3.2.2酚課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修322

第三章烴的衍生物

第三節(jié)醇、酚第2課時酚環(huán)節(jié)一：創(chuàng)設(shè)情境，激發(fā)興趣苯酚的發(fā)現(xiàn)約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)在19世紀(jì)初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚。苯酚有一定毒性和腐蝕性，使用不當(dāng)會對人體產(chǎn)生毒害作用。酚類消毒劑一般只適于外用。至今，人們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了多種消毒方法，如加熱、使用消毒劑、紫外線照射等。環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測生活中的酚類物質(zhì)丁香酚芝麻酚HOOHOH葡萄酚環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測生活中的酚類物質(zhì)茶多酚兒茶素乙酰氨基酚生育酚環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測酚酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。苯酚鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚)鄰苯二酚(1,2-苯二酚)命名：以酚為母體命名時，一個羥基叫酚，二個羥基叫二酚。

若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。官能團：羥基(—OH)。實例：環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚軟膏【藥品名稱】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味【藥物組成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，輔料為甘油?！舅幚碜饔谩肯痉栏瘎?，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性?！咀⒁馐马棥?.對本品過敏者、嬰兒禁用。

2.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后?！静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性?！舅幬锵嗷プ饔谩?/p>

1.不能與堿性藥物并用。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師?！举A

藏】密閉，在30℃以下保存

閱讀苯酚軟膏使用說明書，你能發(fā)現(xiàn)苯酚有哪些性質(zhì)？環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚的物理性質(zhì)硫粉顏色狀態(tài)氣味熔點毒性溶解性無色晶體特殊氣味43℃難溶于冷水（乳濁液，密度大于水），與65℃以上熱水混溶，易溶于酒精等有機溶劑有毒環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型官能團共面特點C6H6O-OH至少有12個原子共面，最多有13個原子共面結(jié)構(gòu)特點：—OH與苯環(huán)直接相連，二者相互影響，使—OH、苯環(huán)都變得更活躍！環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚的結(jié)構(gòu)分析羥基—OH苯環(huán)氧化、置換、消去、取代氧化、取代、加成基團之間相互影響烷基是推電子基團，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。苯環(huán)是吸電子基團，苯環(huán)使羥基的極性增強，更易斷裂。？環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃②苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結(jié)果。③與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色

氧化反應(yīng)受苯環(huán)的影響，酚羥基比醇羥基易被氧化環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)

實驗3-4少量苯酚晶體中加入2ml蒸餾水

,振蕩，分成兩份溶液出現(xiàn)渾濁實驗現(xiàn)象向一只試管中逐滴加入5%NaOH，振蕩，溶液變澄清再次變渾濁另一支試管中加入紫色石蕊溶液不變紅常溫下，苯酚在水中溶解度小解釋不能使指示劑變色苯酚呈酸性再加入稀鹽酸環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)

酸性苯酚鈉易溶于水，溶液呈堿性。苯酚酸性比鹽酸弱＋H2OOHONa+NaOH苯酚鈉＋NaClOH

ONa+HCl環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)

酸性由于苯環(huán)對羥基的影響，O-H的極性變強，氫原子容易電離使苯酚具有弱酸性

OH

O-+H+苯酚具有弱酸性，酸性弱于碳酸，俗稱“石炭酸”，不屬于有機酸苯酚酸性極弱，不能使紫色石蕊試液變紅色！微弱電離活化環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)

酸性如何驗證苯酚的酸性和碳酸強弱？K=1.28×10-10K2=5.6×10-111、電離常數(shù)：H2CO3

HCO3—K1=4.3×10-7酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

2、設(shè)計實驗：現(xiàn)象：溶液變渾濁現(xiàn)象：固體溶解，無氣體放出環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)

酸性＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O＋NaHCO3OHONa+Na2CO3注意:無論CO2是少量還是過量，產(chǎn)物只能是NaHCO3環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚苯酚的化學(xué)性質(zhì)代表物乙醇(C2H5-OH)苯酚是否具有酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)結(jié)論無反應(yīng)溫和不反應(yīng)反應(yīng)較劇烈有酸性苯環(huán)對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑不反應(yīng)環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)

實驗3-5向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現(xiàn)象。白色沉淀此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定2,4,6－三溴苯酚

（白色沉淀）環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)

取代反應(yīng)

使苯環(huán)—OH鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代?；罨辉〈〈轰邃逅瓼eBr3作催化劑不需要催化劑環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚苯酚的化學(xué)性質(zhì)【實驗3-6】該反應(yīng)靈敏、現(xiàn)象明顯，可用酚類檢驗Fe3+的存在，也可以用Fe3+

檢驗酚的存在C6H5OH+Fe3＋[Fe(C6H5O)6]3-

+H＋66絡(luò)合離子(紫色)溶液變紫色現(xiàn)象：向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象

顯色反應(yīng)環(huán)節(jié)二：結(jié)構(gòu)分析，合理預(yù)測苯酚苯酚的用途硫粉苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑阿司匹林乙酰水楊酸環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固答案解析123知識建構(gòu)苯環(huán)的性質(zhì)：取代反應(yīng)（三取代）加成反應(yīng)OH羥基的性質(zhì)：弱酸性

還原性特征反應(yīng)：

顯色反應(yīng)羥基活化苯環(huán)苯環(huán)活化羥基基團之間相互影響環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固習(xí)題追蹤1.下列說法正確的是（

）A.苯酚和乙醇的官能團都是羥基，它們的化學(xué)性質(zhì)相同B.分子式為C7H8O的屬于酚的同分異構(gòu)體有3種C.純凈的苯酚是粉紅色晶體D.苯酚有毒，因此不能來制洗滌劑和軟膏B環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固習(xí)題追蹤2.下列物質(zhì)與苯酚互為同系物的是（

）A. B.C. D.B環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固習(xí)題追蹤3.下列有關(guān)苯酚的敘述正確的是（

）A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B．苯酚分子中的13個原子不可能處于同一平面上C．苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗D．苯酚較穩(wěn)定，在空氣中不易被氧化C環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固習(xí)題追蹤4.能證明苯酚分子中羥基上的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑的事實是（

）A.苯酚能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而乙醇不能B.苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能C.常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶D.苯酚有毒，而乙醇無毒B環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固習(xí)題追蹤5.乙烯