酸與酯及有機(jī)合成課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

酯化機(jī)理：酸脫羥基，醇脫氫+C2H5-18OH

濃硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5一、羧酸2、

生成酸酐（含氧酸的脫水產(chǎn)物）CH3COHO=CH3COHO=OCH3CO=CH3CO=+H2O

乙酸酐1、酯化反應(yīng)（可逆反應(yīng)）+H218OOCH3-C-O-C2H5

稀硫酸△+C2H5-OHOCH3-C-18OH二、酯的水解

CH3—C—O—C2H5+NaOH

CH3—C—ONa+C2H5OH==OO乙酸酯化反應(yīng)的特點：反應(yīng)速率小；反應(yīng)是可逆的，既反應(yīng)生成的乙酸乙酯在同樣條件下又部分發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙酸和乙醇。NaOH堿性下水解是不可逆的。探究：設(shè)計簡單一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性強弱酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率，你有哪些方法？（1）增大反應(yīng)物的濃度例：加入過量的酸或醇（2）除去反應(yīng)生成的水例：采用濃硫酸吸水（3）及時除去反應(yīng)生成的乙酸乙酯例：蒸餾出乙酸乙酯(1)試管傾斜加熱的目的是什么?(2)濃硫酸的作用是什么？(3)得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？(4)飽和Na2CO3溶液有什么作用？(6)為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①反應(yīng)乙酸，溶解乙醇。②降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積2、根據(jù)酯化反應(yīng)回答下列問題有無其它防倒吸的方法？(5)盛飽和Na2CO3溶液的試管中現(xiàn)象？溶液分層，上層為無色、有香味的油狀液體

已知苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇、乙醚,有弱酸性,酸性比醋酸強。它可用于制備苯甲酸乙酯和苯甲酸銅。(一)制備苯甲酸乙酯相關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如表格:沸點/℃密度/g·cm-3苯甲酸2491.2659苯甲酸乙酯212.61.05乙醇78.50.7893環(huán)己烷80.80.7785乙醚34.510.7318環(huán)己烷、乙醇和水共沸物62.1實驗流程如下圖: (1)步驟②控制溫度在65～70℃緩慢加熱液體回流,分水器中逐漸出現(xiàn)上、下兩層液體,直到反應(yīng)完成,停止加熱。放出分水器中的下層液體后,繼續(xù)加熱,蒸出多余的乙醇和環(huán)己烷。①制備苯甲酸乙酯,裝置最合適的是下圖中的________(填字母,下同)。

反應(yīng)液中的環(huán)己烷在本實驗中的作用是

____________________。

②反應(yīng)完成的標(biāo)志是__________。

(2)步驟③碳酸鈉的作用是__________。

(3)步驟④將中和后的液體轉(zhuǎn)入分液漏斗分出有機(jī)層,水層用25mL乙醚萃取,然后合并至有機(jī)層,用無水MgSO4干燥。乙醚的作用是_________________。

(二)制備苯甲酸銅將苯甲酸加入乙醇與水的混合溶劑中,充分溶解后,加入Cu(OH)2粉末,然后水浴加熱,于70～80℃下保溫2～3小時;趁熱過濾,濾液蒸發(fā)冷卻,析出苯甲酸銅晶體,過濾、洗滌、干燥得到成品。(4)混合溶劑中乙醇的作用是___________,趁熱過濾的原因_____________________。

(5)洗滌苯甲酸銅晶體時,下列洗滌劑最合適的是__________。

A.冷水B.熱水

C.乙醇

D.乙醇-水混合溶液B通過形成水-乙醇-環(huán)己烷三元共沸物帶出生成的水,促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行分水器下層(水層)液面不再升高中和苯甲酸和硫酸萃取出水層中溶解的苯甲酸乙酯,提高產(chǎn)率增大苯甲酸的溶解度,便于充分反應(yīng)防止溫度下降，苯甲酸銅冷卻后會結(jié)晶析出，降低產(chǎn)率C其他常見酸1、

甲酸（蟻酸）的性質(zhì)OH—C—O—H醛的性質(zhì)：還原性羧酸的性質(zhì)：酸性、酯化常用新制Cu(OH)2來區(qū)別甲酸與其它飽和一元羧酸2、

羥基酸CH2-

C-OHCH2CH2-OHO濃硫酸

△CH2CH2CCH2OO+H2O內(nèi)酯（環(huán)酯）CH3─CH─COOH│OH3、乳酸4、

芳香酸-COOH（苯甲酸）常溫下為固體，微溶于水，作防腐劑5、

草酸HO—CH2CH2—OH+HOOC—COOHHOOC—COOH酸性、還原性MnO4-+C2O42-+H+6、高級脂肪酸——難溶于水名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)肥皂的主要成分？在肥皂水中加入HCl后的現(xiàn)象？油脂——高級脂肪酸甘油酯

油（植物油脂液態(tài)）脂肪（動物油脂固態(tài)）油脂1、定義：高級脂肪酸的甘油酯—油脂R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2通式:性質(zhì)：１.油脂的氫化（硬化）----氫化油（硬化油），人造奶油２.油脂的水解：

酸性水解生成高級脂肪酸和甘油

堿性水解生成高級脂肪酸鈉和甘油—皂化反應(yīng)R1、R2、R3相同叫單甘油酯R1、R2、R3不同叫混甘油酯2、油脂分類油脂肪C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油酯C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯(動物油,固態(tài))

(植物油，液態(tài))

C1５H3１COOCH2C1５H3１COOCHC1５H3１COOCH2軟脂酸甘油酯大多飽和高級脂肪酸甘油酯大多不飽和高級脂肪酸甘油酯3、油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂在酸或堿的存在下可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。例：稀H2SO4C17H35COOCH2CH2OHC17H35COOCH+3H2O3C17H35COOH+CHOHC17H35COOCH2CH2OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油（1）水解反應(yīng)C17H35COOCH2CH2OHC17H35COOCH+3NaOH→3C17H35COONa+CHOHC17H35COOCH2CH2OH硬脂酸甘油酯硬脂酸鈉甘油皂化反應(yīng)——油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)RCOOCH2CH2OHRCOOCH+3NaOH→3RCOONa+CHOHRCOOCH2CH2OH高級脂肪酸甘油酯（油脂）高級脂肪酸鈉甘油3、油脂的化學(xué)性質(zhì)（2）油脂氫化（硬化）反應(yīng)---加成反應(yīng)C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯+3H2催化劑加熱C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油酯氫化油或硬化油——人造奶油皂化反應(yīng)與制肥皂酒精蒸餾溶劑，促進(jìn)油脂和NaOH互溶，增大反應(yīng)接觸面積，加快反應(yīng)速率鹽析：減少硬脂酸鈉溶解度，便于析出過濾一定條件CH2-CH2OHNHR+HClR-NH2

（堿性、不飽和度為0）

二、胺基R-NO2

（中性、不飽和度為1）

還原反應(yīng)（Fe/HCl）

R-NH3Cl(鹽)O+RC-OH

ORC-NHR+H2O

+RCOClORC-NHR+HClRC-NHR

+R’-O-HO+RCOOR’一、酰胺ORC-

1、?；?、酰胺基O-C-NH2

O-C-NH-

O-C-N-

-RCONH2+NaOHRCOONa+NH3△RCONH2+HCl+H2ORCOOH+NH4Cl△水解NO2Fe/HClNH2CH3COOH或(CH3CO)2ONHCOCH3NH2胺基保護(hù)OH-/△（堿性、還原性）

知識拓展ROHRClSOCl2RCOOHRCOClSOCl2RCH2-COOR’PBr3或PCl3RCHBr-COOR’CH3NBSCH2Br+HBrNBS為溴代試劑1、引入鹵原子方法RCOOH一定條件RC-OR’O+R’-O-H羧基+R-NH2

RC-NHRO+SOCl2

RC-ClO濃H2SO4△RCOOH(RCO)2ORCHCOOHCOOH