2025版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)提升訓(xùn)練第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第35講有機(jī)合成與推斷考點(diǎn)二有機(jī)推斷微考點(diǎn)1常見有機(jī)反應(yīng)類型及推斷

微考點(diǎn)1常見有機(jī)反應(yīng)類型及推斷1．(2024·湖北卷，3)氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)該化合物敘述正確的是(B)A．分子式為C23H33O6B．能使溴水褪色C．不能發(fā)生水解反應(yīng)D．不能發(fā)生消去反應(yīng)[解析]該有機(jī)物分子中含有23個(gè)碳原子和6個(gè)氧原子，不飽和度為8，則其分子式為C23H32O6，A錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，B正確；該有機(jī)物含有酯基(CH3COO—)，能發(fā)生水解反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該有機(jī)物含有醇羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳上有氫原子，故可發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。2．(2024·河北衡水高三檢測(cè))依據(jù)如圖所示合成路途推斷下列說法錯(cuò)誤的是(D)A．a(chǎn)→b的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B．d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2(CH2)2CH2ClC．c→d的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D．d→e的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)[解析]a中含碳碳雙鍵，b中無碳碳雙鍵，故a生成b發(fā)生的是加成反應(yīng)，A正確；c和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成d，則d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B、C正確；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，發(fā)生的是取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．冬青油常用于制造殺蟲劑、殺菌劑、香料、涂料等，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它在確定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有(D)①加成反應(yīng)②水解反應(yīng)③消去反應(yīng)④取代反應(yīng)⑤與Na2CO3反應(yīng)生成CO2⑥加聚反應(yīng)A．①②⑥ B．①②③④C．③④⑤⑥ D．①②④[解析]由冬青油的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，酚羥基鄰、對(duì)位的碳原子上均有氫原子，與溴水能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去、加聚反應(yīng)，也不能與Na2CO3反應(yīng)生成CO2，故D正確。2．(2024·江蘇卷，15，節(jié)選)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路途如下：回答下列問題：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2、sp3。(2)B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為C12H17NO2，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[解析](1)A分子中苯環(huán)、羧基和酮羰基上的碳原子實(shí)行sp2雜化，—CH2—中碳原子實(shí)行sp3雜化。(2)B→C過程中—COOH變成—COCl，C→D過程中—COCl變成—COOCH3，只涉及σ鍵的變更，故都是取代反應(yīng)。(3)D是，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體滿足條件：①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明分子結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，結(jié)合不飽和度為6，推想含有HCOO—(甲酸酯基)和—CHO，且處于苯環(huán)對(duì)位上；結(jié)合D的組成推想，還含有4個(gè)—CH3，故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)轉(zhuǎn)化關(guān)系：E()→F(C12H17NO2)→G()，從反應(yīng)條件看，E→F發(fā)生還原反應(yīng)，前后對(duì)比推知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。歸納拓展：1常見有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié)(1)加成反應(yīng)“只上不下”，由反應(yīng)物和反應(yīng)特點(diǎn)可推斷產(chǎn)物。①烯烴＋H2→烷烴。②羰基＋H2→醇。③烯烴＋H2O→醇。④苯＋H2→環(huán)己烷。(2)消去反應(yīng)“只下不上”，由飽和鍵變成不飽和鍵。(3)氧化反應(yīng)“加氧或去氫”。①醇(R—CH2OH)eq\o(→,\s\up7(O2))醛(R—CHO)eq\o(→,\s\up7(O2))羧酸②(4)還原反應(yīng)“去氧或加氫”。醛(R—CHO)eq\o(→,\s\up7(H2))醇(R—CH2OH)(5)取代反應(yīng)“有上有下”。反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成，如酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)：2依據(jù)反應(yīng)條件推斷有機(jī)反應(yīng)類型(1)當(dāng)反應(yīng)條件是稀硫酸并加熱時(shí)，通常為酯類或糖類的水解反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱并有O2參加反應(yīng)時(shí)，通常為醇的催化氧化。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時(shí)，通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。(6)當(dāng)反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液，加熱時(shí)，通常為鹵代烴的消去反應(yīng)。3依據(jù)有機(jī)物中含有的官能團(tuán)推想性質(zhì)官能團(tuán)典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙鍵()(1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色碳碳三鍵(—C≡C—)(1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色碳鹵鍵(1)水解反應(yīng)：鹵代烴在NaOH水溶液中加熱生成醇(2)消去反應(yīng)：鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中共熱生成不飽和烴醇羥基(—OH)(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛或酮(3)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯酚羥基(—OH)(1)弱酸性：能與NaOH溶液反應(yīng)生成鹽(2)顯色反應(yīng)：遇FeCl3溶液顯紫色(3)取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀醛基()(1)氧