有機(jī)化學(xué) 課件全套 張良軍 模塊1-12認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)-有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)導(dǎo)航

模塊一認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)主題1有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象主題2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征主題3有機(jī)化合物的分類主題4有機(jī)化合物的研究方法主題5如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)任務(wù)訓(xùn)練1工業(yè)乙醇的蒸餾目錄點(diǎn)贊中國(guó)1.知道有機(jī)化合物的含義和有機(jī)化合物的特點(diǎn)；2.會(huì)用構(gòu)造式表示有機(jī)化合物，知道有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象；3.知道什么是共價(jià)鍵及共價(jià)鍵的屬性；4.能指出所給有機(jī)化合物的類別；5.能簡(jiǎn)單描述有機(jī)化合物的研究方法，能根據(jù)已知的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)計(jì)算出待定有機(jī)化合物的化學(xué)式；6.會(huì)進(jìn)行蒸餾的操作。學(xué)習(xí)目標(biāo)【問題引入】

2015年10月5日，瑞典卡羅琳醫(yī)學(xué)院宣布，將2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)授予屠呦呦及另外兩名科學(xué)家，以表彰他們?cè)诩纳x疾病治療研究方面所取得的成就。

諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)評(píng)委讓·安德森說：“屠呦呦是第一個(gè)證實(shí)青蒿素可以在動(dòng)物體和人體內(nèi)有效抵抗瘧疾的科學(xué)家。她的研發(fā)對(duì)人類的生命健康貢獻(xiàn)突出，為科研人員打開了一扇嶄新的窗戶。屠呦呦既有中醫(yī)學(xué)知識(shí)，也了解藥理學(xué)和化學(xué)，她將東西方醫(yī)學(xué)相結(jié)合，達(dá)到了一加一大于二的效果，屠呦呦的發(fā)明是這種結(jié)合的完美體現(xiàn)。”青蒿素是哪一類化合物？它是如何有效抵抗瘧疾的？

生活中的化合物，如做為能源的石油、天然氣；人們穿的衣服所用的棉花、染料、纖維；能防病、治病的天然和合成藥物；生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)如脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖類、血紅素、葉綠素、酶、激素、維生素等屬于哪一類化合物？如何判斷它們的類別？主題1有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象一、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的含義1．有機(jī)化合物在化學(xué)上通常把化合物分為兩大類：無機(jī)化合物、有機(jī)化合物。有機(jī)化合物從組成上具有如下特點(diǎn)：（1）所有的有機(jī)化合物，均含有碳元素。（2）絕大多數(shù)有機(jī)化合物中還含有氫元素，僅含有碳?xì)鋬煞N元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔?，?jiǎn)稱為烴。（3）有些有機(jī)化合物還含有O、N、X、S、P等元素，這些有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔锏难苌铩＝Y(jié)論：有機(jī)化合物是指碳?xì)浠衔锛捌溲苌?，?jiǎn)稱有機(jī)物?！窘涣髋c討論】CHCl3、CH3COOH、Na2CO3、C2H5OH、NaCN等化合物中哪些是無機(jī)化合物，哪些是有機(jī)化合物？有機(jī)化合物：CHCl3、CH3COOH、C2H5OH無機(jī)化合物：Na2CO3、NaCN小貼士2．有機(jī)化學(xué)與有機(jī)化學(xué)工業(yè)有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成與應(yīng)用的一門科學(xué)。生產(chǎn)有機(jī)化合物的工業(yè)叫做有機(jī)化學(xué)工業(yè)。20世紀(jì)以來，以煤焦油和石油為主要原料的有機(jī)化學(xué)工業(yè)獲得快速發(fā)展，生產(chǎn)合成了許多染料、藥物、橡膠、樹脂等有機(jī)化合物?，F(xiàn)今，人們的衣、食、住、行離不開有機(jī)化學(xué)工業(yè)。一些尖端科學(xué)和生命科學(xué)的發(fā)展離不開有機(jī)化學(xué)；經(jīng)濟(jì)建設(shè)和國(guó)防建設(shè)離不開有機(jī)化學(xué)工業(yè)。以有機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)的石油、化工、醫(yī)藥、涂料、合成材料已成為我國(guó)國(guó)民經(jīng)濟(jì)的支柱產(chǎn)業(yè)；生物化工、功能材料等也將成為我國(guó)重點(diǎn)發(fā)展的工業(yè)。我們的衣、食、住、行中還有很多有機(jī)化合物，你能舉出一些例子嗎？二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)1．?dāng)?shù)目繁多目前人類已知的有機(jī)化合物達(dá)1億種，數(shù)量遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過無機(jī)物。截止到2019年，美國(guó)化學(xué)文摘社社化學(xué)物質(zhì)數(shù)據(jù)庫(kù)中收錄的物質(zhì)數(shù)量已超過1.52億種。其中收錄的第6000萬種物質(zhì)，是一種具有潛在治療活性的化合物。該物質(zhì)在中國(guó)國(guó)家知識(shí)產(chǎn)權(quán)局進(jìn)行了專利申請(qǐng)，它是由中國(guó)的一家權(quán)威藥物研究機(jī)構(gòu)———中國(guó)科學(xué)院藥物研究所發(fā)現(xiàn)的。這也充分表明了中國(guó)在全球化學(xué)研究中貢獻(xiàn)了偉大力量。2．容易燃燒大多數(shù)有機(jī)化合物容易燃燒，碳?xì)浠衔镞€可燒盡，最終產(chǎn)物為二氧化碳和水。但也有少量的有機(jī)化合物難以燃燒。如四氯化碳不但不能燃燒，反而可以滅火。易燃品標(biāo)志爆炸品標(biāo)志失火的化工廠3．熔沸點(diǎn)低許多有機(jī)化合物在室溫時(shí)呈氣態(tài)或液態(tài)，常溫下呈固態(tài)的有機(jī)化合物其熔點(diǎn)一般也很低。有機(jī)化合物的熔點(diǎn)一般在300℃以下，很少超過400℃。4．大多數(shù)有機(jī)化合物不（或難）溶于水有機(jī)化合物一般為非極性或極性較弱的化合物，所以大多數(shù)有機(jī)化合物不（或難）溶于水，易溶于有機(jī)溶劑中，但也有一些有機(jī)化合物（如乙醇、乙酸等）因分子中含有極性較強(qiáng)的基團(tuán)而易溶于水。5．反應(yīng)速率慢且較復(fù)雜有機(jī)反應(yīng)大多數(shù)是分子反應(yīng)，只有當(dāng)分子具有一定能量時(shí)才能起反應(yīng)，故需要一定的時(shí)間。為了加快反應(yīng)速率，往往需要加熱、光照或使用催化劑。另外有機(jī)反應(yīng)較復(fù)雜，能起反應(yīng)的部位不是局限于分子的某一部位，常?？稍趲讉€(gè)部位同時(shí)發(fā)生。因此，同一反應(yīng)物在同一反應(yīng)條件下會(huì)得到許多不同的產(chǎn)物。一般把化合物主要進(jìn)行的一個(gè)反應(yīng)叫做主反應(yīng)，其它的反應(yīng)叫做副反應(yīng)。主題2有機(jī)化合物中的結(jié)構(gòu)特征一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式1．定義用來表示組成有機(jī)化合物分子的原子種類和數(shù)目。表示分子內(nèi)各原子的連接順序和連接方式的式子稱為結(jié)構(gòu)式，又稱為構(gòu)造式。2．表示方法將原子與原子用短線相連代表共價(jià)鍵，一條短線代表一個(gè)共價(jià)鍵。當(dāng)原子與原子之間以雙鍵或三鍵相連時(shí)，則用兩條或三條短線相連。例如：結(jié)構(gòu)式比較完整地表示了有機(jī)化合物的分子組成。在結(jié)構(gòu)式的基礎(chǔ)上，省略碳原子或其他原子與氫原子之間的短線，即得到結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例如：書寫具有較長(zhǎng)碳鏈或環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物時(shí)，也常用鍵線式。鍵線式只能表示碳的骨架。例如：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：鍵線式：二、同分異構(gòu)現(xiàn)象【交流與討論】CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH這三種物質(zhì)組成上有什么特點(diǎn)？它們之間是什么關(guān)系？物質(zhì)CH3CH2CHOCH3COCH3CH2=CHCH2OH元素種類C、H、OC、H、OC、H、O原子數(shù)量3個(gè)C原子、6個(gè)H原子、1個(gè)O原子3個(gè)C原子、6個(gè)H原子、1個(gè)O原子3個(gè)C原子、6個(gè)H原子、1個(gè)O原子這三種物質(zhì)的分子中組成相同，但原子排列方式不同－－同分異構(gòu)！構(gòu)成有機(jī)化合物的元素種類并不多，但其數(shù)量卻非常之多。是什么原因呢？1．碳原子的連接能力非常強(qiáng)（1）碳原子既可以和其它原子相互連接，也可以是碳原子和碳原子之間相互連接；（2）可以是一個(gè)碳原子和其它原子形成化合物，也可以是成千上萬個(gè)碳原子相互連接形成有機(jī)化合物；（3）碳原子可以連接成鏈狀，也可以連接成環(huán)狀；（4）碳原子可以單鍵相互連接，也可以雙鍵、三鍵的形式相互連接形成有機(jī)化合物。2．有機(jī)化合物中普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象①組成為C2H6O就有兩種不同的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)之一：乙醇(

b.P：78.5℃)(

b.P：－24℃

)結(jié)構(gòu)之二：甲醚實(shí)例：②組成為C3H6O就有3種不同的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)之一：丙醛(

b.P：49℃

)(

b.P：56℃

)(

b.P：97℃

)結(jié)構(gòu)之二：丙酮結(jié)構(gòu)之三：烯丙醇戊烷的異構(gòu)體有：正戊烷有機(jī)化合物含有的碳原子數(shù)和原子種類越多，它的同分異構(gòu)體也越多。例如，化學(xué)式為C8H18的同分異構(gòu)體達(dá)18個(gè)，而化學(xué)式為C10H22的同分異構(gòu)體可達(dá)75個(gè)。正是因?yàn)橥之悩?gòu)現(xiàn)象的存在，有機(jī)化合物的數(shù)量才大增。異戊烷新戊烷三、共價(jià)鍵的形成在有機(jī)化合物分子中，原子與原子之間一般是以共價(jià)鍵的形式連接起來的。價(jià)鍵法認(rèn)為，共價(jià)鍵的形成可看作是原子軌道的重疊或電子配對(duì)的結(jié)果，成鍵的電子只有處于以此化學(xué)鍵相連的原子的區(qū)域內(nèi)，兩個(gè)原子如果都有未成對(duì)的電子，并且自旋相反，就能配對(duì)。也就是原子軌道可重疊形成共價(jià)鍵，重疊的程度越大，所形成的共價(jià)鍵就越牢固。例如：共價(jià)鍵的類型包括：σ鍵和π鍵；根據(jù)最大重疊原理，兩個(gè)原子為了形成一個(gè)穩(wěn)定的鍵，必須使用相對(duì)于鍵軸具有相同對(duì)稱性的原子軌道。如：對(duì)于有成單s和p電子的原子來說，能形成共價(jià)鍵的原子軌道是：s－s、s－px、px－px、py－py、pz－pz。σ鍵：沿鍵軸的方向，以“頭碰頭”的方式發(fā)生軌道重疊；π鍵：以“肩并肩”的方式發(fā)生軌道重疊。通常π鍵的重疊程度小于σ鍵。配位鍵：所形成的共價(jià)鍵是由成鍵元素的一方提供共用電子對(duì)，另一方提供空軌道。鍵σ和π鍵四、共價(jià)鍵的屬性1．鍵長(zhǎng)共價(jià)鍵形成以后，組成共價(jià)鍵的兩個(gè)原子核之間的距離稱為鍵長(zhǎng)，單位nm。不同的共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)是不相同的，例如，C—H鍵的鍵長(zhǎng)為0.109nm，C—C鍵的鍵長(zhǎng)為0.154nm。鍵鍵長(zhǎng)nm鍵鍵長(zhǎng)nmC—H0.109C—O0.143C—C0.154C—N0.147C—Cl0.177C＝C0.134C—Br0.191C＝O0.122C—I0.212C≡C0.120N—H0.103C＝N0.130O—H0.097C≡N0.1162．鍵角二價(jià)以上的原子在形成共價(jià)鍵以后，兩個(gè)共價(jià)鍵鍵軸之間的夾角稱為鍵角。如甲烷分子中H—C—H的鍵角為109.5°，再如水分子中H—O—H的鍵角為104.5°，鍵角反映了分子的空間結(jié)構(gòu)。水分子甲烷分子3．鍵能鍵能：就是共價(jià)鍵斷裂時(shí)所需要的能量或共價(jià)鍵形成時(shí)所放出的能量。對(duì)于雙原子分子來說，其鍵能就是其鍵解離能。所謂鍵解離能就是1mol氣態(tài)雙原子分子解離為氣態(tài)原子時(shí)所吸收的能量。例：實(shí)驗(yàn)測(cè)得，25℃時(shí)，1molH2分子（氣態(tài)）解離為H原子時(shí)吸收的能量為436.0kJ，H—H鍵的鍵能就是436.0kJ·mol-1（25℃）。反之，25℃時(shí)，H原子（氣態(tài)）相互結(jié)合生成1molH2分子（氣態(tài)）時(shí)放出的能量也是436.0kJ。鍵能是指多原子分子中幾個(gè)同類型鍵的離解能的平均值。如甲烷分子中有4個(gè)C－H鍵，離解能分別為：因此甲烷分子中的C－H的健能為：鍵能是化學(xué)鍵強(qiáng)度的主要標(biāo)志之一，它在一定程度上反映了共價(jià)鍵的穩(wěn)定性。在相同類型的共價(jià)鍵中，鍵能越大，鍵越穩(wěn)定。常見共價(jià)鍵的鍵能(kJ/mol)4．鍵的極性多數(shù)情況下，兩個(gè)核對(duì)電子的分享并不相等。在一個(gè)原子附近的電子云比在另一個(gè)原子的附近更稠密，于是鍵的一端就比較負(fù)，而另一端則比較正，也就是說，有一個(gè)負(fù)極和一個(gè)正極，這樣的鍵稱為極性鍵?；蚍Q它具有極性。用符號(hào)δ+和δ-來表示極性。元素HCNOSFClBrI電負(fù)性2.22.53.03.52.54.03.02.92.6兩個(gè)原子的電負(fù)性的差別越大，鍵的極性就越強(qiáng)。在有機(jī)化合物中，常見元素的電負(fù)性如下：鍵的極性和鍵的物理、化學(xué)性質(zhì)密切相關(guān)，鍵的極性導(dǎo)致分子的極性，因此對(duì)熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和溶解度有深刻影響。鍵的極性也能決定發(fā)生在這個(gè)鍵上的反應(yīng)類型，甚至影響附近一些鍵的反應(yīng)活性。實(shí)例：五、共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)的類型化學(xué)反應(yīng)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成過程。共價(jià)鍵的斷裂有兩種形式：1.均裂一個(gè)共價(jià)鍵斷裂時(shí)，組成該鍵的兩個(gè)原子各保留一個(gè)電子。（自由基反應(yīng)）2.異裂一個(gè)共價(jià)鍵斷裂時(shí)，組成該鍵的一對(duì)電子完全轉(zhuǎn)移到一個(gè)原子上。（離子反應(yīng)）小貼士主題3有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的數(shù)目繁多，但結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物性質(zhì)也相似，因此，可根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類。有機(jī)化合物的分類方法大體上有兩種：按骨架分類和按官能團(tuán)分類。一、按碳骨架分類1．開鏈化合物（脂肪族化合物）在這類化合物中，碳原子間或碳原子與其它原子之間連接成鏈狀，所以稱為開鏈化合物。由于此類化合物最初是從動(dòng)物的脂肪中得到的，所以又稱為脂肪族化合物。例如：2．環(huán)狀化合物在這類化合物中，碳原子間或碳原子與其它原子之間連接成環(huán)狀，所以稱為環(huán)狀化合物。在環(huán)狀化合物中，根據(jù)組成環(huán)的原子或結(jié)構(gòu)又分為三類：（1）脂環(huán)化合物環(huán)戊烷環(huán)己烷環(huán)戊烯環(huán)己烯十氫化萘1,4-環(huán)己二烯碳原子之間連接成環(huán)狀，而其性質(zhì)與脂肪族化合物相似，所以稱為脂環(huán)化合物。實(shí)例：（2）芳香族化合物苯萘蒽菲聯(lián)苯甲苯苯甲酸苯乙酰β-萘酚這類化合物最初是從具有芳香氣味的有機(jī)化合物——天然香樹脂和香精油中提取出來的，其共同特點(diǎn)是，在它們的分子中一般具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，具有特殊的性質(zhì)。所以這類化合物稱為芳香族化合物。實(shí)例：（3）雜環(huán)化合物呋喃吡咯噻吩吡啶吲哚喹啉這類化合物的共同特點(diǎn)是，在它們的分子中也具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但組成環(huán)的原子中除了碳原子外，還有其它原子（如氧、硫、氮等）存在。實(shí)例：二、按官能團(tuán)分類分子中比較活潑，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或原子團(tuán)，叫官能團(tuán)。官能團(tuán)對(duì)該類有機(jī)化合物的性質(zhì)起著重要的作用。官能團(tuán)名稱官能團(tuán)名稱雙鍵羰基叁鍵－COOH羧基－X鹵原子－NH2氨基－OH羥基－CN氰基－O－醚鍵－NO2硝基－CHO醛基－SO3H磺酸基主題4有機(jī)化合物的研究方法研究一個(gè)新的有機(jī)化合物一般需要經(jīng)過以下幾個(gè)步驟：一、分離提純合成一個(gè)新的化合物時(shí)，必須設(shè)計(jì)一系列的反應(yīng)，把現(xiàn)有的化合物轉(zhuǎn)變成所需要的化合物。另外，也必須找出一個(gè)方法從混合物中分離出產(chǎn)物。產(chǎn)物的分離及提純通常比實(shí)際合成它要花費(fèi)更多的時(shí)間和精力。分離提純的方法有：重結(jié)晶法、升華法、蒸餾法、色譜分析法、離子交換法等。小貼士二、檢驗(yàn)純度一般來說，純的有機(jī)化合物都有一定的物理常數(shù)如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、折射率等。因此，測(cè)定有機(jī)化合物的物理常數(shù)就可以確定其純度。檢驗(yàn)固體有機(jī)化合物的純度最常用的方法是測(cè)定其熔點(diǎn)，純的有機(jī)化合物的熔點(diǎn)間距很小，一般為0.5～1℃，不純的則沒有恒定的熔點(diǎn)。三、實(shí)驗(yàn)式和化學(xué)式的確定提純后的有機(jī)化合物就可以進(jìn)行元素的定性分析，確定它是由哪些元素組成的，然后再進(jìn)行元素的定量分析，確定其實(shí)驗(yàn)式。實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子中各元素原子的相對(duì)數(shù)目的最簡(jiǎn)單式子，不能確切表明分子的真實(shí)的原子個(gè)數(shù)。因此，必須進(jìn)一步測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，從而確定化學(xué)式。3.26g某樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，求其化學(xué)式?！窘涣髋c討論】分析：通過樣品燃燒得到的產(chǎn)物可知，該樣品中含有C、H兩種元素，是否含有氧元素只能根據(jù)C、H元素的含量是否達(dá)到100%。如果C、H元素的含量之和達(dá)到100%，則不含氧元素；如果C、H元素的含量之和沒有達(dá)到100%，則含有氧元素。1.求出各元素的含量樣品CO2

H2O3.26g

4.74g

1.92gC含量+H含量=39.6%+6.53%=46.13%＜100%說明樣品中含有氧元素。O含量=100%-46.13%=53.87%2.求出各元素的原子數(shù)目比（即實(shí)驗(yàn)式）該化合物的實(shí)驗(yàn)式為CH2O3.求化學(xué)式該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則其化學(xué)式為：實(shí)驗(yàn)式相對(duì)質(zhì)量為：12+1×2+16=30所以，該化合物的化學(xué)式為C2H4O2

。四、構(gòu)造式的確定測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法主要有兩種：物理方法和化學(xué)方法。它是根據(jù)化合物的性質(zhì)和運(yùn)用現(xiàn)代物理方法如X射線分析、電子衍射法、各種光譜法、核磁共振譜法等來測(cè)定化合物的結(jié)構(gòu)。1．元素定量分析，甲基橙是一種含氧酸的鈉鹽，它含有C51.4%、H4.3%、N12.8%、S9.8%和Na7.0%，問甲基橙的實(shí)驗(yàn)式是什么？2．下面記錄了化合物的元素定量分析和相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定的結(jié)果，請(qǐng)計(jì)算它們的化學(xué)式。①C：65.35%，H：5.60%，相對(duì)分子質(zhì)量110②C：62.60%，H：11.30%，N：12.17％，相對(duì)分子質(zhì)量230③C：45.06%，H：8.47%，N：13.16％，Cl：33.35％，相對(duì)分子質(zhì)量106.5【練一練】主題5如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)【交流與討論】學(xué)好有機(jī)化學(xué)，你有什么好方法?一、明確學(xué)習(xí)目的有機(jī)化學(xué)與人類的生產(chǎn)、生活關(guān)系密切，學(xué)好有機(jī)化學(xué)具有重要的意義。二、掌握學(xué)習(xí)方法有機(jī)化合物數(shù)量多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、有機(jī)反應(yīng)副反應(yīng)多，因此在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)要勤記憶。同時(shí)，由于學(xué)習(xí)有機(jī)化合物時(shí)往往是以一種具有一定代表性的有機(jī)化合物為典型物質(zhì)進(jìn)行學(xué)習(xí)，因此要善于抓住主要知識(shí)點(diǎn)的學(xué)習(xí)，學(xué)會(huì)舉一反三。三、及時(shí)歸納總結(jié)要善于歸納總結(jié)，提高學(xué)習(xí)效率。歸納和總結(jié)是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的重要環(huán)節(jié)。眾多的有機(jī)化合物的命名、反應(yīng)與合成是有一定規(guī)律的。要學(xué)會(huì)揭示各類化合物之間的內(nèi)在聯(lián)系，找出它們的共性和不同官能團(tuán)化合物的個(gè)性之間的關(guān)系。有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法因人而異，但共同點(diǎn)是理解、記憶、應(yīng)用，三者缺一不可。要開動(dòng)腦筋，努力學(xué)習(xí)，極大限度地調(diào)動(dòng)人的主觀能動(dòng)性，只有這樣才能將知識(shí)學(xué)到手。任務(wù)訓(xùn)練1工業(yè)乙醇的蒸餾一、工作任務(wù)工業(yè)乙醇的蒸餾第六節(jié)技能訓(xùn)練－蒸餾二、學(xué)習(xí)目標(biāo)1．知識(shí)目標(biāo)（1）通過查找資料，了解乙醇的物性參數(shù)；（2）掌握蒸餾的基本原理。2．素質(zhì)目標(biāo)（1）會(huì)查找資料；（2）學(xué)會(huì)規(guī)范操作，樹立安全意識(shí)；（3）具有嚴(yán)肅認(rèn)真的學(xué)習(xí)態(tài)度及認(rèn)真仔細(xì)的工作態(tài)度。3．能力目標(biāo)會(huì)進(jìn)行蒸餾操作。三、學(xué)習(xí)要求1．的組長(zhǎng)組織組員召開小組會(huì)議，領(lǐng)會(huì)學(xué)習(xí)目標(biāo)，進(jìn)行任務(wù)分工；2.結(jié)合所學(xué)的有機(jī)化學(xué)理論知識(shí)討論理解實(shí)驗(yàn)原理；3.討論實(shí)驗(yàn)安全事項(xiàng)。四、任務(wù)落實(shí)1．資料查詢、收集與整理。通過查閱資料，填寫下列表1-5。表1-5試劑及產(chǎn)品的基本物性參數(shù)名稱摩爾質(zhì)量g/mol熔點(diǎn)℃沸點(diǎn)℃密度g/cm3水溶性乙醇（1）實(shí)驗(yàn)原理2．實(shí)驗(yàn)原理和材料蒸餾是利用液體混合物中各組分揮發(fā)度的差別，使液體混合物部分汽化并隨之使蒸氣部分冷凝，從而實(shí)現(xiàn)其所含組分的分離。其方法包括常壓蒸餾、水蒸氣蒸餾、分餾、減壓蒸餾等?？筛鶕?jù)有機(jī)化合物的性質(zhì)合理選用。常壓蒸餾簡(jiǎn)稱為蒸餾，是分離混合物和提純有機(jī)液體化合物的重要方法之一，是在常壓下加熱液體至沸騰使之汽化，再將蒸氣冷凝成液體，將冷凝液收集下來的操作過程。當(dāng)液體混合物受熱時(shí)，蒸餾瓶?jī)?nèi)的混合液不斷汽化，當(dāng)液體的飽和蒸氣壓與施加給液體表面的外壓相等時(shí)，液體沸騰，此時(shí)的溫度稱為該液體的沸點(diǎn)。液體混合物之所以能用蒸餾的方法加以分離，是因?yàn)榻M成混合液的各組分具有不同的揮發(fā)度。當(dāng)被蒸餾的液體混合物的沸點(diǎn)差別較大時(shí)，在溶液上方，蒸氣的組成與液相的組成不同。蒸氣中低沸點(diǎn)組分的相對(duì)含量較大，而其在液相中的含量則較小，當(dāng)蒸氣冷凝時(shí)，就可得到低沸點(diǎn)組分含量高的餾出液，沸點(diǎn)較高者隨后蒸出，不揮發(fā)的物質(zhì)留在蒸餾器中。一般情況下，當(dāng)兩種液體的沸點(diǎn)差大于；(在時(shí)，就可以利用普通蒸餾進(jìn)行分離。工業(yè)乙醇（2）實(shí)驗(yàn)材料（1）實(shí)驗(yàn)裝置繪制蒸餾裝置由蒸餾瓶（或圓底燒瓶和蒸餾頭）、溫度計(jì)、冷凝管（直形或空氣冷凝管）接引管、接受器組成。如圖1-1所示。3.實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)（2）實(shí)驗(yàn)流程實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵步驟：組裝儀器→加料→加熱→收集餾分→計(jì)算回收率。在100mL蒸餾燒瓶中用玻璃漏斗或沿著面對(duì)蒸餾燒瓶支管的瓶頸壁，小心倒入40mL含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇，加入2~3粒沸石，用水浴加熱進(jìn)行蒸餾?？刂普麴s速度為1~2滴/s。分別收集77℃的餾分。當(dāng)瓶?jī)?nèi)只剩下少量（0.5~1mL）液體時(shí)，若維持原來的加熱速度，溫度計(jì)的讀數(shù)會(huì)突然下降，即可停止蒸餾。稱量77~79℃的餾分，并計(jì)算回收率。四、任務(wù)評(píng)價(jià)：1.產(chǎn)品外觀色透明液體2.產(chǎn)品產(chǎn)量稱量并計(jì)算回收率，填寫產(chǎn)品質(zhì)量評(píng)價(jià)表，如表1－6表所示。產(chǎn)品外觀產(chǎn)率%表1－6產(chǎn)品質(zhì)量及其評(píng)價(jià)表五、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)（1）漏斗的下端必須伸到蒸餾燒瓶支管或蒸餾頭側(cè)管的下面，避免液體從支管流出。（2）蒸餾時(shí)溫度不能太高，否則會(huì)使蒸氣過熱，水銀球上液珠即會(huì)消失，此時(shí)溫度計(jì)讀數(shù)偏高（比液體沸點(diǎn)高）。加熱溫度也不能太低，否則會(huì)使水銀球部不能充分被蒸氣包圍而使溫度計(jì)讀數(shù)偏低或不規(guī)則。（3）液量過多，沸騰時(shí)液體可能沖出，混入餾出液中；液量太少，則燒瓶容量相對(duì)太大，當(dāng)蒸餾結(jié)束，冷卻后就會(huì)有較多未蒸出的殘液。屠呦呦是諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)的第十二位女性得主。屠呦呦的獲獎(jiǎng)理由是“有關(guān)瘧疾新療法的發(fā)現(xiàn)”。它的發(fā)現(xiàn)是20世紀(jì)六七十年代，屠呦呦團(tuán)隊(duì)與中國(guó)其他機(jī)構(gòu)合作，在極為艱苦的科研條件下，經(jīng)過艱苦卓絕的努力并從《肘后備急方》等中醫(yī)藥古典文獻(xiàn)中獲取靈感，先驅(qū)性地發(fā)現(xiàn)了青蒿素，開創(chuàng)了瘧疾治療新方法，全球數(shù)億人因這種“中國(guó)神藥”而受益。目前，以青蒿素為基礎(chǔ)的復(fù)方藥物已經(jīng)成為瘧疾的標(biāo)準(zhǔn)治療藥物，世界衛(wèi)生組織將青蒿素和相關(guān)藥劑列入其基本藥品目錄。點(diǎn)贊中國(guó)青蒿素的發(fā)現(xiàn)歷程1969年，屠呦呦所在的中醫(yī)研究院接到了一個(gè)“中草藥抗瘧”的研發(fā)任務(wù)。同年，正值越南戰(zhàn)爭(zhēng)，耐藥的惡性瘧疾在越南流行，引起雙方部隊(duì)嚴(yán)重的非戰(zhàn)斗性減員，中國(guó)在越共的請(qǐng)求下開始在軍內(nèi)開展抗瘧藥的研究，并成立了“全國(guó)瘧疾防治研究領(lǐng)導(dǎo)小組辦公室”(代號(hào)“523辦公室”)

。

屠呦呦畢業(yè)于北京大學(xué)醫(yī)學(xué)院藥學(xué)系，又有從事中醫(yī)藥研究工作的經(jīng)驗(yàn)，當(dāng)時(shí)在大多數(shù)學(xué)術(shù)權(quán)威都被打倒的情況下，她被委任為組長(zhǎng)，負(fù)責(zé)重點(diǎn)進(jìn)行中草藥抗瘧疾的研究。

耗時(shí)3個(gè)月，從包括各種植物、動(dòng)物、礦物在內(nèi)的2000多個(gè)方藥中整理出640個(gè)，再?gòu)闹羞M(jìn)行100多個(gè)樣本的篩選，最終選出的胡椒“雖然對(duì)瘧原蟲的抑制率達(dá)84%，但對(duì)瘧原蟲的抑殺作用并不理想”，而“曾經(jīng)出現(xiàn)過68%抑制瘧原蟲效果”的青蒿，在復(fù)篩中因?yàn)榻Y(jié)果并不好而被放棄。

其后，屠呦呦在重新復(fù)習(xí)東晉葛洪《肘后備急方》時(shí)，發(fā)現(xiàn)其中記述用青蒿抗瘧是通過“絞汁”，而不是傳統(tǒng)中藥“水煎”的方法來用藥的，她由此悟及用這種特殊的方法可能是“有忌高溫破壞藥物效果”。據(jù)此，她改用低沸點(diǎn)溶劑，果然藥效明顯提高。經(jīng)過反復(fù)試驗(yàn)，最終分離獲得的第191號(hào)青蒿中性提取物樣品，顯示對(duì)鼠瘧原蟲具有100%抑制率的令人驚喜的結(jié)果。1971年下半年，屠呦呦由用乙醇提取改為用沸點(diǎn)比乙醇低的乙醚提取，1971年10月4日成功提取到青蒿中性提取物，獲得對(duì)鼠瘧原蟲、猴瘧原蟲100%的抑制率。1977年，她首次以“青蒿素結(jié)構(gòu)研究協(xié)作組”名義撰寫的論文《一種新型的倍半萜內(nèi)酯——青蒿素》

發(fā)表于《科學(xué)通報(bào)》，引起世界各國(guó)的密切關(guān)注。1980年屠呦呦被聘為碩士生導(dǎo)師，2001

年被聘為博土生導(dǎo)師。她多年從事中藥和中西藥結(jié)合研究，突出貢獻(xiàn)是創(chuàng)制新型抗瘧藥——青蒿素

和雙氫青蒿素。2011年屠呦呦獲得了僅次于諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)的大獎(jiǎng)——拉斯克獎(jiǎng)，這是中國(guó)生物醫(yī)學(xué)界迄今獲得的最高級(jí)別的國(guó)際大獎(jiǎng)?！?/p>

下列化合物中哪些是無機(jī)物，哪些是有機(jī)物？(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)有機(jī)物：(1)

(3)

(7)

(8)無機(jī)物：(2)

(4)

(5)

(6)

◆

將C－H、C－O、O－H、N－H、F－H、C－N、C－Br等共價(jià)鍵，按極性由大到小的順序進(jìn)行排列。F－H>O－H>C－O>N－H>C－N>C－Br>C－H【練一練】參考答案參考答案◆

下列化合物中哪些是極性分子，哪些是非極性分子？(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)極性分子：(1)

(3)

(4)

(5)

(7)

(8)非極性分子：(2)

(6)

(1)參考答案◆

指出下列化合物的官能團(tuán)。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(1)

－CHO

(2)－Br

(3)－NH3

(4)－COOH(5)－CN，(6)－COOH，(7)－OH

(8)

(9)－O－(10)－OH，－COOH

參考答案◆

碳原子為什么可以與眾不同，能形成多種多樣化合物，構(gòu)成種類繁多的有機(jī)化合物體系，其主要原因是什么？碳原子的原子半徑較小，碳－碳鍵鍵能較大，碳原子之間可以相互結(jié)合形成較穩(wěn)定的共價(jià)鍵。不但可以形成鏈狀和環(huán)狀的碳鏈，而且可以相互結(jié)合生成碳碳雙鍵和叁鍵，因此，碳原子可以生成種類繁多的、各種各樣的碳鏈化合物。有機(jī)化合物則是以碳原子結(jié)合的各種碳鏈為母體的，所以，碳原子可以構(gòu)成種類繁多的有機(jī)化合物體系。參考答案◆

根據(jù)鍵能數(shù)據(jù)，乙烷分子在受熱裂解時(shí)，哪種鍵首先斷裂？為什么？這個(gè)過程是吸熱還是放熱反應(yīng)？乙烷分子中有C－C鍵和C－H鍵，與C－H鍵相比，C－C鍵鍵能較低，鍵盤較容易裂解，因此，首先是C－C鍵斷裂。熱裂解是吸熱反應(yīng)?！?/p>

有機(jī)化合物為何主要以共價(jià)鍵結(jié)合？這與碳原子的電子層結(jié)構(gòu)有什么關(guān)系？有機(jī)化合物是以碳原子結(jié)合的碳鏈為母體，而碳元素在周期表中處于第二周期第四族，外層價(jià)電子數(shù)為４，而且電負(fù)性適中，不易得到或失掉電子而形成離子鍵，主要以共價(jià)鍵相結(jié)合。參考答案參考答案◆

將下列化合物按照碳骨架和官能團(tuán)兩種分類方法進(jìn)行分類?！咀h一議】Theend模塊二飽和烴的變化及應(yīng)用主題1飽和烴的通式和結(jié)構(gòu)主題2飽和烴的命名主題3飽和烴的性質(zhì)主題4飽和烴的來源任務(wù)訓(xùn)練2苯甲酸重結(jié)晶目錄點(diǎn)贊中國(guó)1.會(huì)給烷烴及環(huán)烷烴命名，知道烷烴及環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)；2.知道烷烴及環(huán)烷烴的物理性質(zhì)，掌握其化學(xué)性質(zhì)；3.知道烷烴及環(huán)烷烴的來源；4.能進(jìn)行固體有機(jī)化合物的提純。學(xué)習(xí)目標(biāo)2021年6月5日，“深海一號(hào)”大氣田正式投產(chǎn)，這標(biāo)志著我國(guó)深水油氣田開發(fā)能力和深水海洋工程裝備建造水平取得重大突破。這是我國(guó)自主研發(fā)建造的全球首座10萬噸級(jí)深水半潛式生產(chǎn)儲(chǔ)油平臺(tái)，這一最新海洋工程重大裝備實(shí)現(xiàn)了3項(xiàng)世界級(jí)創(chuàng)新。

“深海一號(hào)”能源站運(yùn)用了13項(xiàng)國(guó)內(nèi)首創(chuàng)技術(shù)，被譽(yù)為迄今我國(guó)相關(guān)領(lǐng)域技術(shù)集大成之作?！吧詈Ｒ惶?hào)”大氣田投產(chǎn)后，深水天然氣將通過海底管線接入全國(guó)天然氣管網(wǎng)，每年將穩(wěn)定供氣超30億立方米。

天然氣的主要成分是什么？它屬于哪一類有機(jī)化合物？這類有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)是怎樣的？問題引入主題1飽和烴的通式和結(jié)構(gòu)一、飽和烴的通式名稱化學(xué)式名稱化學(xué)式烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22十一烷十二烷十三烷十四烷十五烷十六烷十七烷二十烷五十烷一百烷C11H24C12H26C13H28C14H30C15H32C16H34C17H36C20H42C50H102C100H202單環(huán)烷烴環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷C3H6C4H8C5H10C6H12環(huán)庚烷環(huán)辛烷環(huán)壬烷環(huán)癸烷C7H14C8H16C9H18C10H20表2-1一些飽和烴的名稱和化學(xué)式你知道最簡(jiǎn)單的烷烴的化學(xué)式嗎？烷烴相鄰化合物之間是什么關(guān)系？由表1可知，飽和烴分子中每增一個(gè)C原子，分子要增加2個(gè)H原子，故可用CnH2n+2表示烷烴的通式，n表示碳原子的數(shù)目。

【交流與討論】同系列：有相同通式、結(jié)構(gòu)上相差一定的“原子團(tuán)”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物為同系物。

烷烴的通式：CnH2n+2

（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）

同系列（同系物,Homologs）小貼士二、飽和烴的結(jié)構(gòu)1．烷烴的結(jié)構(gòu)C：1S22S22P2（1）碳原子軌道的雜化①碳原子的核外電子排布

②碳原子的最外層原子軌道碳原子的2s軌道碳原子的2p軌道碳原子的最外層原子軌道示意圖

若一個(gè)碳原子以基態(tài)形式來與氫原子形成共價(jià)鍵，則形成的分子式為：CH2但實(shí)際上的甲烷分子式卻是：CH4，如何解釋這個(gè)現(xiàn)象呢？為解決這一類型的問題，提出了雜化軌道理論。這個(gè)理論認(rèn)為：碳原子在形成烷烴時(shí)，碳原子的2s軌道中的一個(gè)電子由于吸收了能量而被激發(fā)躍遷到2p的空軌道上，如圖所示：

所以碳原子一般為四價(jià)。可碳原子的四個(gè)軌道中，一個(gè)是s軌道，三個(gè)是p軌道，它們不僅在空間伸展方向不同，而且能量也有差別。原子雜化軌道理論認(rèn)為：在甲烷分子中碳原子的四個(gè)成鍵軌道并不是純粹的2s、2px、2py、2pz原子軌道，而是發(fā)生了“雜化”，重新組成能量相等的四個(gè)新軌道。激發(fā)態(tài)碳原子的外層電子結(jié)構(gòu)和軌道雜化

③碳原子最外層原子軌道的雜化空間圖雜化

（2）烷烴分子的形成甲烷分子中四個(gè)C—H鍵都為sp3—s，氫原子1s軌道分別與sp3

雜化軌道的對(duì)稱軸方向互相接近，軌道達(dá)到最大重疊，形成了四個(gè)等同的碳?xì)滏I。

①甲烷分子空間圖

②乙烷分子的結(jié)構(gòu)

已知聯(lián)結(jié)碳原子的σ鍵是圓筒形對(duì)稱于兩個(gè)碳核的聯(lián)結(jié)線的，這個(gè)σ鍵能自由地轉(zhuǎn)動(dòng)。碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道兩個(gè)碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道重疊形成一個(gè)σ鍵通過單鍵的旋轉(zhuǎn)而相互轉(zhuǎn)變的不同的原子排列方式稱為構(gòu)象。通常用Newman投影式表示：乙烷的重疊構(gòu)象乙烷的參差構(gòu)象圍繞碳－碳單鍵旋轉(zhuǎn)過程中的勢(shì)能變化在烷烴分子中碳原子都是采取sp3雜化的。C—C鍵為sp3—sp3，C—H鍵為sp3—s。這種鍵稱為σ鍵，其特征是電子云沿鍵軸近似于圓柱形對(duì)稱分布，成鍵的兩個(gè)原子可圍繞著鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。丙烷的結(jié)構(gòu)小貼士2．環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷十氫化萘立方烷金剛烷根據(jù)烷烴碳原子的sp3雜化，sp3雜化軌道之間的夾角為109.5°來判斷形成環(huán)后鍵角的變化，確定其穩(wěn)定性。環(huán)丙烷分子中三個(gè)碳原子必然要在一個(gè)平面上，這樣C—C—C鍵角就應(yīng)該是60°。環(huán)烷烴中的碳也是sp3雜化的，而正常的sp3雜化軌道之間的夾角為109.5°，因此在環(huán)丙烷中碳原子核之間的連線與正常的sp3雜化軌道之間角度偏差的結(jié)果是C—C之間的電子云不可能在原子核連線的方向上重疊，也就是沒有達(dá)到最大程度的重疊，這樣形成的鍵就沒有正常的σ鍵穩(wěn)定。所以環(huán)丙烷的穩(wěn)定性比烷烴要差得多，通常叫做分子內(nèi)存在著張力。三元以上的環(huán)，成環(huán)的原子可以不在一個(gè)平面內(nèi)。環(huán)己烷(椅式)環(huán)己烷(船式)環(huán)己烷(扭船式)對(duì)大量化合物的數(shù)據(jù)的調(diào)查說明：一個(gè)脂肪烴的燃燒熱，與得自假定每一個(gè)結(jié)構(gòu)單元有一定特征燃燒熱而進(jìn)行計(jì)算的結(jié)果相當(dāng)接近。對(duì)于一個(gè)亞甲基（－CH2－）所貢獻(xiàn)的燃燒熱非常接近于657.9kJ/mol。環(huán)的大小每一個(gè)亞甲基的燃燒熱，kJ/mol環(huán)的大小每一個(gè)亞甲基的燃燒熱，kJ/mol3696.47661.74685.58662.95663.49663.86657.910662.9開鏈：657.9kJ/mol我們注意到：環(huán)丙烷中的每一個(gè)亞甲基（－CH2－）的燃燒熱比開鏈數(shù)值的657.9kJ/mol大38.5kJ；環(huán)丁烷中的則比開鏈數(shù)值大27.6kJ。不管－CH2－基團(tuán)在什么化合物中，它燃燒時(shí)都生成同樣的產(chǎn)物：CO2+H2O如果環(huán)丙烷及環(huán)丁烷的每一個(gè)－CH2－基團(tuán)釋放出的能量大于開鏈化合物的每一個(gè)－CH2－，這意味著它們的每一個(gè)亞甲基－CH2－含有較大的能量。因此環(huán)丙烷及環(huán)丁烷比開鏈化合物不穩(wěn)定。結(jié)論：小環(huán)（三元環(huán)、四元環(huán)）不穩(wěn)定；大環(huán)（五元環(huán)、六元環(huán)、……）較穩(wěn)定。三、碳原子的種類把一個(gè)烷烴中的各個(gè)碳原子按照與它連接的其他碳原子的數(shù)目進(jìn)行分類是非常有用的。按照碳原子在分子中所處的位置的不同而分為四類：①與1個(gè)碳原子相連的碳原子稱為伯碳原子，或稱一級(jí)碳原子，常以1°表示；②與2個(gè)碳原子相連的碳原子稱為仲碳原子，或稱二級(jí)碳原子，常以2°表示；③與3個(gè)碳原子相連的碳原子稱為叔碳原子，或稱三級(jí)碳原子，常以3°表示；④與4個(gè)碳原子相連的碳原子稱為季碳原子，或稱四級(jí)碳原子，常以4°表示。2，2，3－三甲基戊烷每個(gè)氫原子同樣可以進(jìn)行分類。與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子則分別稱為伯、仲、叔氫原子。在考慮烷烴分子的各部分的相對(duì)反應(yīng)活性時(shí)，將經(jīng)常用到這些名稱。實(shí)例：【練一練】寫出己烷的構(gòu)造異構(gòu)體，并指出每個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體中各碳原子的類型。一、普通命名法用于結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單的烷烴的命名，按分子中所含碳原子數(shù)命名為“某烷”。碳原子數(shù)在10以內(nèi)的，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來命名；碳原子數(shù)在10以上的，用十一、十二………等中文數(shù)字來命名。若有碳鏈結(jié)構(gòu)，則冠以正、異、新表示即可。正戊烷異戊烷新戊烷主題2飽和烴的命名二、衍生物命名法烷基：從烴分子中去掉一個(gè)氫原子后的剩余基團(tuán)稱為烴基；從烷烴

分子中去掉一個(gè)氫原子后的剩余基團(tuán)稱為烷基，常用R－表示。在學(xué)習(xí)無機(jī)化學(xué)時(shí)，對(duì)只構(gòu)成分子的一部分且經(jīng)常作為一個(gè)單元出現(xiàn)的原子團(tuán)給予一定的名稱，如NH4+稱為銨離子；SO42－稱為硫酸根；NO3－稱為硝酸根；等等。同樣，在有機(jī)分子中經(jīng)常作為結(jié)構(gòu)單元出現(xiàn)的某些原子團(tuán)也給予名稱。如：CH3－稱為甲基；CH3CH2－稱為乙基；等等。1.烷基例如：異丙基-CH2CH2CH3

丙基CH3CH3-CH2CH3

乙基CH3CH2CH3CH3-CH-CH3CH4-CH3

甲基-H-H中間碳-H鏈端碳-H甲基乙基正丙基異丙基正丁基亞甲基異戊基異丁基仲丁基叔丁基次甲基新戊基衍生物命名法命名時(shí)，一般把連接烷基最多的碳原子作為母體碳原子，烷基則按照“次序規(guī)則”列出的順序，把優(yōu)先基團(tuán)排在后面。2.衍生物命名次序規(guī)則（烷基大小的）順序：(“＞”表示“優(yōu)先于”)。實(shí)例：二甲基正丙基異丙基甲烷對(duì)于復(fù)雜的烷烴，由于涉及的烷基比較復(fù)雜，常常難以采用這種方法命名。三、系統(tǒng)命名法1.烷烴的命名對(duì)于正鏈烷烴按照烷烴分子所含碳原子數(shù)而稱“某烷”，與普通命名法一致，只是不加正字。①?gòu)慕Y(jié)構(gòu)式中選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，把支鏈看成取代基。主鏈上的碳原子從靠近支鏈的一端開始，依次標(biāo)以阿拉伯號(hào)碼1、2、3………。②以主鏈為母鏈，根據(jù)它所含的碳原子的數(shù)目而稱為“某烷”。③把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，取代基的位次由它所連接的主鏈碳原子的號(hào)數(shù)來表示，寫在取代基名稱的前面。(位次號(hào)之間用逗號(hào)“,”隔開，數(shù)字和名稱之間用短線“－”隔開)對(duì)于支鏈烷烴（原則：長(zhǎng)、多、近、簡(jiǎn)、小）⑦當(dāng)?shù)谝粋€(gè)取代基離碳鏈兩端位置相同時(shí)，主鏈的編號(hào)應(yīng)以各個(gè)取代基位置的代數(shù)和為最小的原則進(jìn)行編號(hào)。⑧如果支鏈上還連有取代基時(shí)，則從與主鏈相連的碳原子開始，給支鏈上的每碳原子編號(hào)，可將此支鏈的全名放在括號(hào)內(nèi)。④如果含有幾個(gè)不同的取代基，則把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。⑤如果含有相同的取代基，則在取代基前面用數(shù)字二、三、等表明相同取代基的數(shù)目⑥如果含有兩個(gè)相等的最長(zhǎng)鏈，則選擇含支鏈多的最長(zhǎng)鏈為主鏈。實(shí)例：3－甲基己烷2,6－二甲基－3,6－二乙基辛烷2,3,5－三甲基－4－丙基庚烷3,5,5,6－四甲基－3－乙基壬烷【練一練】寫出C7H16的所有構(gòu)造異體，并用系統(tǒng)命名法命名之。正庚烷2－甲基己烷3－甲基己烷2,4－二甲基戊烷2,3－二甲基戊烷2,2－二甲基戊烷3,3－二甲基戊烷3－乙基戊烷2,2,3－三甲基丁烷【練一練】寫出符合下列條件的C5H12的構(gòu)造式，并各以系統(tǒng)命名法命名。

(1)只含有伯氫，沒有仲氫、叔氫原子。

(2)含有一個(gè)叔氫原子。

(3)只含有伯氫和仲氫，而無叔氫原子。(1)(2)(3)【練一練】2.簡(jiǎn)單環(huán)烷烴的命名簡(jiǎn)單環(huán)烷烴的命名基本與直鏈烷烴相同，加前綴“環(huán)”稱為環(huán)某烷。當(dāng)環(huán)上只有一個(gè)取代基時(shí)，不必編號(hào)；當(dāng)環(huán)上有多個(gè)取代基時(shí)，最小取代基所連的C編為1，其它取代基位置編號(hào)盡可能小；簡(jiǎn)單環(huán)上連有較復(fù)雜C鏈，或同一C鏈上連接有幾個(gè)脂環(huán)烴時(shí)，可將環(huán)當(dāng)作取代基。例如：甲基環(huán)戊烷1,2－二甲基環(huán)己烷3-甲基-4-環(huán)丁基庚烷環(huán)丙基環(huán)己烷主題3飽和烴的性質(zhì)一、物理性質(zhì)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)通常包括化合物的狀態(tài)、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率等。這些物理常數(shù)是用物理方法測(cè)定出來的，可從化學(xué)和物理手冊(cè)中查出來。純凈化合物物理常數(shù)的測(cè)定，可用來鑒別有機(jī)化合物。1．烷烴的物理性質(zhì)狀態(tài)名稱化學(xué)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度（）氣態(tài)甲烷乙烷丙烷丁烷CH4C2H6C3H8C4H10-182.5-183.3-189.7-138.4-164-88.6-42.1-0.50.4660.5720.50050.6012液態(tài)戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷十一烷十二烷十三烷十四烷十五烷十六烷C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22

C11H24C12H26C13H28C14H30

C15H32C16H34-129.7-95.0-90.6-56.8-51-29.7-25.6-9.6-5.55.91018.236.168.998.4125.7150.8174195.9216.3235.4253.7270.62870.62620.66030.68380.70250.71760.72980.74020.74870.75640.76280.76850.7733固態(tài)十七烷十八烷十九烷二十烷二十二烷三十二烷C17H36C18H38C19H40C20H42C22H46C32H662228.232.136.844.469.7301.8316.1329.7343368.64670.77800.77680.77740.78860.79440.8124表2-2烷烴的物理常數(shù)查表2-2，歸納烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對(duì)密度變化的規(guī)律，討論一下為什么？【交流與討論】（1）物質(zhì)狀態(tài)

（2）熔點(diǎn)和沸點(diǎn)含有1～4個(gè)碳原子的烷烴為氣體；含有5～16個(gè)碳原子的烷烴為液體；從含有17個(gè)碳原子的正烷烴開始為固體。烷烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)都很低，并且熔點(diǎn)和沸點(diǎn)隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高。但值得注意的是：①對(duì)相同碳原子數(shù)的烷烴來說，結(jié)構(gòu)對(duì)稱的分子熔點(diǎn)高。因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)對(duì)稱的分子在固體晶格中可緊密排列，分子間的色散力作用較大，因而使之熔融就必須提供較多的能量。②含偶數(shù)碳原子的正烷烴比奇數(shù)碳原子的熔點(diǎn)高。這主要取決于晶體中碳鏈的空間排布情況。X光證明，固體正烷烴的碳鏈在晶體中伸長(zhǎng)為鋸齒形，奇數(shù)碳原子的鏈中兩端的甲基處在同一邊，而偶數(shù)碳原子的鏈中，兩端的甲基處在相反的位置，從而使這種碳鏈比奇數(shù)碳鏈的烷烴可以彼此更為靠近，于是它們的色散力就大些。烷烴的沸點(diǎn)的上升比較有規(guī)則，每增加一個(gè)-CH2基，上升20-30℃，越到高級(jí)系列上升越慢。正烷烴的熔點(diǎn)在相同碳原子數(shù)的烷烴中，直鏈的沸點(diǎn)比帶支鏈的高，這是由于在液態(tài)下，直鏈的烴分子易于相互接近，而有支鏈的烴分子空間阻礙較大，不易靠近。沸點(diǎn)：28℃

熔點(diǎn)：－160℃沸點(diǎn)：9℃

熔點(diǎn)：－17℃沸點(diǎn)：36℃

熔點(diǎn)：－130℃

（3）相對(duì)密度

（4）溶解度【想一想】比較一下CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH3

與CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3的沸點(diǎn)及相對(duì)密度。烷烴的相對(duì)密度都小于1，隨分子相對(duì)支鏈的增加而升高，最后接近于0.8（20℃）。由于烷烴沒有非極性或極性很小，所以不溶于水及強(qiáng)極性溶劑中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等溶劑中（“相似相溶”原理）。2．環(huán)烷烴的物理性質(zhì)環(huán)烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和相對(duì)密度較相應(yīng)的開鏈烷烴高。因環(huán)烷烴的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子較有序，排列較緊密，分子間作用力較大。而直鏈烷烴分子自由搖擺，有序度小，分子間作用力較弱，故熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和相對(duì)密度較小。如表2-3。名稱化學(xué)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度（）環(huán)丙烷丙烷環(huán)丁烷正丁烷環(huán)戊烷正戊烷環(huán)己烷正己烷C3H6C3H8C4H8C4H10C5H10C5H12C6H12C6H14-127.4-189.7-50-138.4-93.9-129.76.6-95.0-32.9-42.112-0.549.336.180.768.90.720（-79℃）0.5005（在沸點(diǎn)時(shí)）0.703（0℃）0.6012（在加壓下）0.74570.62620.77860.6603表2-3環(huán)烷烴和烷烴的物理常數(shù)比較二、化學(xué)性質(zhì)烷烴分子中，由于C—C鍵和C—H鍵都是σ鍵，牢固且極性小，因此，一般情況下，烷烴的化學(xué)性質(zhì)很不活潑。常溫下與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑都不反應(yīng)。環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與烷烴類似。但是，如果改變反應(yīng)條件，如高溫或光照下烷烴也能發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng)。1．鹵化反應(yīng)X2

：Cl2>Br2小貼士（1）氯代反應(yīng)（2）溴代反應(yīng)

雖然氯代反應(yīng)和溴代反應(yīng)都要生成各種異構(gòu)體混合物，但上面的結(jié)果表明各種異構(gòu)體的相對(duì)數(shù)量隨所用鹵素不同而有顯著的不同。氯代反應(yīng)得到的混合物中沒有一種異構(gòu)體占很大的優(yōu)勢(shì)，而在溴代反應(yīng)中，一種異構(gòu)體幾乎是唯一的產(chǎn)物，占總混合物的97%－99%。在溴代反應(yīng)中取代哪一個(gè)氫原子有高度的選擇性。烷烴的氯代反應(yīng)和溴代反應(yīng)都生成各種異構(gòu)體的混合物，氯代反應(yīng)通常不適用于實(shí)驗(yàn)室制備氯代烷，因?yàn)槿魏我粋€(gè)產(chǎn)物的產(chǎn)率必然很低，并且很難從它們的混合物中分離出來。而溴代反應(yīng)往往能得到高產(chǎn)率的、比較純的溴代烷烴。由上可知：反應(yīng)活性：X2

：Cl2>Br2

H：3°>2°>1°>CH3－H（3）環(huán)烷烴的鹵化環(huán)烷烴與Br2、Cl2在光照下一般也是發(fā)生取代反應(yīng)，且氯代先取代環(huán)上含氫少的碳上的氫原子。例如：2.氧化反應(yīng)烷烴和所有其他碳?xì)浠衔镆粯樱际强扇嫉模?/p>

燃燒反應(yīng)的機(jī)制非常復(fù)雜，但無疑也是自由基反應(yīng)。形成自由基需要相當(dāng)高的活化能，故在一定溫度下才能發(fā)生燃燒現(xiàn)象。這是汽油、柴油等作為動(dòng)力燃料的依據(jù)。當(dāng)燃燒不完全時(shí)，則有游離碳生成，在動(dòng)力車尾氣中有黑煙冒出。烷烴在金屬氧化物或金屬鹽催化下進(jìn)行氧化，整個(gè)反應(yīng)十分復(fù)雜。控制適當(dāng)條件，則可得到烷烴的部分氧化的產(chǎn)物。高級(jí)烷烴（石蠟C20～C30）氧化得高級(jí)脂肪酸等，高級(jí)脂肪酸可代替動(dòng)物油制肥皂。徹底氧化只是產(chǎn)生了熱量，部分氧化將能產(chǎn)生有用的工業(yè)原料。烷烴的部分氧化是當(dāng)今有關(guān)科研領(lǐng)域的一個(gè)研究熱點(diǎn)。氟和烷烴的反應(yīng)非常劇烈，而且是一個(gè)難以控制的破壞性反應(yīng)，生成碳和氟化氫。3．裂化反應(yīng)常溫下烷烴很穩(wěn)定，但隔絕空氣加熱到一定溫度就開始分解。裂化反應(yīng)是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下，分裂成小分子烴的反應(yīng)。裂化反應(yīng)屬于消除反應(yīng)，因此烷烴的裂化總是生成烯烴。實(shí)例：由于每個(gè)鍵的環(huán)境不同，斷裂的機(jī)率也就不同。實(shí)例：裂化反應(yīng)中，不同的條件能引發(fā)不同的機(jī)理，但反應(yīng)過程類似。熱分解過程中有碳自由基產(chǎn)生，催化裂化過程中產(chǎn)生碳正離子和氫負(fù)離子。這些極不穩(wěn)定的中間體經(jīng)過重排、鍵的斷裂、氫的轉(zhuǎn)移等步驟形成穩(wěn)定的小分子烴。在工業(yè)中，深度的裂化叫做裂解，裂解的產(chǎn)物都是氣體，稱為裂解氣。4．小環(huán)烷烴的加成反應(yīng)

環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與相應(yīng)的烷烴類似，但由于具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且環(huán)有大有小，表現(xiàn)出某些特性。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是飽和烴分子中的原子以σ鍵相連，鍵的極性較小，鍵能較大。但小環(huán)烷烴還有一些特殊的性質(zhì)，容易開環(huán)生成開鏈化合物，即發(fā)生了加成反應(yīng)。實(shí)例：實(shí)例：烷烴的主要來源是石油，以及與石油共存的天然氣。腐爛以及數(shù)百萬年地質(zhì)的應(yīng)力使曾經(jīng)是有生命的動(dòng)植物的復(fù)雜有機(jī)化合物變成了烷烴的混合物。主題4飽和烴的來源烷烴的潛在第二來源是煤。

天然氣只包含揮發(fā)性較大的烷烴，也就是分子量低的烷烴，主要是甲烷。丙烷－丁烷部分液化后，將它壓入鋼瓶用為瓶裝煤氣。石油經(jīng)過蒸餾，分成各種餾分。如下表2-5：名稱大致組成沸點(diǎn)范圍/℃用途石油氣C1~C440以下燃料、化工原料粗氣油石油醚40～6040～60溶劑溶劑油60～20560～205溶劑（溶解橡膠、油漆）煤油航空煤油150～200145～245噴氣式飛機(jī)燃料油一般煤油145～245160～310點(diǎn)燈、燃料、工業(yè)洗滌油柴油C16~C18180～350柴油機(jī)燃料機(jī)械油C10~C20350以上機(jī)械潤(rùn)滑凡士林C18~C22350以上制藥、防銹涂料表2-4烷烴的天然來源及用途

石油是環(huán)烷烴的主要來源。石油中主要含有五元環(huán)、放元環(huán)的環(huán)烷烴及其衍生物。最重要的環(huán)己烷及其衍生物，可通過石油餾份異構(gòu)化和苯催化加氫法生產(chǎn)。任務(wù)訓(xùn)練2苯甲酸重結(jié)晶一、工作任務(wù)苯甲酸重結(jié)晶二、學(xué)習(xí)目標(biāo)1．知識(shí)目標(biāo)2．素質(zhì)目標(biāo)3．能力目標(biāo)（1）通過查找資料，了解苯甲酸的基本物性參數(shù)；（2）掌握重結(jié)晶的基本原理。（1）會(huì)查找資料；（2）學(xué)會(huì)規(guī)范操作，樹立安全意識(shí)；（3）具有嚴(yán)肅認(rèn)真的學(xué)習(xí)態(tài)度及認(rèn)真仔細(xì)的工作態(tài)度。（1）掌握苯甲酸的提純方法；（2）會(huì)結(jié)晶和重結(jié)晶的基本操作。三、學(xué)習(xí)要求1.組長(zhǎng)組織組員召開小組會(huì)議，領(lǐng)會(huì)學(xué)習(xí)目標(biāo)，進(jìn)行任務(wù)分工；2.結(jié)合所學(xué)的有機(jī)化學(xué)理論知識(shí)討論理解實(shí)驗(yàn)原理；3.討論實(shí)驗(yàn)安全事項(xiàng)。四、任務(wù)落實(shí)1．資料查詢、收集與整理。通過查閱資料，填寫下列表2-5。名稱摩爾質(zhì)量g/mol熔點(diǎn)℃沸點(diǎn)℃密度

g/cm3水溶性苯甲酸表2-5苯甲酸的基本物性參數(shù)小貼士四、任務(wù)落實(shí)2．實(shí)驗(yàn)原理和材料（1）實(shí)驗(yàn)原理粗產(chǎn)品苯甲酸固體和雜質(zhì)在溶劑中的溶解度不同，可通過加熱溶解，趁熱過濾將雜質(zhì)除去，冷卻結(jié)晶的方式達(dá)到分離提純的目的。（2）材料清單無頸玻璃漏斗、#&(>L抽濾瓶、布氏漏斗、燒杯、錐形瓶、表面皿、玻璃棒、量筒、濾紙、電爐、石棉網(wǎng)。小貼士稱量并計(jì)算產(chǎn)率流程圖實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵步驟：溶解－結(jié)晶－抽濾－重結(jié)晶。五、任務(wù)評(píng)價(jià)（1）產(chǎn)品外觀苯甲酸為白色鱗片狀或針狀晶體。（2）產(chǎn)品質(zhì)量產(chǎn)品自然晾干，稱量并計(jì)算收率。產(chǎn)品外觀粗產(chǎn)品質(zhì)量，g精制產(chǎn)品質(zhì)量,g收率,%表2-6產(chǎn)品質(zhì)量及其評(píng)價(jià)表六、注意事項(xiàng)1．溶劑的選擇及用量（常多加20%）。2.活性炭脫色時(shí)，不能把其加入到已沸騰的溶液中，防止暴沸，用量為干燥粗產(chǎn)品質(zhì)量的1%—5%。3.抽濾時(shí)防止倒吸。點(diǎn)贊中國(guó)全球首座十萬噸級(jí)深水半潛式生產(chǎn)儲(chǔ)油平臺(tái)“深海一號(hào)”2015年，為完成進(jìn)軍深水開發(fā)的使命，項(xiàng)目經(jīng)理朱海山唯才是舉，調(diào)集60多名以28至35歲青年為核心的青年攻關(guān)隊(duì)伍，組建“深海一號(hào)”能源站研發(fā)設(shè)計(jì)團(tuán)隊(duì)。2021年6月25日“深海一號(hào)”正式投產(chǎn)。七年磨一劍。挺進(jìn)深海，是夢(mèng)想與勇氣的征途，是智慧與奮斗的篇章。當(dāng)見證這個(gè)迄今為止中國(guó)油氣開發(fā)史上第一個(gè)完整意義的巨型深水項(xiàng)目，在經(jīng)歷了百折千回的攻堅(jiān)克難，一步步從藍(lán)圖變?yōu)楝F(xiàn)實(shí)的這一刻，中海油研究總院工程研究設(shè)計(jì)院院長(zhǎng)朱海山不禁熱淚盈眶?！敖ㄔ彀惭b過程中采用3項(xiàng)世界級(jí)創(chuàng)新、13項(xiàng)國(guó)內(nèi)首創(chuàng)技術(shù)，刷新全球同類型平臺(tái)建造速度之最……”陵水17-2氣田開發(fā)項(xiàng)目部列舉的另一組數(shù)據(jù)，讓人真切感受到究竟是怎樣的“內(nèi)核”撐起了這海洋工程裝備領(lǐng)域的集大成之作。3項(xiàng)世界級(jí)創(chuàng)新，位列第一的便是“世界首創(chuàng)立柱儲(chǔ)油”?！澳鲇痛鎯?chǔ)和運(yùn)輸是陵水17-2項(xiàng)目推進(jìn)的難點(diǎn)，新建原油管線外輸是技術(shù)上可行的方案，但需增加8億元的投入，嚴(yán)重影響項(xiàng)目效益。”陵水17-2氣田開發(fā)項(xiàng)目經(jīng)理朱海山坦言。如何破題？朱海山找到了陵水17-2氣田開發(fā)項(xiàng)目浮體負(fù)責(zé)人李達(dá)。在研究了世界上所有半潛式平臺(tái)的案例終無果后，李達(dá)決定探索新的解決方案：將凝析油儲(chǔ)存在立柱里?！皣?guó)際上沒有類似的半潛式平臺(tái)的先例，咱們能不能干？”“深水項(xiàng)目就得跳出條條框框，用創(chuàng)新思維來推動(dòng)！”李達(dá)擼起袖子加油干。他帶領(lǐng)團(tuán)隊(duì)仔細(xì)研究，嚴(yán)謹(jǐn)論證，提出在立柱中設(shè)置“保溫瓶?jī)?nèi)膽”新概念，并在此基礎(chǔ)上開發(fā)了凝析油U型隔離與安全儲(chǔ)存技術(shù)，保障“內(nèi)膽”儲(chǔ)油艙安全和可檢修。凝析油艙內(nèi)設(shè)置連續(xù)艙壁以替代水平立柱，使得凝析油艙內(nèi)結(jié)構(gòu)疲勞壽命提高30倍以上。這成為世界上首個(gè)以“半潛式生產(chǎn)儲(chǔ)油平臺(tái)+水下生產(chǎn)系統(tǒng)”模式開發(fā)的大型深水油氣田，開創(chuàng)了半潛式平臺(tái)立柱儲(chǔ)油的先例。這一創(chuàng)新開拓的“中國(guó)模式”，不但能使氣田增產(chǎn)近30億方，使得項(xiàng)目開發(fā)成本和建設(shè)周期相比國(guó)外同體量項(xiàng)目雙雙降低1/3，還將在未來30年的持續(xù)開發(fā)中，為粵港瓊?cè)刎暙I(xiàn)清潔天然氣560億立方米。團(tuán)隊(duì)邊研究、邊設(shè)計(jì)、邊創(chuàng)新，從技術(shù)方案的可行性到對(duì)每一個(gè)細(xì)節(jié)的把握，都“錙銖必較”，小心驗(yàn)證。無數(shù)次的工程方案優(yōu)化，逾百次的技術(shù)交流，多次赴企業(yè)實(shí)地調(diào)研，都化為實(shí)實(shí)在在的技術(shù)成果。在積極推進(jìn)“深海一號(hào)”能源站建設(shè)過程中，自主船型及設(shè)計(jì)技術(shù)體系、設(shè)計(jì)軟件開發(fā)、測(cè)試裝置及試驗(yàn)技術(shù)、在位監(jiān)測(cè)智能化等6項(xiàng)關(guān)鍵核心技術(shù)逐一實(shí)現(xiàn)突破。青年科研人員勇敢挑起建立中國(guó)深水標(biāo)準(zhǔn)的使命，制定了各專業(yè)領(lǐng)域設(shè)計(jì)規(guī)程、指南等20余項(xiàng)深水平臺(tái)及立管技術(shù)標(biāo)準(zhǔn)，構(gòu)建了基于商業(yè)程序和自主開發(fā)軟件的深水工程設(shè)計(jì)軟件技術(shù)體系，建立了1500米水深油氣田開發(fā)技術(shù)的“中國(guó)標(biāo)準(zhǔn)”。未來，隨著中國(guó)南海深水油氣開發(fā)步伐進(jìn)一步加快，一整套深水工程設(shè)計(jì)體系將會(huì)迎來更大的推廣應(yīng)用空間，助力我國(guó)深水油氣開發(fā)再上新臺(tái)階。原標(biāo)題：《中國(guó)海油“深海一號(hào)”能源站研發(fā)設(shè)計(jì)團(tuán)隊(duì)：堅(jiān)持到感動(dòng)自己，拼搏到竭盡全力》測(cè)一測(cè)命名下列化合物二、寫出下列化合物的構(gòu)造式1．正庚烷2．2-甲基-4-乙基庚烷3．2，6－二甲基－4－乙基辛烷

4．2，3－二甲基己烷：三、完成下列填空1．烷烴的物理性質(zhì)一般隨分子里

數(shù)的遞增而發(fā)生

的變化，如常溫下它們的狀態(tài)是由

，沸點(diǎn)

，液態(tài)時(shí)的密度

（但都

水的密度），造成規(guī)律性變化的主要原因是

。2．含有10個(gè)及10個(gè)以下碳原子的烷烴，其一氯代物只有一種的共有4種，請(qǐng)寫出這4種烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。參考答案四、推斷題根據(jù)以下溴代反應(yīng)事實(shí)，推測(cè)相對(duì)分子質(zhì)量為72的烷烴異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（1）只生成一種溴代產(chǎn)物；（2）生成三種溴代產(chǎn)物；（3）生成四種溴代產(chǎn)物。參考答案Theend模塊三不飽和脂肪烴的變化及應(yīng)用主題1不飽和脂肪烴的分類與結(jié)構(gòu)主題2不飽和脂肪烴的命名主題3不飽和烴的性質(zhì)主題4不飽和脂肪烴的來源及制法任務(wù)訓(xùn)練3環(huán)己烯的制備目錄點(diǎn)贊中國(guó)1．會(huì)給烯烴、炔烴、二烯烴命名；2．知道乙烯、乙炔、1,3-丁二烯分子的結(jié)構(gòu)；3．知道烯烴、炔烴的物理性質(zhì)；4．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)；5．會(huì)進(jìn)行不飽和脂肪烴的鑒別；6.能進(jìn)行環(huán)己烯的制備，掌握分餾操作技術(shù)。學(xué)習(xí)目標(biāo)【問題引入】水杯、方便袋、輪胎，它們都是高分子化合物，分別是聚乙烯、聚丙烯、聚1,3-丁二烯，這些聚合物所制成的產(chǎn)品都和我們的生活息息相關(guān)，那么合成這些聚合物所用的低分子原料是什么呢？？它們屬于有機(jī)化合物中的哪一類？有什么性質(zhì)和用途呢？主題1不飽和脂肪烴的分類和結(jié)構(gòu)一、不飽和烴的分類不飽和脂肪烴包括烯烴、炔烴。1．烯烴烯烴是分子中含有一個(gè)雙鍵的不飽和脂肪烴，雙鍵是烯烴的官能團(tuán)。最簡(jiǎn)單的烯烴是乙烯(CH2=CH2)，雙鍵位于末端的烯烴通常叫做末端烯烴或α-烯烴。如1-丁烯(CH2=CHCH2CH3)即是α-烯烴。烯烴的通式是CnH2n（n表示C原子數(shù)）。不飽和脂肪烴分子中含有兩個(gè)雙鍵的，叫做二烯烴，它的通式是CnH2n-2，與碳原子數(shù)相同的炔烴互為同分異構(gòu)體。按照這兩個(gè)雙鍵的相對(duì)位置，通常把二烯烴分為三類：（1）累積雙鍵二烯烴兩個(gè)雙鍵連接在同一個(gè)碳原子上的，叫做累積雙鍵，含有累積雙鍵的二烯烴叫做累積雙鍵二烯烴，簡(jiǎn)稱累積二烯烴。實(shí)例：丙二烯1,2-丁二烯（2）共軛雙鍵二烯烴兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開的（即雙鍵和單鍵相互交替的），叫做共軛雙鍵，含有共軛雙鍵的二烯烴叫做共軛雙鍵二烯烴，簡(jiǎn)稱共軛二烯烴。實(shí)例：1,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯（3）隔離雙鍵二烯烴兩個(gè)雙鍵被兩個(gè)或兩個(gè)以上單鍵隔開的，叫做隔離雙鍵，含有隔離雙鍵的二烯烴叫做隔離（孤立）雙鍵二烯烴，簡(jiǎn)稱隔離（孤立）二烯烴，實(shí)例：1,4-戊二烯3,3-二甲基-1,4-己二烯三種不同類型的二烯烴中，累積二烯烴由于分子中的兩個(gè)雙鍵連在同一個(gè)碳原子上，很不穩(wěn)定，自然界極少存在。隔離二烯烴分子中的兩個(gè)雙鍵相距較遠(yuǎn)，彼此沒有什么影響，相當(dāng)于兩個(gè)孤立的烯烴，與烯烴的性質(zhì)相似。只有共軛二烯烴分子中的兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵連接起來，由于結(jié)構(gòu)比較特殊，具有獨(dú)特的性質(zhì)，是本章學(xué)習(xí)討論的重點(diǎn)。2．炔烴不飽和脂肪烴分子中含有三鍵的，叫做炔烴。三鍵是炔烴的官能團(tuán)，通式是CnH2n-2（n表示C原子數(shù)）。在炔烴分子中，三鍵處于末端的，例如HC≡CH、RC≡CH，叫做末端炔烴。二、不飽和脂肪烴的結(jié)構(gòu)分別以乙烯、乙炔、1，3—丁二烯為例進(jìn)行說明。1.乙烯

（1）sp2雜化軌道雜化sp2雜化軌道立體圖C原子未雜化的Pz軌道近代物理方法證明，乙烯分子中的雙鍵并不等于兩個(gè)單鍵，C－C的鍵能為347.3kJ/mol，而C＝C的鍵能是610.9kJ/mol，小于兩個(gè)C－C的鍵能之和。可以肯定，雙鍵中的兩個(gè)價(jià)鍵是不同的。其中包含一個(gè)較弱的共價(jià)鍵。乙烯分子中所有原子均分布在同一平面內(nèi)，鍵角接近1200所以乙烯碳原子的幾何構(gòu)型為平面三角形。俯視圖側(cè)視圖兩個(gè)Pz軌道“肩并肩”重疊π軌道每個(gè)碳原子上還各有一個(gè)未參與雜化的pz軌道，它們的對(duì)稱軸都垂直于乙烯分子所在的平面，互相平行，這樣兩個(gè)pz軌道進(jìn)行另一種方式的重疊——如圖3-5圖3-5乙烯分子中的π鍵

（2）乙烯分子的平面形結(jié)構(gòu)在C＝C雙鍵中，一個(gè)是σ鍵，另一個(gè)是π鍵，不是兩個(gè)等同的共價(jià)鍵。故其兩個(gè)C原子核比只以一個(gè)σ鍵相連的更為靠近，而且結(jié)合得也牢固。

σ鍵和π鍵的鍵能數(shù)據(jù)表明，σ鍵較強(qiáng)，而π鍵較弱，因而π鍵較易斷裂。此外，π電子也不像σ電子那樣集中在兩個(gè)C原子核之間，而是分散成上下兩方，故兩個(gè)C原子核對(duì)π電子的“束縛力”就較小，所以，具有較大的流動(dòng)性，在外界的影響下，例如當(dāng)試劑進(jìn)攻時(shí)，π電子就比較容易被極化，導(dǎo)致π鍵斷裂發(fā)生加成反應(yīng)。小貼士比較說明一個(gè)σ鍵與一個(gè)π鍵之間的異同(1)由原子軌道間頭對(duì)頭交蓋而成；(2)電子云對(duì)鍵軸呈圓柱形對(duì)稱分布；(3)交蓋充分，鍵能大；(4)能自由旋轉(zhuǎn)；(5)兩個(gè)原子間只能有一個(gè)σ鍵；σ鍵(1)原子軌道間肩并肩側(cè)面交蓋而成；(2)電子云以σ鍵軸所在平面為對(duì)稱面分布(3)交蓋不夠充分，鍵能?。?4)不能自由旋轉(zhuǎn)；(5)兩個(gè)原子間可以有一個(gè)或兩個(gè)π鍵；π鍵為上下兩層；（3）順反異構(gòu)由于乙烯分子是平面形的，碳碳雙鍵不能繞鍵軸自由轉(zhuǎn)動(dòng)。因此，當(dāng)雙鍵的兩個(gè)碳原子各連有兩個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，烯烴就會(huì)產(chǎn)生兩種不同的空間排列方式。其中，兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處在C＝C雙鍵同側(cè)的叫做順式；兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處在C＝C雙鍵兩側(cè)的叫做反式。順式反式這種由于原子或基團(tuán)在空間的排列方式不同所引起的異構(gòu)現(xiàn)象叫做順反異構(gòu)，這兩種異構(gòu)體叫做順反異構(gòu)體。并不是所有的烯烴都存在順反異構(gòu)體。存在順反異構(gòu)體的條件是：雙鍵碳原子上連接的必須是兩個(gè)不相同的原子或基團(tuán)，例如，abC=Cab、abC=Cac、abC=Ccd都有順反異構(gòu)體。這兩個(gè)雙鍵碳原子只要有一個(gè)連接的是相同的原子或基團(tuán)，就沒有順反異構(gòu)體，例如，aaC=Cab和aaC=Cbc都沒有順反異構(gòu)體。烯烴的異構(gòu)包括碳鏈構(gòu)造異構(gòu)、雙鍵位置異構(gòu)和順反異構(gòu)體。2.1，3-丁二烯分子的結(jié)構(gòu)

（1）共軛π鍵在脂肪烴中，最簡(jiǎn)單的共軛二烯烴是1,3-丁二烯。實(shí)驗(yàn)測(cè)定，1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）分子中的4個(gè)C原子和6個(gè)H原子都在同一個(gè)平面內(nèi)，所有鍵角都接近120°,其鍵角和鍵長(zhǎng)數(shù)據(jù)如圖3-6所示。鍵角:∠C=C－C122.40°

鍵角:∠C=C－H119.80°鍵長(zhǎng):C=C雙鍵0.134nm鍵長(zhǎng):C－C單鍵0.146nm圖3-61,3-丁二烯分子的形狀軌道雜化理論認(rèn)為：1,3－丁二烯的碳原子和乙烯相同，每一個(gè)碳原子都是sp2雜化狀態(tài)，分子中的成鍵類型如下：

C－Hσ鍵：sp2－s

6個(gè)

C－Cσ鍵：sp2－sp2

3個(gè)

C－Cπ鍵：p－p

2個(gè)四個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一個(gè)平面上，且四個(gè)碳原子的p軌道之間都發(fā)生一定程度的重疊，形成包括四個(gè)碳原子的大π鍵。包括3個(gè)或3個(gè)以上原子的π鍵叫做共軛π鍵，共軛π鍵也叫做大π鍵或離域π鍵。這是因?yàn)樾纬晒曹棪墟I的電子并不是運(yùn)動(dòng)于相鄰的兩個(gè)原子之間，或者說，并不是定域于相鄰的兩個(gè)原子之間，而是離域擴(kuò)展到共軛π鍵包括的所有原子之上。含有共軛π鍵的分子叫做共軛分子。

（2）共軛效應(yīng)169/129共軛效應(yīng)表現(xiàn)在物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的許多方面，具有如下特點(diǎn)：①鍵長(zhǎng)趨于平均化②極性交替現(xiàn)象沿共軛鏈傳遞

③體系能量低，比較穩(wěn)定比較1－丁烯和1,3－丁二烯氫化時(shí)所放出的能量。

1,3－丁二烯加氫時(shí)放出的能量不是253.6kJ/mol，而是238.9kJ/mol，這說明了共軛二烯烴的能量比相應(yīng)的孤立二烯烴低。這種現(xiàn)象可從以上結(jié)構(gòu)中找到答案。氫化熱：126.8kJ/mol氫化熱：238.9kJ/mol3．乙炔分子的直線形結(jié)構(gòu)——SP雜化軌道在形成上面的sp軌道時(shí)，每個(gè)碳原子只用了三個(gè)p軌道中的一個(gè)，還剩下兩個(gè)p軌道。因此一個(gè)碳上的兩個(gè)p軌道與另一個(gè)碳上的兩個(gè)p軌道交疊，形成兩個(gè)π鍵。因此，碳碳三鍵是由一個(gè)強(qiáng)的σ鍵和兩個(gè)較弱的π鍵組成的。炔烴的結(jié)構(gòu)特征是分子中具有碳碳三鍵，如乙炔，構(gòu)造式為H－C≡C－H。實(shí)驗(yàn)測(cè)定，乙炔分子中的兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子都在同一條直線上，是直線形結(jié)構(gòu)，其碳碳三鍵和碳?xì)滏I之間的夾角為180°。分子中各鍵的鍵長(zhǎng)與鍵角如圖3-8所示。0.1058nm0.120