2016年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案匯編(31-52)-蘇教版10

考點(diǎn)苯酚△考綱要求△．了解苯酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。．以苯酚為代表物，了解酚類化合物的性質(zhì)及酚羥基和苯環(huán)之間相互影響的關(guān)系。．了解酚類的羥基和醇羥基的異同點(diǎn)。☆考點(diǎn)透視☆一、苯酚的結(jié)構(gòu)()結(jié)構(gòu)：分子式為，結(jié)構(gòu)式為，羥基與苯環(huán)直接相連，分子中羥基與苯環(huán)互相影響，因而酚羥基與醇羥基的性質(zhì)既相似又有區(qū)別。二、物理性質(zhì)：苯酚是無(wú)色晶體(易被空氣氧化呈粉紅色)，常溫時(shí)微溶于水，70℃三、化學(xué)性質(zhì)在苯酚分子中,苯環(huán)與羥基相互影響,苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使羥基中的氫原子較活潑,在水溶液中電離出(或),使苯酚溶液呈弱酸性;羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上的鄰對(duì)位的氫原子比較活潑,能發(fā)生取代反應(yīng).．羥基上的反應(yīng)→酚羥基可發(fā)生電離，顯弱酸性，故苯酚俗稱石炭酸，其酸性：>→→注意；不管是否過(guò)量都生成，不能生成。．苯環(huán)上的取代反應(yīng)(鑒定酚類反應(yīng))()鹵代反應(yīng)②此反應(yīng)十分靈敏,常用于苯酚的定性和定量測(cè)定.注意—三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，加濃溴水不會(huì)產(chǎn)生白色沉淀，因而用溴水檢驗(yàn)不出溶于苯中的苯酚。（）硝化反應(yīng)反應(yīng)生成的，，—三硝基苯酚俗稱苦味酸，可用于做炸藥。．加成反應(yīng)苯酚在一定條件也可發(fā)生加成反應(yīng)，如在一定條件下苯酚可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。反應(yīng)如下：．顯色反應(yīng)(鑒定酚類反應(yīng))酚類物質(zhì)遇，溶液呈特征顏色。苯酚溶液中滴入溶液，溶液呈紫色四、用途：合成染料、藥劑、制炸藥、電木塑料、用作防腐消毒劑等。五、酚類化合物酚類是羥基直接連接在苯環(huán)上的芳香族化合物。苯環(huán)上除必須的羥基以外，可以連接不同系列的烴基。．苯酚的同系物，其通式為：(≥)．其它類的酚很多植物或煤的干餾物中含有酚類化合物，其結(jié)構(gòu)多為復(fù)雜的多官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)。()丁香油酚，一種有特殊香味的液體。()草藥莪術(shù)根莖中含色素，常用其制試液檢驗(yàn)溶液的酸堿性。()中草藥秦皮中含有的七葉樹(shù)內(nèi)酯，具有較好的抗菌作用。其結(jié)構(gòu)式為：()白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中，具有抗癌性。三、酚與芳香醇酚是苯環(huán)碳直接連接羥基(—)的化合物。當(dāng)—連接在苯環(huán)取代基上的化合物是芳香醇。如分子式為的芳香族化合物可能是()酚類：()也可能是醇類：()還可能是醚類：【難點(diǎn)釋疑】一、與苯酚鈉溶液的反應(yīng)()為什么不生成固體苯酚苯酚常溫下是固體其熔點(diǎn)為43℃鈉溶液中，有苯酚生成：生成的苯酚是油狀液體，而不是固體，這是為什么?其原因是由苯酚與水的相互溶解造成的。實(shí)驗(yàn)時(shí)，反應(yīng)后液體分成了上下兩層，由于苯酚的密度比水小，所以上層是水的苯酚溶液，下層是苯酚的水溶液，生成的也溶解在水中。由于上層不是純苯酚，所以沒(méi)能形成苯酚固體。()為什么不生成2這是因?yàn)?C性比的酸性強(qiáng)。二、用比較法，可與苯、甲苯比較，(見(jiàn)下表)類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)情況不被酸性溶液氧化而褪色可被酸性溶液氧化而褪色常溫下在空氣中被氧化呈紅色溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無(wú)催化劑溴代反產(chǎn)物鄰、間、對(duì)三溴甲苯應(yīng)結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代點(diǎn)撥：()苯酚與溴水反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。()在苯酚與溴水的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，苯酚取少量，滴入的溴水要過(guò)量。這是因?yàn)樯傻娜灞椒右兹苡诒椒拥扔袡C(jī)溶劑，使沉淀溶解．不利于觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。()苯酚與溴水的反應(yīng)，取代位置是酚羥基的鄰、對(duì)位。三、芳香醇與酚的區(qū)別及同分異構(gòu)體.脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鏈烴基相連與芳香烴基側(cè)鏈相連與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)()與鈉反應(yīng)()取代反應(yīng)()脫水反應(yīng)()氧化反應(yīng)()酯化反應(yīng)()弱酸性()取代反應(yīng)()顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與溶液反應(yīng)顯紫色.醇、酚的同分異構(gòu)體含碳原子數(shù)相同的酚類、芳香醇和芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬同類物質(zhì)。.酚與芳香醇及其它羥基化合物中上原子活潑性()含有一的化合物稱為羥基化合物都能跟反應(yīng)(氧化性除外)放出氫氣。原子活潑性:強(qiáng)酸>弱酸(羥酸)>苯酚>水>乙醇()與堿反應(yīng)：羥酸、苯酚(其它酚)可以，醇不反應(yīng)。()與反應(yīng)：羧酸可以，苯酚、醇不可以四．有機(jī)物的分離和提純的方法()有機(jī)物的分離和提純的原則分離是把混合物的各組分經(jīng)過(guò)變化設(shè)法分開(kāi)，得到混合前的物質(zhì)。提純是除去物質(zhì)中混有的少量雜質(zhì)，但不能引入新的雜質(zhì)。()常見(jiàn)有機(jī)物的提純方法如下：混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性溶液，分液分液漏斗溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗苯(苯酚)溶液分液分液漏斗☆命題趨勢(shì)☆、苯酚的弱酸性、酚鈉水溶液的性質(zhì)。、酚、醇、醚的同分異構(gòu)問(wèn)題。、使高錳酸鉀溶液褪色問(wèn)題。、苯酚的定性檢驗(yàn)。、設(shè)計(jì)特定物質(zhì)含酚羥基與其他官能團(tuán)，通過(guò)反應(yīng)比較加成、取代、氧化等性質(zhì)及量的關(guān)系?！羁碱}透視☆．由、、、四種原子團(tuán)一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有()．種．種．種．種解析：只能在一頭，只能在中間在上只有鄰、間、對(duì)三個(gè)位置只能形成三種同分異構(gòu)體。答案：．把過(guò)量的二氧化碳?xì)怏w通入到下列溶液中，始終不會(huì)變渾濁的是()．飽和2C．氯化鈣溶液．次氯酸鈣溶液．苯酚鈉溶液解析．2C溶液中通入，反應(yīng)生成，由于的溶解度(20℃，．)小于的溶解度(℃時(shí)，．)，故飽和2C答案．下列敘述正確的是()．苯中的少量苯酚可先加適量的濃溴水，再過(guò)濾而除去．將苯酚晶體放人少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到℃形成懸濁液．苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和反應(yīng)放出．苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐蝕和消毒劑解析：溴水中的溴會(huì)溶解在苯中，得到乳濁液，苯酚與不反應(yīng)。答案：．中草藥秦皮中含有的七葉樹(shù)內(nèi)酯(碳?xì)湓游串?huà)出，每個(gè)折點(diǎn)表示一個(gè)碳原子)，具有抗菌作用。若七葉樹(shù)內(nèi)酯，分別與濃溴水和溶液完全反應(yīng)，則消耗的和的物質(zhì)的量分別為()．；．；．；．；．(·鄭州)()在有機(jī)物①中，屬于芳香烴的是(用數(shù)字編號(hào)表示)；能與溴水反應(yīng)的是；能與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的是。()某化合物的分子式為，與液溴反應(yīng)得到化合物()，與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)后得到化合物()，的聚合物與天然橡膠有相同的結(jié)構(gòu)單元?；卮穑航Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，，；反應(yīng)類型—→，—→。考點(diǎn)鞏固一、選擇題：．下列有關(guān)苯酚的敘述中，錯(cuò)誤的是()①純凈的苯酚是粉紅色晶體，℃以上時(shí)與水混溶②苯酚沾在皮膚上應(yīng)用酒精洗滌③苯酚有毒，不能配成洗滌劑和軟膏④苯酚比苯容易發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應(yīng)．①③．②④．①④．②③．下列物質(zhì)中，屬于苯酚的同系物的是()關(guān)于苯酚用途的下列說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是()．用于制酚醛塑料．用來(lái)制造合成纖維．用于制造合成橡膠．制有殺菌作用的藥皂化學(xué)式為的分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體最多有種()．．．。下列說(shuō)法正確的是()．含有羥基的化合物一定屬于醇類．羥基跟鏈烴基相連的化合物是醇．醇和酚具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)．分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類下列物質(zhì)久置空氣中均易變質(zhì)，其中通過(guò)觀察法不能確定是否變質(zhì)的是()．．．．下列物質(zhì)中最難電離出的是()．．．．酚與苯甲醇共同的化學(xué)性質(zhì)是()．有酸性．與鈉反應(yīng)放出氫氣．遇三氯化鐵溶液顯紫色．與氫氧化鈉溶液反應(yīng).下列實(shí)驗(yàn)中，能證明苯酚的酸性很弱的是()．跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉．跟三氯化鐵溶液作用顯紫色．二氧化碳?xì)怏w通人苯酚鈉溶液中可生成苯酚．常溫下苯酚在水中的溶解度不大.日常生活常識(shí)都與化學(xué)知識(shí)有關(guān)，下列一些推測(cè)或說(shuō)法中確的是()．和都分別可作漂白劑，若同時(shí)一并使用漂白濕潤(rùn)有色物質(zhì)，則漂白效果更佳．將單質(zhì)碘加到普通食鹽中可制成加碘食鹽，經(jīng)常食用可消除碘缺乏?。軐⒐I(yè)酒精兌水后飲用，因?yàn)槠渲泻屑状?，它具有醇香味．苯酚具有殺菌、止痛作用，制藥皂時(shí)摻人少量苯酚，也可將苯酚用作環(huán)境消毒及皮膚消毒外用藥.可用于鑒別硝酸銀溶液、乙烯、苯和苯酚水溶液的試劑是()．鹽酸．金屬鈉．溴水．氯化鐵溶液.質(zhì)量一定時(shí)，下列各組物質(zhì)無(wú)論按任何質(zhì)量比混合，完全燃燒后生成的的量不變的是()．苯甲醇和對(duì)甲苯酚．甲醚和乙醇．乙醇和乙醚.等物質(zhì)的量的下列物質(zhì)在一定條件下與足量氫氣加成，吸收氫氣體積最大的是(同溫同壓)().苯和苯酚組成的混合物中，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為％，則混合物中氧元素的質(zhì)量百分含量是()．．％．％．．％．．％.已知維生素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，關(guān)于它的正確說(shuō)法是()．維生素是一種不溶于水的酚類物質(zhì)．維生素的個(gè)分子中有個(gè)雙鍵．維生素的個(gè)分子中有個(gè)氫子．維生素具有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元.白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟該化合物起反應(yīng)的或的最大用量分別是()．．．．．.(·杭州)鹽酸洛派丁胺俗稱易蒙停，它是一種新型瀉藥物，適用于各種病因引起的急、慢性腹瀉。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列說(shuō)法不正確的是()．易蒙停的分子式為34．向易蒙停中加入溶液，溶液顯紫色．易蒙停只能與反應(yīng)．易蒙停能與溴水發(fā)生反應(yīng).(·大連模擬)我國(guó)支持“人文奧運(yùn)”的一個(gè)重要體現(xiàn)是，堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑。種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是()．遇溶液顯紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)與苯酚屬于同一類物質(zhì)．滴入()溶液；觀察到紫色褪去，可證明結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵．該物質(zhì)與濃溴水和反應(yīng)時(shí)最多消耗和分別為、．該分子中的所有碳原子不可能共平面.反應(yīng)能說(shuō)明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()．①和③．只有②．②和③．全部.漆酚是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。生漆涂在物體表面，能在空氣中干燥轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學(xué)性質(zhì)為()．可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為和．與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)．能溶于水、酒精和乙醚中．已知多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，易自動(dòng)失水分子式為。的有機(jī)物中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其同分異構(gòu)體較多。()若，且該有機(jī)物能發(fā)生加聚反應(yīng)，則同分異構(gòu)體數(shù)為，這些同分異構(gòu)體不可能具有的性質(zhì)是(填序號(hào)字母)。．能發(fā)生取代反應(yīng)．能與溶液反應(yīng)．與反應(yīng)放出．有機(jī)物最多可與加成()若，且該有機(jī)物能發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上的一氯代物有種，則該有機(jī)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：①，②，③。．化合物(分子式)為無(wú)色液體，難溶于水，有特殊香味。從出發(fā)，可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)，圖中的化合物硝化時(shí)可生成四種一硝基取代物，化合物的分子式為，能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)?；卮穑合铝谢衔锟赡艿慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；；；反應(yīng)類型：()；(Ⅱ)；(Ⅲ)。反應(yīng)式：—→；—→；—→。她似一縷陽(yáng)光，時(shí)時(shí)燃燒著愛(ài)的火焰，處處流淌著情的甘泉。面對(duì)一張張稚氣可愛(ài)的臉，自然地還以燦爛的笑容，面對(duì)一顆顆純真無(wú)瑕的心靈，真誠(chéng)地給以陽(yáng)光般的溫暖。雖然陽(yáng)光不能灑遍每一個(gè)角落，潤(rùn)澤每一顆成長(zhǎng)中的幼苗，但愛(ài)孩子是教師的天職，因?yàn)樗齻兌脹](méi)有愛(ài)就沒(méi)有教育，賞識(shí)、