芳香烴高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

2.3芳香烴橙子+氣球=爆炸？柑橘類水果表面凹凸不平，密密麻麻分布著許多小孔，這些小孔可產(chǎn)生芳香烴，可溶解橡膠。芳香烴我國芳香油的利用具有悠久的歷史，遠(yuǎn)在2300多年前，詩人屈原在《楚辭》中就寫下了“蕙肴蒸兮蘭藉”的詩文。在之后科學(xué)家的研究中發(fā)現(xiàn)，有芳香氣味的物質(zhì)中的很多化合物有一個(gè)共同的特點(diǎn)：含有一個(gè)相同的結(jié)構(gòu)單元——苯環(huán)。苯的發(fā)現(xiàn)閱讀教材

選修二P71【科學(xué)史話】苯的發(fā)現(xiàn)經(jīng)歷了哪些階段？每個(gè)階段獲取了苯的哪些信息？19世紀(jì)初1844法拉第

氫的重碳化合物熱拉爾

苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6一、苯的結(jié)構(gòu)思考：請畫出苯可能的結(jié)構(gòu)？CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2CH≡C—C≡C—CH2—CH3CH≡C—CH2—C≡C—CH3CH2＝CH—CH＝CH—C≡CHCH2＝CH—C≡CH—CH＝CH苯的發(fā)現(xiàn)閱讀教材

選修二P71【科學(xué)史話】苯的發(fā)現(xiàn)經(jīng)歷了哪些階段？每個(gè)階段獲取了苯的哪些信息？19世紀(jì)初184418951861法拉第

氫的重碳化合物熱拉爾

苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6洛施密特苯具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)凱庫勒（德）揭示了苯為正六邊形單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)苯的發(fā)現(xiàn)1865年，德國化學(xué)家凱庫勒在一次夢里聯(lián)想到一條小蛇首尾相咬,他猜測苯可能由6個(gè)碳原子首尾相連，環(huán)中碳原子以單雙鍵相互交替結(jié)合而成。為紀(jì)念他在苯環(huán)中研究，這一表達(dá)式命名為“凱庫勒式”。一、苯的結(jié)構(gòu)分子式：實(shí)驗(yàn)式/最簡式：結(jié)構(gòu)式：1、表示結(jié)構(gòu)簡式：苯的結(jié)構(gòu)苯的發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論苯的發(fā)現(xiàn)以下兩種結(jié)構(gòu)式是否相同？實(shí)驗(yàn)事實(shí)：苯的二氯代物只有一種！凱庫勒式具有一定局限性一、苯的結(jié)構(gòu)2、結(jié)構(gòu)①

形結(jié)構(gòu)，每個(gè)C采取

雜化，鍵角為

。sp2120°②每個(gè)C-C鍵長

，介于單鍵和雙鍵之間。平面正六邊相等②每個(gè)碳未參與雜化的p軌道

于C、H原子構(gòu)成平面，形成

鍵。垂直大π一、苯的結(jié)構(gòu)有

個(gè)原子共直線最多有

個(gè)

原子共面最少有

個(gè)

原子共面最少有

個(gè)

原子共面一、苯的結(jié)構(gòu)最多

個(gè)C共平面最多

個(gè)原子共平面最多

個(gè)原子共線二、苯的性質(zhì)1、物理性質(zhì)無色，有特殊氣味的液體，不溶于水，ρ<ρ水，易揮發(fā)有毒苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯中毒需要治療的時(shí)間很長，往往花費(fèi)大筆醫(yī)療費(fèi)還難以治愈。二、苯的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)1)通常情況下不與KMnO4(H+)，溴水等反應(yīng)+KMnO4(H+)溴水無現(xiàn)象二、苯的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)2)氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙思考：苯可能具有哪些性質(zhì)？單鍵：易取代雙鍵：易加成，難取代二、苯的性質(zhì)·鹵代＋Br2＋HBr＋Br2思考：如何驗(yàn)證？二、苯的性質(zhì)物質(zhì)Br2苯溴苯沸點(diǎn)/℃58.880156溶解性易溶于有機(jī)溶劑資料一：溴與苯的反應(yīng)為放熱反應(yīng)，反應(yīng)速率快資料二：二、苯的性質(zhì)二、苯的性質(zhì)二、苯的性質(zhì)二、苯的性質(zhì)溴苯提純方法用水洗滌，除去溴苯中能溶于水的雜質(zhì)（如FeBr3、HBr及Br2等）Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O用10%NaOH溶液洗滌：除去溴苯中未反應(yīng)的Br2，轉(zhuǎn)化成可溶于水的物質(zhì)用水洗滌，除去NaOH及生成的鹽NaBr和NaBrO分液除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分液用無水CaCl2吸水干燥，除去水使溴苯和苯進(jìn)行分離，除去溴苯中的苯二、苯的性質(zhì)用5%NaOH溶液洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2用蒸餾水洗滌：除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽用無水氯化鈣干燥，除去水使硝基苯和苯進(jìn)行分離，除去硝基苯中的苯用蒸餾水洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2分液硝基苯提純方法二、苯的性質(zhì)甲烷乙烯乙炔苯結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2＝CH2CH≡CH(鍵線式)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵飽和烴含碳碳雙鍵不飽和烴含碳碳三鍵不飽和烴含大π鍵不飽和烴空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)直線結(jié)構(gòu)平面正六邊形物理性質(zhì)無色氣體，不溶于水無色無味氣體、微溶于水無色液體、不溶于水化學(xué)性質(zhì)燃燒易燃，完全燃燒生成CO2和H2O溴（CCl4）不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)（三者混溶）溴水不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)（萃?。└咤i酸鉀(酸性)不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代加成、聚合加成、聚合取代、加成

1912～1913年間，德國在國際市場上大量收購石油，但只收購婆羅洲地區(qū)的石油。

在石油商人感到百思不得其解時(shí)，化學(xué)家提醒世人說：

原來，婆羅洲的石油與其他各地的石油不同，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，而甲苯和硝酸反應(yīng)就可以制成一種烈性炸藥。。

果然不出化學(xué)家們所料，德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。三、苯的同系物側(cè)鏈母體苯甲基甲三、苯的同系物1、定義：苯環(huán)上氫原子被烷基取代的產(chǎn)物苯的同系物芳香烴芳香化合物三、苯的同系物請將苯、苯的同系物、芳香烴、芳香化合物是什么關(guān)系？2、通式：CnH2n-6(n>6)三、苯的同系物苯的同系物名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)三、苯的同系物3、苯的同系物的物理性質(zhì)1)有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，ρ<ρ水，易溶于有機(jī)溶劑2)隨C數(shù)↑，熔沸點(diǎn)↑，ρ↑3)苯環(huán)上支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低4)CH3CH3CH3CH3CH3CH3①

②

③熔點(diǎn)：③>①>②沸點(diǎn)：①>②>③三、苯的同系物4、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)1)氧化反應(yīng)①可燃性

點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙三、苯的同系物②與KMnO4(H+)三、苯的同系物②與KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)×三、苯的同系物②與KMnO4(H+)注：A.側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的C上有H，能被KMnO4(H+)氧化為-COOHKMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或HB.苯環(huán)使側(cè)鏈烷基變活潑，易被氧化三、苯的同系物2)取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)注：甲基使苯環(huán)鄰、對位變活潑三、苯的同系物②硝化反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物。CH3濃HNO3、濃H2SO430℃濃HNO3、濃H2SO4110℃O2N?CH3?NO2NO2CH3?NO2CH3NO258%38%+溫度不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同。三、苯的同系物苯環(huán)定位規(guī)則：活化鄰、對位：-R,

-X,-NH2

,-OH,-