第十五章　第69練　有機合成-2025年高中化學大一輪復習

1．以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br2．(2023·日照高三質檢)在有機合成中，常會發(fā)生官能團的消除或增加，下列反應過程中反應類型及產(chǎn)物不合理的是()A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(取代))B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(水解))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OHC．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2C≡CHD．乙烯→乙炔：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(消去))CH≡CH3．有機物Q的合成路線如圖所示，下列相關說法錯誤的是()A．N可以直接合成高分子B．O生成P的反應類型為加成反應C．P可以在Cu的催化作用下發(fā)生氧化反應D．Q分子存在屬于芳香族化合物的同分異構體4．關于由→的說法正確的是()A．為有機分子碳鏈增長的過程B．第1步反應需引入碳碳雙鍵C．該過程需通過兩步反應完成D．該過程不可能發(fā)生加成反應5．1,4-環(huán)己二醇()是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，現(xiàn)以環(huán)己烷()為基礎原料，使用逆合成分析法設計它的合成路線如下。下列說法正確的是()A．有機物X、Y、M均為鹵代烴B．有機物X和Y可能為同分異構體，也可能為同種物質C．反應①為取代反應，反應⑥為加成反應D．合成過程涉及取代反應、加成反應、消去反應6．下列合成路線不合理的是()A．用乙醇合成正丁醇：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(Cu/O2),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH(OH)CH2CHOeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH=CHCHOeq\o(→,\s\up7(H2/Ni),\s\do5(△))CH3CH2CH2CH2OHB．用二甲基二氯硅烷合成硅橡膠：(CH3)2SiCl2eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液))(CH3)2Si(OH)2eq\o(→,\s\up7(一定條件))eq\o(→,\s\up7(交聯(lián)))硅橡膠C．用乙烯合成1,4-二氧雜環(huán)己烷()：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))D．用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯：CH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))CH2ClCHClCH=CH2eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH2=CClCH=CH27．(2023·寧德高三調(diào)研)以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖，下列說法正確的是()A．A的結構簡式是B．①②的反應類型分別是取代反應、消去反應C．反應②③的條件分別是濃硫酸、加熱，光照D．酸性KMnO4溶液褪色可證明已完全轉化為8．格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”，它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋Mgeq\o(→,\s\up7(乙醚))CH3CH2MgBr，它可與醛、酮等羰基化合物發(fā)生加成反應：＋R—MgX→，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過上述反應合成2-丙醇，選用的有機原料正確的一組是()A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛9．以CH2=CHCH2OH為主要原料(其他無機試劑任選)設計CH2=CHCOOH的合成路線流程圖(已知CH2=CH2可被氧氣催化氧化為)，通過此題的解答，總結設計有機合成路線需注意的情況(至少寫2條)。10．已知：參照上述合成路線，以和化合物B為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線。11．有機物G()是一種調(diào)香香精，也可用作抗氧化劑，工業(yè)合成路線之一如下：→eq\o(→,\s\up7(HBr/H2O))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(C2H5OH，△))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))eq\x(E)eq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(濃硫酸，△))eq\x(F)eq\o(→,\s\up7(①CH3MgBr),\s\do5(②H＋/H2O))eq\x(G)AB已知：ⅰ.RCOOR1eq\o(→,\s\up7(①R′MgBr),\s\do5(②H＋/H2O))ⅱ.CH3CCH3Oeq\o(→,\s\up7(①R′MgBr),\s\do5(②H＋/H2O))已知A轉化為B的原理與F轉化為G的原理相似，請寫出由A制備的路線(其他試劑任選)。12．染料中間體DSD酸的結構可表示為。請選用甲苯和其他合適的試劑設計合理方案合成DSD酸。已知：①eq\o(→,\s\up7(H2SO4·SO3發(fā)煙硫酸),\s\do5(△))；②eq\o(→,\s\up7(Fe、HCl、H2O))；(弱堿性，苯胺易被氧化)③eq\o(→,\s\up7(NaClO))1,2-二苯乙烯13．一種藥物中間體(H)的合成路線如下：已知：①同一碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，發(fā)生反應：→R—CHO＋H2O；②R—CHO＋R1—CH2COOHeq\o(→,\s\up7(吡啶、苯胺))R—CH=CHR1＋H2O＋CO2↑。參照上述合成路線，設計由和CH3COOH制備的合成路線(無機試劑任選)。14．高聚物G是一種合成纖維，由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下：已知：①酯能被LiAlH4還原為醇；②?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結構簡式為______________，B生成C的反應條件為______________。(2)H的名稱是______________，J中含有的官能團名稱為過氧鍵和________。(3)D生成H和I生成J的反應類型分別為____________、____________。(4)寫出反應F＋D→G的化學方程式：___________________________________________________________________________________________________________________________。(5)芳香族化合