《現代有機合成》課程教學大綱

現代有機合成課程名稱中文現代有機合成課程編號0005200035英文ModernOrganicSynthesis開課單位化學化工學院考核方式考查學時32學分2課程類別專業(yè)課編制者適用對象學術學位碩士生、專業(yè)學位碩士生、非全日制專業(yè)學位碩士生課程簡介(中文)：《現代有機合成》主要討論先進的有機反應、合成策略和方法，介紹其研究進展，及其在新型藥物、功能分子、有機和高分子材料研發(fā)等領域的應用。主要內容包括交叉偶聯反應、復分解反應、過渡金屬催化和有機小分子催化、碳環(huán)與雜環(huán)的構建、不對稱催化、有機光催化和電合成、串聯反應、多樣性導向合成和自動化合成。通過本課程的學習，學生將對有機合成的知識體系和發(fā)展脈絡有較為全面和深入的了解，并提升發(fā)現、分析和解決問題的能力，培養(yǎng)創(chuàng)造性思維和運用化學思維模型的能力。此外，將通過相關諾貝爾獎介紹有機合成的標志性成果，通過近期研究論文解讀有機合成的前沿，為學習先進的科學技術、提升研究能力和創(chuàng)新能力奠定基礎。課程簡介(英文)：ModernOrganicSynthesismainlydiscussesadvancedorganicreactions,syntheticstrategiesandmethods,withintroductionoftheirresearchprogressandapplicationsfordevelopmentofnewdrugs,functionalmolecules,organicandpolymericmaterials.Themaincontentsincludecross-couplingreactions,metathesisreactions,transition-metalcatalysisandorganocatalysis,constructionofcarbocyclesandheterocycles,asymmetriccatalysis,organicphotocatalysisandelectrosynthesis,cascadereaction,diversity-orientedsynthesisandautomaticsynthesis.Thoughthestudyofthiscourse,thestudentswillgetcomprehensiveandinsightunderstandingontheknowledgenetworkanddevelopmentvenationoforganicsynthesis,theirabilitytodiscovery,analyzeandsolveproblemswillimprove,andtheircreativethinkingandtheabilityofusingchemicalthinkingmodelswillbetrained.Furthermore,thelandmarkachievementoforganicsynthesiswillbeillustratedbasedonrelatedNobelPrizes,andthefrontiersoforganicsynthesiswillbeintroducedbasedonrecentresearchpapers,tolaythefoundationforlearningadvancedscienceandtechnologies,andimprovingresearchabilityandinnovativeability.課程目標與基本要求：1.掌握有機合成中的一些重要概念、理念和策略，包括官能團選擇性、區(qū)域選擇性、立體選擇性、逆合成分析、目標導向合成、功能導向合成、多樣性導向合成、發(fā)散性合成、收斂性合成和精準合成，以及原子經濟性、步驟經濟性、氧化還原經濟性、串聯反應、一鍋法合成和多組分反應等，并能針對具體的目標分子、有機反應或合成路線進行分析和評價。2.掌握幾類重要的碳-碳鍵和碳-雜原子鍵的形成反應，以及碳環(huán)和雜環(huán)的構建方法，包括交叉偶聯反應、復分解反應、縮合反應、碳氫鍵官能化和環(huán)化反應等，能熟練寫出其中代表性的合成反應通式，并綜合運用這些反應進行逆合成分析和合成路線設計。3.了解有機合成的前沿方向和發(fā)展趨勢，包括惰性鍵活化、不對稱催化、有機光催化、有機電合成和自動化合成等，能從創(chuàng)新性、產率、選擇性、適用性、綠色化與可持續(xù)性、安全性和工業(yè)化前景等多個維度評價有機合成領域的研究成果。4.能對某一類有機物、有機合成反應或某個研究方向的進展進行文獻調研、分析、整理和綜述，掌握通過結構式進行物質和反應檢索的能力，能規(guī)范、美觀地繪制有機分子的結構和有機反應。課程內容及學時分配：課程內容第一章

有機合成的發(fā)展、概念和策略本章內容：介紹有機合成的概念、研究方向、研究意義和發(fā)展簡史，介紹重要的有機化學家；結合實例分析，介紹有機合成的重要概念、理念和策略，包括官能團選擇性、區(qū)域選擇性、立體選擇性及其調控策略，逆合成分析、目標導向合成、功能導向合成、多樣性導向合成、發(fā)散性合成、收斂性合成和精準合成，以及原子經濟性、步驟經濟性、氧化還原經濟性、串聯反應、一鍋法合成和多組分反應等。本章要求：了解有機合成的發(fā)展簡史，熟悉近現代有機合成的重要概念、理念和策略。第二章

環(huán)化反應及其合成應用本章內容：介紹幾類重要的環(huán)加成反應，包括D–A反應和雜原子D–A反應、[2+2]環(huán)化反應、[2+2+2]環(huán)化反應、Pauson–Khand反應等；介紹幾類雜環(huán)合成策略及其應用，包括呋喃合成、Fischer吲哚合成等。結合2022年化學諾貝爾獎，介紹K.B.Sharpless等發(fā)展的CuAAC和其他點擊化學反應，基于C.R.Bertozzi課題組的研究案例介紹環(huán)化反應在生物正交化學中的應用。在教師授課之后，學生結合自身興趣和研究方向，調研某類環(huán)化反應及其應用，開展課堂報告和討論。本章要求：掌握幾類碳環(huán)和雜環(huán)構建反應，熟悉碳氫鍵參與的環(huán)化反應，了解串聯環(huán)化反應。能對一些優(yōu)勢結構的碳環(huán)和雜環(huán)分子進行逆合成分析，在合成路線設計中靈活運用幾類環(huán)化反應。第三章

復分解反應及其合成應用本章內容：介紹有機物參與的幾類復分解反應及其應用，包括烯烴復分解、炔烴復分解、烯炔復分解、烷烴復分解等碳碳鍵參與的復分解反應，以及碳-雜原子鍵參與的復分解反應。在此基礎上，介紹交叉偶聯反應在天然產物和藥物，以及功能小分子和功能高分子合成中的應用。在教師授課之后，學生結合自身興趣和研究方向，調研某類復分解反應及其應用，開展課堂報告和討論。本章要求：了解復分解反應的發(fā)展歷程，熟悉烯烴復分解反應的催化循環(huán)，掌握烯烴、炔烴和烯炔復分解的反應通式和基本反應原理，并能在合成設計中應用，了解烯烴-羰基復分解反應等其他幾類復分解反應。能在合成路線設計中靈活運用烯烴、炔烴和烯炔復分解反應，用于不飽和碳碳鍵的斷裂與形成。第四章

偶聯反應及其合成應用本章內容：介紹幾類過渡金屬催化的交叉偶聯反應的類型、發(fā)展史及其應用，包括Heck反應、Suzuki反應、Negishi反應和Sonogashira反應等用于碳碳鍵構筑的反應，近年來發(fā)展的碳氫鍵參與的偶聯反應、多組分偶聯反應，以及幾類用于碳-雜原子鍵構筑的偶聯反應。在此基礎上，介紹交叉偶聯反應在天然產物、藥物和功能分子合成中的應用。本章要求：了解偶聯反應的發(fā)展歷程，掌握幾類碳碳鍵交叉偶聯的反應通式和基本反應原理，了解幾類碳-雜原子鍵構筑反應，熟悉碳氫鍵參與的偶聯反應，能在合成路線設計中運用幾類交叉偶聯反應。第五章

不對稱催化及其合成應用本章內容：介紹幾類重要的過渡金屬催化不對稱反應，包括不對稱氫化、不對稱環(huán)氧化及其工業(yè)應用；介紹在有機小分子不對稱催化領域的經典工作和研究進展，及其在天然產物和香精香料合成中的應用，包括諾貝爾獎得主B.List和D.W.C.MacMillan課題組的工作；介紹酶催化和定向進化在有機合成中的應用，包括諾貝爾獎得主F.H.Arnold課題組的工作。本章要求：熟悉不對稱催化與合成的發(fā)展史，熟悉手性、對映體選擇性、有機小分子催化和定向進化等基本概念，掌握幾類典型的不對稱催化反應體系，了解不對稱合成的研究前沿和應用進展。第六章

有機合成新技術及其應用本章內容：介紹光催化有機合成和有機電合成的研究進展，主要包括D.W.C.MacMillan課題組、P.Baran課題組和國內相關領域課題組的代表性工作；介紹近年來計算機和人工智能輔助的反應路線設計，高通量有機反應條件篩選，自動化合成裝置，以及這些新技術在新反應發(fā)現和藥物合成中的應用。在教師授課之后，學生結合自身興趣和研究方向，調研并介紹某個有機合成新技術及其應用，開展課堂報告和討論。本章要求：了解光催化有機合成、有機電合成和自動化合成等前沿方向的研究進展，了解有機合成與其他學科交叉滲透的發(fā)展趨勢，掌握有機化學領域中常用的文獻檢索和課題調研方法。學時分配教

學

內

容授課習題課/小組討論學生報告合計第一章

有機合成的發(fā)展、概念和策略44第二章

環(huán)化反應及其合成應用6118第三章

復分解反應及其合成應用4116第四章

偶聯反應及其合成應用213第五章

不對稱催化及其合成應用213第六章

有機合成新技術及其應用3148共

計215632教材及主要參考書目：教材：王玉爐主編,有機合成化學(第四版),科學出版社,2019.主要參考書目：1.吳毓林,姚祝軍,胡泰山著,現代有機合成化學——選擇性有機合成反應和復雜有機分子合成設計(第二版),科學出版社,2019.2.L.Kürti,B.Czakó.StrategicApplicationsofNamedReactionsinOrganicSynthesis,ElsevierInc.,2005.預修課程：無