選修5第三章 第一節(jié) 醇 酚(第2課時)

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第2課時選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2024/6/231江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，虎門銷煙采用了什么手段？引入思考酚2024/6/232江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮二、酚1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.結(jié)構(gòu)：苯環(huán)和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)OH2024/6/233江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3、苯酚的物理性質(zhì)顏色

氣味

毒性

狀態(tài)

密度

熔點(diǎn)/℃溶解性

(與水比)

無色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65℃以上時，能與水混溶。43有毒(與苯比較)比水小如苯酚使用時不慎沾到皮膚上怎么辦?如苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌液態(tài)5.5不溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。無色特殊氣味有毒OH-酚2024/6/234江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3.苯酚的物理性質(zhì)

無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。650C以上時，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?苯醌。小資料：2024/6/235江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮怎樣證明苯酚的酸性？思路探究實(shí)驗(yàn)探究聯(lián)想：酸的一般通性設(shè)計(jì)：酸的一般實(shí)驗(yàn)

1.與指示劑反應(yīng)

2.與金屬反應(yīng)3.與堿反應(yīng)4.與鹽反應(yīng)

1.苯酚與紫色石蕊2.苯酚與鈉反應(yīng)

3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)

4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)酚2024/6/236江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮實(shí)驗(yàn)探究1.苯酚與紫色石蕊反應(yīng)2.苯酚與鈉反應(yīng)3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)苯酚溶液紫色石蕊實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯酚濁液NaOH溶液苯酚濁液Na2CO3溶液石蕊不變色均有氣體產(chǎn)生，苯酚溶液與Na反應(yīng)更劇烈苯酚濁液變澄清苯酚濁液變澄清通過實(shí)驗(yàn)?zāi)隳艿贸瞿男┙Y(jié)論？1、苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示劑變色。2、由于苯環(huán)的影響，使羥基變得比較活潑。強(qiáng)于水及醇。酚2024/6/237江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁實(shí)驗(yàn)3—3酚2024/6/238江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4.化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl苯酚鈉易溶于水酚2024/6/239江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+4.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3-石炭酸NaHCO3NaHCO3苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。

2024/6/2310江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2現(xiàn)象結(jié)論方程式溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強(qiáng)于苯酚向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液溶液變澄清苯酚能和Na2CO3溶液反應(yīng)，但無氣體放出【實(shí)驗(yàn)探究】酚2024/6/2311江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連緩慢劇烈無有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學(xué)與問】酚2024/6/2312江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮練習(xí)：請根據(jù)酸性強(qiáng)弱判斷以下情況

酸性強(qiáng)弱：

HCl>CH3COOH>H2CO3>

>HCO3->H2O>CH3CH2OH1、同濃度的苯酚鈉與碳酸鈉溶液的pH值的大??？2、在苯酚鈉溶液滴加醋酸溶液，有何反應(yīng)發(fā)生？3、在苯酚鈉溶液通入少量的CO2有何反應(yīng)發(fā)生？若通入足量的CO2呢？酚2024/6/2313江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮探究苯酚中羥基對苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓【實(shí)驗(yàn)3-4】酚2024/6/2314江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似）③該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)④不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚2024/6/2315江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)

，并完成下表：類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代【學(xué)與問】2024/6/2316江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮

苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。

乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。學(xué)與問2024/6/2317江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮探究苯酚與FeCl3的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液

現(xiàn)象結(jié)論苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚溶液變?yōu)樽仙緦?shí)驗(yàn)探究】酚2024/6/2318江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮（3）苯酚的顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗(yàn)苯酚（或酚羥基）或Fe3+的存在。+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-

+6H+（4）加成反應(yīng)——與H2加成2024/6/2319江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮小結(jié)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)（3）顯色反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)苯酚遇Fe3+溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。

O2（4）氧化反應(yīng)無色晶體對-苯醌（粉紅色晶體）=OO=OH將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會有何現(xiàn)象?酸性KMnO4溶液會褪色酚2024/6/2320江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮5、苯酚的用途

苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚，醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是甲酚肥皂溶液。酚醛樹脂的合成2024/6/2321江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮練一練1、現(xiàn)有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常溫下能與NaOH溶液反應(yīng)的是（）b.能與溴水反應(yīng)的有（）c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（）ECEDE酚2024/6/2322江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮2、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無明顯現(xiàn)象

紅褐色沉淀血紅色溶液練一練酚2024/6/2323江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3、怎樣分離苯酚和苯的混合物?練一練苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚鈉加鹽酸或通入CO2苯酚鈉和苯的混合物苯酚不能用溴水。因?yàn)殡m然苯酚會和溴水反應(yīng)生成難溶于水的三溴苯酚，易溶于苯中而不易分離。再就是，從除雜徹底的角度來說，加溴水要過量，而過量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水來除去苯中的苯酚酚2024/6/2324江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4、含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如下：（1）上述流程里，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是______操作（填操作名稱），實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用______進(jìn)行（填儀器名稱）．

（2）由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是______，由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是______

（3）在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的