蘇教版高中化學(xué)選擇性必修3專題5第二單元胺和酰胺課件

第二單元胺和酰胺專題5內(nèi)容索引010203自主預(yù)習(xí)新知導(dǎo)學(xué)合作探究釋疑解惑課堂小結(jié)課標(biāo)定位素養(yǎng)闡釋1.能說(shuō)出胺、酰胺的結(jié)構(gòu)分類(lèi)及簡(jiǎn)單胺類(lèi)化合物的命名;能舉例說(shuō)明胺、酰胺類(lèi)化合物在藥物合成中的重要作用。2.會(huì)運(yùn)用胺的性質(zhì)解釋某些制藥工藝。3.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:通過(guò)與氨的類(lèi)比認(rèn)識(shí)胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),建立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理論模型。宏觀辨識(shí)與微觀探析:通過(guò)乙酰胺在酸性、堿性條件下的水解反應(yīng),加深對(duì)酰胺水解反應(yīng)的認(rèn)識(shí)。自主預(yù)習(xí)新知導(dǎo)學(xué)一、胺1.胺的分子結(jié)構(gòu)。(1)定義:氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的一系列的衍生物稱為胺。(2)氨基:—NH2。(3)結(jié)構(gòu):與氨氣的分子結(jié)構(gòu)相似,都是三角錐形。2.分類(lèi)。(1)按氫原子被烴基取代的數(shù)目。(2)按胺分子中含有氨基的數(shù)目。

(3)按胺中烴基的種類(lèi)。

胺

胺

3.胺的物理性質(zhì):小分子的胺易溶于水和有機(jī)溶劑,隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加在水中的溶解度逐漸減小,但銨鹽易溶于水。4.胺的化學(xué)性質(zhì):胺的結(jié)構(gòu)與氨氣相似,具有堿性。5.常見(jiàn)的二元胺。(1)乙二胺。結(jié)構(gòu):分子式C2H8N2,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2NCH2CH2NH2。物理性質(zhì):無(wú)色透明液體,溶于水和醇。用途:具有擴(kuò)張血管的作用?；ぴ?制備藥物、乳化劑和殺蟲(chóng)劑的原料;制備乙二胺四乙酸,簡(jiǎn)稱EDTA。(2)己二胺[H2N(CH2)6NH2],主要用于合成化學(xué)纖維“尼龍-66”?！咀灾魉伎?】

從結(jié)構(gòu)的角度分析,為什么甲胺易溶于水?提示:甲胺與氨分子結(jié)構(gòu)相似,都是三角錐形,屬于極性分子,根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知甲胺易溶于水,同時(shí)甲胺與水分子之間能形成氫鍵,使其溶解度增大?！咀灾魉伎?】

“氨”“胺”與“銨”之間有何區(qū)別?提示:表示基團(tuán)時(shí)用“氨”,如甲氨基;表示氨的烴類(lèi)衍生物時(shí)用“胺”;表示胺的鹽時(shí)用“銨”。二、酰胺1.酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。(1)定義:羧酸中的羥基被氨基或烴氨基取代而成。2.酰胺的分類(lèi):根據(jù)氮原子上取代基的多少,酰胺可以分為伯、仲、叔酰胺三類(lèi)。3.酰胺的物理性質(zhì):酰胺除甲酰胺外,大部分是白色晶體。酰胺的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)均比相應(yīng)的羧酸高。低級(jí)的酰胺能溶于水,隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大,酰胺的溶解度逐漸減小。液態(tài)酰胺是有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的優(yōu)良溶劑。4.乙酰胺的化學(xué)性質(zhì)。

6.重要的酰胺及應(yīng)用。(1)N,N-二甲基甲酰胺。②用途:a.是一種性能優(yōu)良的溶劑,可以溶解有機(jī)物,還可以溶解某些無(wú)機(jī)物;b.是有機(jī)合成的重要中間體,可用來(lái)制造農(nóng)藥殺蟲(chóng)脒,還可以用于合成維生素B6、撲爾敏等藥物。【自主思考3】

寫(xiě)出由己二酸和己二胺制備“尼龍-66”的化學(xué)方程式,并判斷反應(yīng)類(lèi)型。【效果自測(cè)】

1.判斷正誤,正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。(1)酰胺與胺屬于同類(lèi)化合物,官能團(tuán)均為—NH2。(

)(2)三甲胺的分子結(jié)構(gòu)呈三角錐形。(

)(3)根據(jù)胺分子中含有氨基的數(shù)目不同,可以將胺分為伯胺、仲胺和叔胺。(

)√××××2.寫(xiě)出下列各步轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:合作探究釋疑解惑探究任務(wù)1胺、酰胺的化學(xué)性質(zhì)問(wèn)題引領(lǐng)某課外活動(dòng)小組查閱到以下信息:①癸胺的沸點(diǎn)為221℃,十二烷的沸點(diǎn)為216℃;兩者常溫下均為液體。②癸胺和十二烷均難溶于水。請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題。1.癸胺和十二烷的混合物能否用蒸餾法進(jìn)行分離?為什么?提示:不能,由于兩者的沸點(diǎn)相差不大,用蒸餾法難以進(jìn)行分離。2.請(qǐng)你設(shè)計(jì)分離兩種混合物的方案。

提示:歸納提升胺的化學(xué)性質(zhì)。(1)胺呈弱堿性,與酸發(fā)生反應(yīng)生成銨鹽。仲胺、叔胺同樣呈堿性,與酸反應(yīng)能生成銨鹽。

(2)與酸發(fā)生類(lèi)似醇的酯化(取代)反應(yīng),生成酰胺。

(3)二元酸與二元胺發(fā)生縮聚反應(yīng)。

(4)胺易被氧化,而與酸反應(yīng)生成的銨鹽不易被氧化。

典型例題【例題1】

(雙選)作為血跡檢測(cè)常用方法——“魯米諾反應(yīng)”在刑偵中扮演了重要的角色,其一種合成原理如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(

)。A.魯米諾性質(zhì)不穩(wěn)定,易被氧化B.物質(zhì)A中含有3種含氧官能團(tuán),分別是硝基、羰基、羥基C.物質(zhì)B分子中處于同一平面的原子最多為12個(gè)答案:AD解析:魯米諾苯環(huán)上含有氨基,氨基易被氧化,A項(xiàng)正確。物質(zhì)A中含有2種含氧官能團(tuán),分別是硝基、羧基,B項(xiàng)錯(cuò)誤。物質(zhì)B分子中含有苯環(huán),處于同一平面的原子最少為12個(gè),C項(xiàng)錯(cuò)誤。魯米諾分子中含有2個(gè)酰胺基,能與氫氧化鈉反應(yīng),D項(xiàng)正確。【變式訓(xùn)練1】

如何對(duì)腫瘤精準(zhǔn)治療一直是醫(yī)療領(lǐng)域需攻克的難題之一。我國(guó)科研人員開(kāi)發(fā)出一種醫(yī)用親水凝膠,使藥物的釋放更為精確。生產(chǎn)過(guò)程中的一種中間體為

。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)。A.分子式為C5H8N2O2B.分子中含有3種不同的官能團(tuán)答案:B解析:根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)可知該物質(zhì)分子式是C5H8N2O2,A項(xiàng)正確。根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵、酰胺鍵兩種官能團(tuán),B項(xiàng)錯(cuò)誤。酰胺鍵在酸性、堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng),C、D項(xiàng)正確。探究任務(wù)2氨、胺、酰胺和銨鹽比較問(wèn)題引領(lǐng)1.甲胺與乙酰胺分子中均有—NH2,兩者互為同系物嗎?為什么?提示:不是。因?yàn)閮烧咚倌軋F(tuán)不同,不是同類(lèi)物質(zhì)。2.酰胺與酯類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)有什么相似性?提示:兩者均可以在酸性、堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)。3.(1)如何區(qū)別乙胺與乙酰胺?(2)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:①苯胺與鹽酸反應(yīng);②甲酰胺在NaOH溶液中水解。提示:(1)乙胺的水溶液呈堿性,而乙酰胺的水溶液呈中性。可用酸堿指示劑(酚酞)或pH試紙檢驗(yàn)。歸納提升氨、胺、酰胺和銨鹽比較。

化學(xué)性質(zhì)與酸反應(yīng)生成銨鹽與酸反應(yīng)生成銨鹽水解反應(yīng):酸性時(shí)生成羧酸與銨鹽,堿性時(shí)生成羧酸鹽和NH3與堿反應(yīng)生成鹽和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶劑化工原料、化肥典型例題【例題2】

下列關(guān)于胺、酰胺的性質(zhì)和用途的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)。A.胺可以發(fā)生水解反應(yīng)B.胺具有堿性,可以與酸反應(yīng)生成鹽C.酰胺在堿性、加熱的條件下可發(fā)生水解反應(yīng)D.胺和酰胺都是重要的化工原料答案:A解析:胺不能發(fā)生水解反應(yīng),胺與酸反應(yīng)沒(méi)有水生成,A項(xiàng)錯(cuò)誤。有機(jī)合成中有關(guān)胺的化學(xué)性質(zhì)與制備的常見(jiàn)信息1.胺的化學(xué)性質(zhì)。(1)胺與鹵代烴反應(yīng)。(2)胺與酸酐或酰氯反應(yīng)。

此類(lèi)反應(yīng)常用作保護(hù)氨基。(3)胺與環(huán)氧乙烷反應(yīng)。2.胺的制備(引入氨基)。(1)取代反應(yīng)。(2)還原反應(yīng)。①硝基化合物還原:【變式訓(xùn)練2】

某些高溫油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中過(guò)量的丙烯酰胺可能引起食品安全問(wèn)題。關(guān)于丙烯酰胺有下列敘述:①能使酸性KMnO4溶液褪色;②能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物;③只有4種同分異構(gòu)體;④能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。其