(shè)計(jì)和合成需要的物質(zhì)應(yīng)用在其他領(lǐng)域認(rèn)識(shí)天然有機(jī)物研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用研究反應(yīng)實(shí)質(zhì)和反應(yīng)方向有機(jī)化學(xué)環(huán)境保護(hù)生命科學(xué)醫(yī)藥和農(nóng)業(yè)合成高分子化合物制備軍用材料有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用1621世紀(jì)有機(jī)化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)利用計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)重要的目標(biāo)分子以及合成它們的有效途徑。發(fā)明更輕、更耐用、價(jià)格更低廉和可循環(huán)利用的材料。認(rèn)識(shí)酶具有高效活性的原因，設(shè)計(jì)可與最好的酶相媲美的人工仿生催化劑，并利用它們合成及生產(chǎn)重要的材料。合成一些像肌肉等生理體系一樣具有刺激響應(yīng)性的材料。合成可以自組裝成有序體系并具備重要功能的新物質(zhì)。發(fā)展清潔燃料以及將煤轉(zhuǎn)化為清潔燃料的技術(shù)。1721世紀(jì)有機(jī)化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)透徹認(rèn)識(shí)生命的化學(xué)本質(zhì)，包括大腦和記憶的化學(xué)本質(zhì)。制造模仿生物細(xì)胞功能的、有組織的化學(xué)系統(tǒng)。開(kāi)發(fā)并生產(chǎn)治療各種重大疾病的特效藥物，了解個(gè)體基因差異對(duì)特定藥物的不同反應(yīng)，能夠更好地將藥物送到身體指定部位。發(fā)明不會(huì)長(zhǎng)期存留、專(zhuān)一性更強(qiáng)的農(nóng)用化學(xué)品，開(kāi)發(fā)安全的食品添加劑。18三.有機(jī)化合物的幾種表示方法1.路易斯電子式用一對(duì)電子表示一個(gè)共價(jià)鍵2.結(jié)構(gòu)式（凱庫(kù)勒式）用一根短線表示一個(gè)共價(jià)鍵193.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式將碳碳、碳?xì)渲g的鍵線省略，雙鍵、三鍵保留下來(lái)。4.鍵線式省略碳、氫元素符號(hào)，只寫(xiě)碳碳鍵；通常相鄰碳碳鍵之間的