新教材同步系列2024春高中化學第四章生物大分子同步微專題4有機化合物的檢驗與鑒別課件新人教版選擇性必修3

第四章生物大分子同步微專題4有機化合物的檢驗與鑒別【專題整合】1．有機化合物檢驗中的常用方法與試劑(1)物理方法：核磁共振氫譜、紅外光譜；有機化合物水溶性的差異及與水密度相對大小。(2)化學方法：一般常用試劑有新制氫氧化銅(—CHO、—COOH)、銀氨溶液(—CHO)、溴水(酚、C==C、C≡C、—CHO)、KMnO4溶液(酚、C==C、C≡C、—CHO、—OH、與苯環(huán)相連的碳原子上有H原子的側鏈)、FeCl3溶液(酚)、鈉(—OH、—COOH)、NaHCO3溶液(—COOH)等(括號內為可檢驗的官能團或物質的類別)。2．有機化合物檢驗中的常用試劑及典型現象(1)溴水法：溴水與有機化合物混合后會發(fā)生不同的變化和現象，具體情況如下表。褪色原理相應物質(溶液)主要現象加成反應含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機化合物整個體系分為兩層，有機層在下為無色，水層在上為無色(溴水褪色)褪色原理相應物質(溶液)主要現象萃取作用飽和烴及其一氯代物、飽和油脂及酯(密度小于水)整個體系分為兩層，有機層在上為紅棕色，水層在下為無色(溴水褪色)鹵代烴(鏈狀一氯代物除外)、硝基苯整個體系分為兩層，有機層在下為紅棕色，水層在上為無色(溴水褪色)(2)銀氨溶液法：凡是含有醛基的物質(如醛類、甲酸及甲酸酯類等)在水浴加熱條件下均可與新制的銀氨溶液作用得到銀白色的“銀鏡”。(3)氫氧化銅氧化法：含有醛基的物質在加熱條件下與新制的氫氧化銅作用可得到紅色沉淀(新制的氫氧化銅與低級羧酸作用可得到藍色溶液)。(4)高錳酸鉀氧化法：高錳酸鉀能氧化含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—OH、—CHO的物質及苯環(huán)上含有烴基(與苯環(huán)相連的硫原子上有H原子)的物質，同時本身的紫色褪去。(5)顯色法：部分有機化合物與某些特殊試劑作用而呈現出一定的顏色變化，如淀粉遇碘顯藍色；含有苯環(huán)結構的蛋白質遇硝酸呈黃色。(6)燃(灼)燒法：該法是利用點燃后火焰的明亮程度及產生煙的濃黑程度的差異或灼燒時產生氣味的差異進行鑒別的一種方法。它常用于低級烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、纖維類物品與蛋白質類物品的區(qū)別。具體現象如下表。物質烷烴(甲烷)烯烴苯、乙炔纖維類物品蛋白質類物品現象淡藍色火焰，無煙明亮火焰，有黑煙明亮火焰、有濃的黑煙無氣味有燒焦的羽毛氣味【典例分析】

下列方法或試劑中，無法將丙酮、丙醛區(qū)別開的是(

)A．KMnO4溶液 B．銀氨溶液C．核磁共振氫譜法 D．氫氣【答案】D

【解析】KMnO4能氧化丙醛但不能氧化丙酮；銀氨溶液可以與丙醛發(fā)生銀鏡反應但不能與丙酮反應；二者的核磁共振氫譜峰不同。下列各組有機化合物只用一種試劑無法鑒別的是 (

)A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、環(huán)己烷D．甲酸、乙醛、乙酸【答案】C【專題訓練】1．下列物質用所給的試劑及方法不能鑒別的是 (

)選項物質試劑方法A乙烷、乙烯溴水將氣體分別通入溴水中B乙醇、苯酚溶液FeCl3溶液分別向兩液體中滴加FeCl3溶液C乙醇、甲苯酸性KMnO4溶液分別向兩種液體中滴入酸性KMnO4溶液D乙酸乙酯、乙酸Na2CO3溶液將Na2CO3溶液分別滴入兩種液體中【答案】C2．有一種信息素的結構簡式為CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO，某研究性學習小組的同學設計了如下幾種方案以確定結構中含有碳碳雙鍵，你認為其中可行的是(現象與結論省略) (

)A．加溴水或加新制的氫氧化銅B．先催化加氫得到CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CH2OH，然后再加溴水C．先加足量的銀氨溶液，充分反應后再加溴水D．加入溴的CCl4溶液【答案】D

【解析】忽視溴水能氧化醛基而錯選A；因忽視碳碳雙鍵也能與H2發(fā)生加成反應而錯選B；因忽視銀鏡反應后溶液顯堿性而Br2能與堿反應而錯選C；溴的CCl4溶液可與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應但不能與醛基反應，D正確。3．下列有關植物油、礦物油的說法肯定正確的是 (

)A．均是酯類物質且均為液體B．可用酸性KMnO4溶液區(qū)分它們C．可用NaOH溶液區(qū)分它們

D．均不溶于水，且礦物油密度比水的密度大【答案】C

【解析】因不知道礦物油成分導致錯選A、D；忽視礦物油中可能含有不飽和烴而錯選B。礦物油(即石油或石油的加工產品)屬于烴，密度比水的小，A、D均錯誤；礦物油中可能含有苯的同系物或其他不飽和烴，它們能使酸性KMnO4溶液褪色，植物油中均含有碳碳不飽和鍵，也能使酸性KMnO4溶液褪色，B錯誤；植物油能水解，導致油層消失，礦物油是烴，不能與堿溶液反應，油層不會消失，C正確。4．下列說法錯誤的是

(

)A．用酚酞可區(qū)別苯酚鈉溶液與福爾馬林B．可用溴水區(qū)別丙醛與丙烯酸C.用新制的Cu(OH)2可區(qū)別乙醛、醋酸、乙醇D．無法用溴水除去苯中溶有的少量苯酚【答案】B

【解析】苯酚鈉溶液呈強堿性而甲醛為中性，A正確；丙醛、丙烯酸均可使溴水褪色且均生成可溶于水的有機化合物，B錯誤；不加熱條件下，Cu(OH)2與醋酸混合后發(fā)生中和反應得到澄清溶液，在乙醇、乙醛中無變化，加熱時在乙醛中會產生紅色沉淀，在乙醇中不會出現紅色沉淀，C正確；溴水與苯酚反應生成的三溴苯酚可溶解在苯中，D正確。5.(2023·北京西城第一六一中學期中)下列鑒別方法不可行的是

(

)A．用水鑒別乙醇和溴苯B．用溴水鑒別苯和環(huán)己烷C．用紅外光譜鑒別丙醛和1－丙醇D．用核磁共振氫譜鑒別正戊烷和異戊烷【答案】B

【解析】乙醇與水互溶，溴苯與水混合分層，現象不同，可鑒別，A不符合題意；苯和環(huán)己烷都能萃取溴水中的溴，且環(huán)己烷和苯密度都小于水，現象相同無法鑒別，B符合題意；丙醛和1－丙醇中化學鍵不同、官能團不同，則可利用紅外光譜鑒別丙醛和1－丙醇，C不符合題意；正戊烷中含有3種不同環(huán)境的氫原子，異戊烷中含有4種不同環(huán)境的氫原子，兩者核磁共振氫譜不同，可利用核磁共振氫譜鑒別兩者，D不符合題意。6．化合物甲、乙、丙分別如下，請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現象即可)。鑒別