酚酸類天然產(chǎn)物

TheSummaryOfPhenolicAcids酚酸類天然產(chǎn)物專業(yè)：食品安全與營養(yǎng)CONTENTS142536來源與分布分類與功能結(jié)構(gòu)特點檢測方法理化性質(zhì)研究前景SOURCEANDDISTRIBUTIONSTRUCTURALCHARACTERISTICSPHYSICO-CHEMICALPROPERTIESCLASSIFICATIONANDFUNCTIONDETECTIONMETHODRESEARCHPROSPECT浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity1來源與分布SOURCEANDDISTRIBUTION浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity1來源與分布SOURCEANDDISTRIBUTION浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity生理活動酚酸在植物界中，酚酸是一類分布很廣泛的芳香類次生代謝產(chǎn)物，廣泛分布于種子、葉、根、莖中。該類成分不僅是植物生存的基礎(chǔ)物質(zhì)，也與人們的生活息息相關(guān)。營養(yǎng)攝取蛋白質(zhì)合成酶的活性光合反應(yīng)

┈關(guān)鍵字茶藥用作物果蔬類谷物1來源與分布SOURCEANDDISTRIBUTION酚酸類天然產(chǎn)物浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity應(yīng)用階段132埃及人利用植物多酚做成了經(jīng)久耐用的革制品。5000多年前

人們利用皮革的程度已經(jīng)相當(dāng)發(fā)達(dá)。我國古代奴隸制時期

研究階段

分別從化學(xué)、生物、醫(yī)藥、農(nóng)牧、食品、日用化學(xué)品等角度對該類化合物進行了深入細(xì)致的研究，已取得相當(dāng)大的研究進展。現(xiàn)階段

1來源與分布SOURCEANDDISTRIBUTION浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity國內(nèi)現(xiàn)狀國外現(xiàn)狀孫達(dá)旺，《植物單寧化學(xué)》；張東明，《酚酸化學(xué)》。CelestinoSantos-Buelga,《MethodsinpolyphenolAnalysis》;RebeccaJRobbins,《PhenolicAcidsinfoods:AnOverviewofAnalyticalMethodology》;Watzl,Bernhard，etal,”Phenolicacids”,Ernaehrungs-Umschau2001,48(10),413-416;VanSumere,etal,”PhenolsandPhenolicacids”,1989;Bandyukova,V.A.”Plantphenolacids,theirestersandglycosides”,1982.經(jīng)查閱，以酚酸為題的書籍在國內(nèi)外寥寥無幾。2結(jié)構(gòu)特點STRUCTURALCHARACTERISTICS浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity2結(jié)構(gòu)特點STRUCTURALCHARACTERISTICS浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity酚酸含有酚羥基和羧基苯甲酸為母核的酚酸類成分技術(shù)進步和學(xué)科交叉的新發(fā)現(xiàn)桂皮酸為母核的酚酸類成分C6-C1型：原兒茶酸沒食子酸┈C6-C3型：咖啡酸阿魏酸芥子酸

┈其它類型：聚黃烷醇多酚、間苯三酚類芪類化合物┈這些化合物也是目前天然產(chǎn)物化學(xué)研究的熱點。3理化性質(zhì)PHYSICO-CHEMICALPROPERTIES浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity3理化性質(zhì)PHYSICO-CHEMICALPROPERTIES浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity酚酸類化合物多數(shù)為無定性的固體，只有少數(shù)為晶體，可溶于水或者酒精，不溶于氯仿和苯；酚酸分子中含有多個酚羥基，可以與多種試劑反應(yīng)生成有顏色的產(chǎn)物；酚酸的定性和定量反應(yīng)香草醛-鹽酸試劑間苯三酚型化合物呈淡紅色三氯化鐵試劑酚羥基呈綠色或藍(lán)色三氯化鐵-鐵氰化鉀試劑鄰位酚羥基呈藍(lán)色，間位酚羥基呈綠色亞硝酸鹽-醋酸試劑六羥基聯(lián)苯二酸酯呈紅色或褐色，后轉(zhuǎn)為藍(lán)色重氮化對氨基苯磺酸試劑酚類呈黃色、橙色或紅色3理化性質(zhì)PHYSICO-CHEMICALPROPERTIES浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity沒食子酸酯鍵（多種水解反應(yīng)）酸水解堿水解和熱水水解酶水解（部分水解）（完全水解）（高度選擇性）酚羧酸和多元醇┈┈┈┈酚羥基使分子中存在許多活性位點，易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。4分類與功能CLASSIFICATIONANDFUNCTION浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity4分類與功能CLASSIFICATIONANDFUNCTION浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity近30年來，人類已從植物體內(nèi)分離、鑒定了近千種酚酸類化合物，對其藥理活性也進行了廣泛研究；根據(jù)化合物結(jié)構(gòu)進一步分類，主要有九大類：沒食子酸類化合物鞣花酸鞣質(zhì)聚黃烷醇多酚間苯三酚類化合物苯丙酸類化合物綠原酸及奎寧酸類衍生物天然低聚芪類化合物丹參的酚酸類化合物茶多酚4分類與功能CLASSIFICATIONANDFUNCTION浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversityACB沒食子酸類化合物鞣花酸鞣質(zhì)聚黃烷醇多酚抗腫瘤作用抗氧化、抗自由基作用殺錐蟲作用保肝活性對血管的作用抗氧化作用抗腫瘤作用抗病毒作用抗凝血作用EA的抗突變、防癌作用抗氧化作用保護心血管作用抗癌作用抗炎作用抗菌、抗病毒作用調(diào)節(jié)血小板作用免疫調(diào)節(jié)作用防止急性腎衰竭4分類與功能CLASSIFICATIONANDFUNCTION浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversityDFE間苯三酚類化合物苯丙酸類化合物綠原酸及奎寧酸類衍生物抗菌抗真菌抗氧化抗腫瘤抗抑郁降血糖抗炎抗瘧原蟲擴張血管抗氧化活性抗炎鎮(zhèn)痛活性抗病毒活性抗菌活性益智作用抗氧化作用清除體內(nèi)自由基抑制突變和抗腫瘤對心血管系統(tǒng)的作用保肝利膽作用抗病毒和抗肝毒的作用4分類與功能CLASSIFICATIONANDFUNCTION浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversityGIH天然低聚芪類化合物丹參的酚酸類化合物茶多酚抗真菌和抗細(xì)菌作用抗氧化活性抗炎和抗癌作用蛋白激酶C抑制活性腫瘤壞死因子抑制活性細(xì)胞毒抗腫瘤活性酪氨酸酶抑制活性對環(huán)氧酶的抑制活性抗肝毒活性對心臟的保護作用防治動脈粥樣硬化對血管舒張的作用腦保護作用抗肝纖維化作用抗血栓作用改善血液循環(huán)防治糖性白內(nèi)障抗氧化特性神經(jīng)保護作用對心血管的保護作用抗腫瘤作用降血糖作用抗菌抗病毒作用保肝益腎抗過敏作用治療口腔疾病抗炎活性4分類與功能CLASSIFICATIONANDFUNCTION浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity4分類與功能CLASSIFICATIONANDFUNCTION浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity5檢測方法DETECTIONMETHOD浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity5檢測方法DETECTIONMETHOD浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity酚酸的提取分離（酚羥基易受外界條件影響）

應(yīng)盡可能用新鮮的原材料進行酚酸的提取，得到真正的植物原始代謝產(chǎn)物，為生源關(guān)系和試驗的重現(xiàn)性提供保障。影響提取效率的因素溶劑類型、pH、溫度、溶劑用量和原料粉末顆粒的大小等；溶劑的種類要求不僅對酚酸具有很好的溶解性，而且需要有氫鍵斷裂的作用，因為酚酸類化合物在植物體內(nèi)通

常以氫鍵和疏水鍵形式形成穩(wěn)定的分子復(fù)合物；提取溶媒的pH酚羥基和羧基使酚酸類化合物顯示一定的酸性，在水溶液中隨著pH的升高，溶解度增大；提取溫度提高提取溫度可以增加化合物的溶解度和擴散效率，減少溶劑的黏度，使他們?nèi)菀状┩附M織細(xì)胞，改

善提取效率。若溫度過高易使酚酸結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，所以通常提取應(yīng)在室溫或者加熱短時間內(nèi)完成；提取次數(shù)和容積體積提取次數(shù)和容積體積增加會帶來提取成本和提取時間的增加；原料的粉碎度粉碎度與選擇的提取試劑和植物的藥用部位有關(guān)。通常提取采用粗粉或薄片，以20目篩為宜。

5檢測方法DETECTIONMETHOD浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity酚酸的結(jié)構(gòu)測定方法

化學(xué)方法（特殊定性反應(yīng)進行類型分析）波譜分析方法（紫外UV光譜、紅外IR光譜、快原子轟擊質(zhì)譜FAB-MS、電噴霧質(zhì)譜ESI-MS、基質(zhì)輔助激光解離飛行時間質(zhì)譜MALDI-TOF-MS、核磁共振NMR及X射線衍射等）酚酸的含量測定方法

（藥物的質(zhì)量評價指標(biāo)）

高效液相色譜法（支配地位）、氣相色譜法、薄層色譜法、分光光度法、毛細(xì)管電泳法和電化學(xué)分析法

6研究前景RESEARCHPROSPECT浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity6研究前景RESEARCHPROSPECT浙江大學(xué)生工食品學(xué)院ZhejiangUniversity隨著分離、分析技術(shù)的提高以及合成方法的發(fā)展，更多的酚酸類化合物將會被鑒定和合成。在廣泛的生物活性篩選中，利用活性和功能的對應(yīng)關(guān)系，將來會有越來越多的活性化合物被發(fā)現(xiàn)；鞣花酸鞣制的研究依然停滯于制革工業(yè)種植物丹寧提取物的化學(xué)成分研究上，作為食品和飲料中共有且不可避免的成分之一，由于早期的分離鑒定技術(shù)落后，我們對它的了解卻少之又少。未來可以通過作用關(guān)系和構(gòu)效機理的研究，為開發(fā)新藥甚至保健品打下基礎(chǔ)