1,2-苯并噻嗪-1-亞胺的對(duì)映選擇性合成反應(yīng)方法學(xué)研究_第1頁(yè)
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在過(guò)去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建亞砜亞胺(sulfoximines)分子的合成轉(zhuǎn)化策略]。然而，對(duì)于構(gòu)建sulfondiimines分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Scheme1a-b)，目前卻較少有相關(guān)的研究報(bào)道。這里，共同設(shè)計(jì)出一種全新的通過(guò)釕/手性螺環(huán)羧酸催化體系促進(jìn)的sulfondiimines與sulfoxoniumylides之間的C-H烷基化/環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1c)。首先，作者采用sulfondiimine

1a與亞砜葉立德衍生物2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用[Ru(p-cymene)Cl2]2作為催化劑，L18作為手性配體，AgOTf作為添加劑，PhCl作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為40

oC，最終獲得84%收率的手性產(chǎn)物3aa

(97:3er)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列sulfondiimines底物以及sulfoxoniumylide底物(Scheme3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。同時(shí)，該小組進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)，這一全新的C-H烷基化/環(huán)化策略同樣能夠有效地應(yīng)用于烷基-芳基sulfondiimine的KR過(guò)程(s=30,Scheme4)。接下來(lái)，作者通過(guò)如下的一系列實(shí)驗(yàn)，對(duì)上述反應(yīng)過(guò)程中決定對(duì)映選擇性的C-H活化步驟進(jìn)行深入研究

(Scheme5)。總結(jié)設(shè)計(jì)出一種全新的通過(guò)釕/手性螺環(huán)羧酸催化體系促進(jìn)的sulfondiimines與sulfoxoniumylides之間的C-H烷基化/環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列手性1,2-苯并噻嗪-1-亞胺分子的對(duì)映選擇性構(gòu)建。這一全新的C

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